Lata 80. Początkowo Kojima bezskutecznie próbował dołączyć do przemysłu gier wideo. Jego pomysły na gry nigdy nie spotkały się z akceptacją, jednakże udało mu się znaleźć pracę w firmie Konami nad komputerami 8-bitowymi, MSX w 1986 roku. Nie był z tego za bardzo zadowolony, gdyż bardziej odpowiadało mu tworzenie gier na konsolę Famicom. Pomysły Kojimy na rozgrywki w grach były początkowo pomijane z powodu jego nieznajomości programowania. Z tego powodu Kojima rozważał porzucenie pracy w Konami, ale postanowił z tym poczekać.
Pierwszą grą, nad którą pracował jako asystent reżysera, była Penguin Adventure – sequel Antarctic Adventure. Pierwszą grą, której był w pełni twórcą, to Lost World – platformówka z 1986 roku. Gra została jednakże odrzucona przez prezesów Konami i nigdy nie została wydana.
Kojima został poproszony, by wziął udział w produkcji gry Metal Gear. Poprzez ograniczenia sprzętowe konsoli, które odbiły się na rozgrywce, Kojima postanowił oprzeć grę na cichej eksploracji i omijaniu przeciwników, aniżeli na walce z nimi. Metal Gear został wydany w 1987 roku na MSX2 w Japonii i niektórych krajach Europy.