W okresie 1915–1918, Georgi Wyndew uczestniczył jako ochotnik w czasie I wojny światowej. Został przydzielony do Pierwszego Pułku Macedońskiego Jedenastej Macedońskiej Dywizji. Walczył pod Kriwołakiem, Dorjanem oraz w dolinie Strumy. Do jesieni 1918 roku był w oddziale Tane Nikołowa. W 1918 roku Wyndew wraz ze swoimi sojusznikami WMORO-u, podjął zdecydowane kroki w celu powstrzymania działań dywersyjnych serbskich czet prowadzonych przez Costę Pećanaca i Costę Voinovicia. Za co został nagrodzony trzema Orderami Waleczności.
Po wojnie Wyndew aktywnie angażował się w odbudowę WMRO-u. W dniu 15 grudnia 1921 roku w pobliżu Bełotina razem z ośmioma czetami prowadził walkę z kilku serbskimi żołnierzami i policjantami. Brał udział u boku Aleka Wasilewa w akcji wytoczonej przeciwko federalistom. Razem z czetami Eftima Czifliszkiego i Doncza Christowa, przeprowadzał represyjne akcje, lutym 1925 roku, przeciwko serbskim władzom, w odpowiedzi na jej okrucieństwa wobec miejscowej ludności. Podczas szóstego kongresu Wewnętrznej Macedońskiej Organizacji Rewolucyjnej w 1925 roku został wybrany wojewodą Strumickiemu Okręgu Rewolucyjnego.