Kariera Profesjonalną karierę futbolową rozpoczął w 1987 z drużyną Seattle Seahawks, podpisując kontrakt na jedenaście milionów dolarów. Po trzech sezonach, z powodu przewlekłej kontuzji barku, musiał zrezygnować z dalszej kariery sportowej. O swojej karierze sportowej wspomina w autobiografii The Boz: Wyznania nowoczesnego antybohatera (The Boz: Confessions of a Modern Anti-Hero), którą napisał w wieku 23 lat. Książka była popularna w Stanach Zjednoczonych i stała się bestsellerem.
Już w czasie kariery futbolowej za radą swojego agenta, Bosworth zaczął uczęszczać na lekcje aktorstwa. Miał szansę zaistnieć w komedii sensacyjnej Tango i Cash (Tango & Cash, 1989) obok Sylvestra Stallone’a i Kurta Russella, ale odmówił. Do rozpoczęcia kariery aktorskiej zachęcił go Michael Douglas, który pierwotnie miał zagrać główną rolę w filmie sensacyjnym Zimny jak głaz (Stone Cold, 1991), lecz ostatecznie to Bosworth wcielił się w postać policjanta z Alabamy, który rozprawia się z morderczym gangiem o nazwie „Bractwo” prowadzonym przez Chainsa Coopera (Lance Henriksen) i Ice’a (William Forsythe). Pojawił się w teledysku i śpiewał w chórkach w piosence „Voices That Care” (1991) autorstwa Davida Fostera, Lindy Thompson i Petera Cetery.