Na koniec rozgrywek 2009/2010 spadł z Central do drugiej ligi argentyńskiej, a sam w lipcu 2010 udał się na testy do londyńskiego West Ham United, gdzie nie znalazł jednak ostatecznie zatrudnienia.
Latem 2011 Caraglio przeszedł do amerykańskiego New England Revolution, zostając pierwszym graczem w historii klubu zatrudnionym na kontrakcie dla desygnowanego zawodnika. W tamtejszej Major League Soccer zadebiutował 6 sierpnia 2011 w przegranym 2:3 meczu z Chivas USA, a pierwsze bramki strzelił dwa tygodnie później w zremisowanej 2:2 konfrontacji z New York Red Bulls, dwukrotnie wpisując się na listę strzelców. Ogółem w Revolution grał przez sześć miesięcy jako podstawowy zawodnik, jednak bez większych sukcesów, po czym jako wolny zawodnik podpisał umowę z beniaminkiem ligi chilijskiej – zespołem CSD Rangers z siedzibą w Talce. W chilijskiej Primera División zadebiutował 28 stycznia 2012 w wygranym 2:0 spotkaniu z Deportes La Serena, kiedy to zdobył również pierwszego gola w nowej drużynie. Barwy Rangers reprezentował przez rok, będąc czołowym napastnikiem ligi chilijskiej i jednym z najskuteczniejszych graczy rozgrywek.