accessed June 5, 2012..
Kariera Karierę aktorską Bosco rozpoczął w Teatrze Broadway. Otrzymał nominację do nagrody Tony Award za rolę w The Rape of the Belt w 1960 i spędził następne trzy dekady grając role drugoplanowe w takich sztukach jak na przykład Cyrano de Bergerac, Król Lear, albo Wieczór Trzech Króli.
Występował również we wznowieniach dramatów George’a B. Shawa, jak na przykład z Człowiek i nadczłowiek, Święta Joanna, Profesja pani Warren, Major Barbara, Dom serc złamanych (razem z Rexem Harrisonem), oraz w Nigdy nic nie wiadomo. Za trzy ostatnie zdobył nominacje do nagrody Tony Award. Pojawił się ponadto razem z Shirley Knight w Roundabout Theatre Company występując we wznowieniu Come Back, Little Sheba.
Bosco pojawiał się często w serialu Prawo i porządek grając przeróżne role zaczynając od sędziego przez prawnika kończąc na czarnym charakterze. Na jego koncie filmów w których grał, są między innymi Hogan’s Goat, Pracująca dziewczyna, Dzieci gorszego boga (film), Walls of Glass, Straight Talk, Naiwniak, Cudowni chłopcy, The Money Pit, Trzech mężczyzn i dziecko, Kieszonkowe (film), Łatwy szmal, Angie, Zmowa pierwszych żon oraz Rodzina Savage.