Karboksilacija je hemijska reakcija u kojoj se grupa karboksilnih kiselina proizvodi tretiranjem supstrata ugljik-dioksidom."Carboxylation: The introduction of a carboxyl group into a molecule or compound to form a carboxylic acid or a carboxylate; an instance of this." Suprotna reakcija je dekarboksilacija. U hemiji, termin karbonizacija se ponekad koristi kao sinonim za karboksilaciju, posebno kada se primjenjuje na reakciju karbanionskih reagensa sa CO2. Općenito, karbonizacija obično opisuje proizvodnju karbonata."Carbonation: Impregnation or treatment with carbon dioxide; conversion into a carbonate."
Organska hemija Karboksilacija je standardna konverzija u organskoj hemiji. Konkretno, karbonizacija (tj. karboksilacija) Grignardovog reagensa i organolitijskih spojeva jest klasični način pretvaranja organskih halogenida u karboksilne kiseline.
Natrij-salicilat, prekursor aspirina, komercijalno se priprema tretiranjem natrij-fenolata (natrijeve soli fenola) sa ugljik-dioksidom, pod visokim pritiskom (100 atm) i visokom temperaturom (390 K) – metod poznat kao Kolbe-Schmittova reakcija. Zakiseljavanje rezultirajuće soli salicilata daje salicilnu kiselinu. 400px
Mnogi detaljni postupci su opisani u časopisu Organic Syntheses.
Katalizatori karboksilacije uključuju N-heterociklične karbene i katalizatore na bazi srebra.
Karboksilacija u biohemiji Život zasnovan na ugljiku potiče od karboksilacije koja spaja atmosferski ugljik-dioksid sa šećerom. Proces se obično katalizira enzimom RuBisCO. Ribuloza-1,5-bisfosfat karboksilaza/oksigenaza, enzim koji katalizira ovu karboksilaciju, vjerovatno je najzastupljeniji protein na Zemlji. thumb|left|400px|Calvinov ciklus sa karboksilacijom of ribuloza-1,5-bisfosfata.
thumb|right|Karboksiglutaminska kiselina Mnoge karboksilaze, uključujući acetil-CoA karboksilazu, metilkrotonil-CoA karboksilazu, propionil-CoA karboksilazu i piruvat karboksilazu zahtijevaju biotin kao kofaktor. Ovi enzimi su uključeni u različite biogene puteve. U EC shemi, takve karboksilaze su klasifikovane pod EC 6.3.4, "Ostale ugljiko-dušične ligaze".
Drugi primjer je posttranslacijska modifikacija ostataka glutamata u γ-karboksiglutamat u proteinima. Javlja se prvenstveno u proteinima uključenim u kaskadu zgrušavanja krvi, posebno faktorima II, VII, IX i X, proteinu C i proteinu S, kao i u nekim koštanim proteinima. Ova modifikacija je potrebna da bi ovi proteini funkcionisali. Karboksilacija se dešava u jetri i izvodi je γ-glutamil karboksilaza (GGCX).OMIM - gamma-glutamyl carboxylase, contributed by McKusick VA, last updated October 2004 GGCX zahtijeva vitamin K kao kofaktor i izvodi reakciju na procesivan način. Gama-karboksiglutamat vezuje kalcij koji je neophodan za njegovu aktivnost. Naprimjer, u protrombinu, vezivanje kalcija omogućava proteinu da se poveže sa plazmamembranom u trombocitima, dovodeći ga u blisku blizinu proteinima koji, nakon povrede, cijepaju protrombin u aktivni trombin.Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. Biochemistry, 5th ed. New York: W. H. Freeman and Company, 2002.
Također pogledajte Dekarboksilacija
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Organske reakcije Kategorija:Posttranslacijske modifikacije