La isomería ye una propiedá d'aquellos compuestos químicos n'especial les cadenes de carbonu, que, con igual fórmula molecular (fórmula química non desenvuelta) d'iguales proporciones relatives de los átomos que conformen la so molécula, presenten estructures químiques distintes, y poro, distintes propiedaes y configuración. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por casu, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros que la so fórmula molecular ye C2H6O. thumb|right|400px|Clasificación de los isómeros en Química orgánica. Ello ye que una de les primeres coses qu'un químicu hai de faer cuando quier resolver la estructura completa d'una nueva especie molecular ye establecer los elementos químicos que formen parte de la so composición y tamién la proporción relativa na que s'atopen los mesmos.
Dempués, tendrá de resolver el pesu molecular de la nueva sustancia químico y de toos estos datos calcular la fórmula molecular, esto ye, el númberu d'átomos de cada elementu que s'atopen presentes na molécula.
Llegáu a esti puntu tendrá de centrase les investigaciones en determinar la manera na que los átomos tán coneutaos ente sigo na molécula so estudiu y cómo estos átomos ordenar nel espaciu, momentu nel cual entra en xuegu la isomería, yá que polo xeneral van abrise numberoses posibilidaes de sustancies cola mesma fórmula molecular, toes elles conócense pol nome xenéricu de isómeros.
Anque esti fenómenu ye bien frecuente en Química orgánica, nun ye esclusiva d'ésta pos tamién la presenten dalgunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.
Historia El isomerismo foi reparáu per primer vegada en 1827, cuando Friedrich Woehler preparó cianato de plata (AgOCN) y notó que, a pesar de que la so composición elemental yera idéntica a la del fulminato de plata (preparáu por Justus von Liebig l'añu anterior), les sos propiedaes yeren bien distintes. Esti afayu desafiaba la comprensión química predominante de la dómina, que sostenía que los compuestos químicos podíen ser distintos namái cuando teníen distintes composiciones elementales. Dempués de más descubrimientos del mesmu tipu, como'l descubrimientu de 1828 de Woehler de que la urea tenía la mesma composición atómica que'l químicamente distintu cianato de amonio, Jöns Jakob Berzelius introdució'l términu isomerismo en 1830 pa describir esti fenómenu.
En 1848, Louis Pasteur dixebró diminutos cristales d'ácidu tartárico nos sos dos formes especulares.L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la relation qui peut exister ente formar cristalline et la composition chimique, et sur causar de la polarisation rotatoire" (Memoir on the relationship which can exist between crystalline form and chemical composition, and on the cause of rotary polarization)," Comptes rendus de l'Académie des sciences (Paris), vol. 26, pages 535–538.L. Pasteur (1848) "Sur les relations qui peuvent exister ente formar cristalline, la composition chimique et le sens de la polarisation rotatoire" (On the relations that can exist between crystalline form, and chemical composition, and the sense of rotary polarization), Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, vol. 24, non. 6, pages 442–459. Les molécules individuales de cada unu yeren los estereoisómeros ópticos d'esquierda y derecha, que les sos soluciones faíen xirar el planu de lluz polarizao nun mesmu grau, pero en direiciones opuestes.
Isomería en química orgánica Esisten dos tipos básicos de isomería: estructural y espacial.Química: Teoría y problemes. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores. Albacete, 1996. ISBN 8473601559.Páx. 253 y ss.
Isomería constitucional o estructural Ye una forma de isomería, onde les molécules cola mesma fórmula molecular tienen una distinta distribución de los enllaces ente los sos átomos, al contrariu de lo qu'asocede na estereoisomería.
Por cuenta de esto puédense presentar trés distintos maneres de isomería:
Isomería de cadena o cadarma.- Los isómeros d'esti tipu tienen componentes de la cadena afechos en distintos llugares, ye dicir les cadenes carbonadas son distintes, presenten distinta cadarma o estructura.
Un exemplu ye'l pentano, del cual esisten dellos isómeros, pero los más conocíos son el isopentano y el neopentano.
Ficheru:Pentane isomers.PNG
Isomería de posición.- Ye la d'aquellos compuestos nos que los sos grupos funcionales tán xuníos en distintes posiciones.
Un exemplu simple d'esti tipu de isomería ye la del pentanol, onde esisten trés isómeros de posición: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.
Isomería de grupu funcional.- Equí, la distinta conectividad de los átomos, puede xenerar distintos grupos funcionales na cadena. Un exemplu ye'l ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la mesma fórmula molecular (C6H12), pero'l ciclohexano ye un alcano cíclicu o cicloalcano y el 1-hexeno ye un alqueno.
Hai dellos exemplos de isomería como la d'ionización, coordinación, enllaz, xeometría y óptica.
Isomería de cadena o ordenación Varia la disposición de los átomos de carbonu na cadena o cadarma carbonado, ye dicir la estructura d'ésti, que puede aportar a llinial o bien tener distintes ramificaciones depende de la so llongura.
Por casu el C4H10 correspuende tanto al butanu como al metilpropano (isobutano o terc-butanu):
150px|Cadena llinial de 4 átomos de C 125px|Cadena ramificadaMetilpropanoiso-butanu o terc-butanu
Pa la fórmula C5H12, tenemos trés posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El númberu de isómeros de cadena crez rápido al aumentar el númberu d'átomos de carbonu.
==== Isomería de posición Presentar aquellos compuestos que tienen el mesmu cadarma carbonado pero nos que'l grupu funcional ocupa distinta posición.
