FK Tarnopol1:0 Skała Stryj Kołos Kowaliwka1:2 Weres Równe dod. FK Sumy0:1 Illicziweć Mariupol dod. Inhułeć Petrowe1:1 MFK Mikołajów dod., k.1:3 Bałkany Zoria0:1 Czerkaśkyj Dnipro Czerkasy Helios Charków0:1 Desna Czernihów Kremiń Krzemieńczuk1:2 Reał Farma Odessa Enerhija Nowa Kachowka0:2 Żemczużyna Odessa Ruch Winniki2:3 Arsenał Kijów FK Połtawa1:0 Bukowyna Czerniowce Ahrobiznes-TSK Romny0:2 Nywa-W Winnica Myr Hornostajiwka1:0 Awanhard Kramatorsk Obołoń-Browar Kijów1:0 Hirnyk-Sport Horiszni Pławni dod. Krystał Chersoń1:4 Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka
1/16 finału Mecze rozegrano 21 września 2016, z wyjątkiem meczu Reał Farma Odessa - Obołoń-Browar Kijów, który odbył się 22 września 2016. Reał Farma Odessa0:2 Obołoń-Browar Kijów FK Połtawa1:0 Zirka Kropywnycki Żemczużyna Odessa0:0 Karpaty Lwów dod., k.4:5 Czerkaśkyj Dnipro Czerkasy1:3 Stal Kamieńskie Nywa-W Winnica0:2 MFK Mikołajów Myr Hornostajiwka1:2 Weres Równe Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka2:0 Czornomoreć Odessa Desna Czernihów1:0 Arsenał Kijów Wołyń Łuck2:1 Olimpik Donieck Illicziweć Mariupol2:0 FK Tarnopol