Por casu, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancies isómeras que s'estremen na posición del grupu OH: el 1-butanol y el 2-butanol.
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol 200px 200px
Esti tipu de isomería resulta de la posibilidá d'asitiar grupos funcionales, cadenes llaterales en posiciones estructuralmente non equivalentes. Supongamos que sustituyimos unu de los átomos d'hidróxenu del butanu, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupu hidroxilo. Numberando los carbonos de la cadena del butanu y realizando esta sustitución nel carbonu estremo (C1), llogramos un alcohol llamao butan-1-ol (1-butanol). Si sustituyimos un hidróxenu del C2 pol grupu -OH, llogramos l'alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difier na posición del grupu hidroxilo. Reparar que, sicasí, si realizamos la sustitución nel C3, nun llogramos un tercer isómero, sinón de nuevu'l 2-butanol. Los dos representaciones que s'indiquen pal 2-butanol son estructuralmente idéntiques, como puede vese xirando la so estructura 180° alredor d'una exa.
Isomería de compensación o por compensación Dacuando llámase isomería de compensación o metamería la d'aquellos compuestos nos cualos una función corta la cadena carbonada en porciones de llargores distintos.Química xeneral. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429171770. Páx. 170
Por casu dos metámeros de fórmula molecular C4O2H8 son:
HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 Metanoato de propilo Etanoato de etilo
Esti tipu de isomería yera más usáu nel pasáu que na actualidá. Aplicábase inclusive a aldehídos-cetonas,Cursu de química biolóxica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial L'Atenéu, 1946. Páx. 34 a los que güei se suelen considerar isómeros de función.
Isomería funcional Varia'l grupu funcional, calteniendo la cadarma carbonado.
Por casu el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).
CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3..... | Propanal (función aldehído) | Propanona (función cetona)
Esta isomería presentar ciertos grupos de compuestos rellacionaos como: los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y tamién los aldehídos y cetonas.
Tautomería
Ye un tipu especial de isomería na qu'esiste transposición d'un átomu ente les dos estructures, xeneralmente hidróxenu, esistiendo amás un fácil equilibriu ente dambes formes tautómeras.Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson Educación, 1998. ISBN 9684443404. Páx. 421
Un exemplu de la mesma ye la tautomería ceto-enólica na qu'esiste equilibriu ente un compuestu con grupu OH xuníu a unu de los átomos de carbonu d'un doble enllace C=C, y un compuestu col grupu carbonilo entemediu, C=O típicu de les cetonas, con transposición d'un átomu d'hidróxenu.
270px| Tautomería ceto-enólica.
Isomería espacial o estereoisomería
Presenten estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmules moleculares idéntiques y los sos átomos presenten la mesma distribución (la mesma forma de la cadena; los mesmos grupos funcionales y sustituyentes; asitiaos na mesma posición), pero la so disposición nel espaciu ye distinta, esto ye, difieren na orientación espacial de los sos átomos.
Los estereoisómeros tienen igual forma si representar nun planu. Ye necesariu representalos nel espaciu pa visualizar les diferencies. Pueden ser de dos tipos: isomería conformacional y isomería configuracional, según que los isómeros puedan convertise unu n'otru por simple rotación d'enllaces simples o non.
Otra clasificación estremar en enantiómeros y diastereoisómeros. Ente los diastereoisómeros atópense los isómeros cis-trans (antes conocíu como isómeros xeométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, nes molécules con dellos centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintes pareyes de enantiómeros.
Isomería conformacional
Esti tipu de isómeros conformacionalesTítulo Fundamento de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429174753. Páx.67 o confórmeros, la conversión d'una forma n'otra ye posible pos la rotación alredor de la exa del enllaz formáu polos átomos de carbonu ye más o menos llibre (ver animación a la derecha). Por eso tamién reciben el nome de rotámeros.
Los isómeros conformacionales xeneralmente nun son xebrables o aislables, por cuenta de la facilidá de interconversión entá a temperatures relativamente baxes. La caña de la estereoquímica qu'estudia los isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivaos del bifenilo) llámase atropisomería.
Estes formes reconócense bien si utiliza la proyeición de Newman, como s'aprecia nos dibuxos de la esquierda. Reciben nomes como sinclinal (dacuando, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
center|200px center|200px Proyeiciones de Newmann pa la molécula d'etanu. Formes clisada y alternada. Distintes conformances del etanu según la rotación alredor de la exa que formen los dos átomos de carbonu.Reparar formes clisaes o formes gradiaes.
Otru tipu de isómeros conformacionales dar en compuestos con aniellos hexagonales como'l ciclohexano, onde son facederos la conformanza en forma de siella y conformanza en forma de bote.
Isomería configuracional Nun basta una simple rotación pa convertir una forma n'otra y anque la disposición espacial sía la mesma, los isómeros nun son interconvertibles. Estremar en: isomería xeométrica o cis-trans, y isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, yá que ye necesaria una gran cantidá d'enerxía pa interconvertirlos (ríquese enerxía necesaria pa la rotura d'enllaces),
Isomería xeométrica o cis-trans La isometría cis-trans ye un tipu d'estereoisomería, que refierse a los compuestos que tienen los sos átomos coneutaos nel mesmu orde pero tienen distinta orientación tridimensional. Esti tipu de isomería presenta en cicloalcanos (serie de carbonos que conformen un aniellu) y en alquenos (cadena de carbonos xuníos por una doble lligadura). Produzse cuando esisten dos grupos idénticos pa comparar y atópense en distintes posiciones.