miniatura|Representació plana de l'estructura química de la molècula de sacarosa La sacarosa -de nom químic alfa-D-glucopiranosil(1→2)-beta-D-fructofuranòsid- és el compost orgànic que constitueix el principal component del sucre de taula (pràcticament l'únic en el cas del sucre refinat). És un sòlid blanc i inodor que cristal·litza en el sistema monoclínic. Té un gust dolç i agradable, i és prou conegut el seu paper en la nutrició humana. La molècula de sacarosa és un disacàrid format per la unió d'una de glucosa i una altra de fructosa (amb la pèrdua d'una molècula d'aigua). La fórmula molecular de la sacarosa és C12H22O11. Al món hom produeix, aproximadament, 150 milions de tones de sacarosa cada any.Hubert Schiweck, Margaret Clarke, Günter Pollach Sugar" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_345.pub2
Propietats físiques i químiques La sacarosa és una molècula amb diversos centres estereogènics i diversos punts que són o poden ser reactius. Malgrat la complexitat d'aquesta molècula, només presenta un isòmer.
Estructura En la molècula de sacarosa, la glucosa i la fructosa estan unides per mitjà d'un enllaç glicosídic entre el carboni C1 de la glucosa i el carboni C2 de la fructosa. La glucosa existeix principalment en forma de dos isòmers piranosos (α i β), però només una d'aquestes estructures és capaç d'unir-se a la fructosa. La fructosa també pot presentar diferents estructures isomèriques, però -també en aquest cas- només una estableix un enllaç amb la glucosa. A diferència de la gran majoria de disacàrids, el lligam glicosídic s'estableix entre carbonis reductors dels dos monosacàrids que formen la molècula, la qual cosa inhibeix la formació d'enllaços amb altres unitats de sacàrids. Atès que no conté grups hidroxil anomèrics, la sacarosa és considerada una molècula sense poder reductor.
La cristal·lografia és una tècnica que proporciona informació altament precisa de l'estructura molecular. La sacarosa cristal·litza al grup espacial monoclínic P21, amb els següents valors a 300 K: a = 1.08631 nm, b = 0.87044 nm, c = 0.77624 nm, β = 102.938° C. A. Beevers, T. R. R. McDonald, J. H. Robertson and F. Stern (1952). "The crystal structure of sucrose". Acta Cryst 5: 689–690. doi:10.1107/S0365110X52001908. "(IUCr) Crystallography Journals Online - paper details". Scripts.iucr.org. http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?gl0195. Retrieved 2010-05-05.
Per tal de determinar la puresa de la sacarosa s'utilitza la polarimetria, que consisteix en la mesura de la rotació del pla polaritzat de la llum a través d'una solució de sucre. La rotació específica a 20 °C utilitzant una llum groga de “sodi-D” (589 nm) és de +66,47º. La sacarosa no és danyada per l'aire.
Degradació tèrmica i oxidativa La sacarosa es descompon quan es fon a 186 °C (367 °F) per formar caramel. De la mateixa manera que els altres carbohidrats, es crema desprenent diòxid de carboni i aigua. Per exemple, en alguns motors de coets d'aficionats, serveix de combustible, juntament amb el nitrat de potassi.
48 KNO₃ + 5 C₁₂H22O11 --> 24 K₂CO₃ + 24 N₂ + 55 H₂O + 36 CO₂
La sacarosa reacciona amb l'àcid clorhídric, format a partir de la reacció de l'àcid sulfúric amb el clorat de potassi.
8 HClO₃ + C₁₂H22O11 --> 11 H₂O + 12 CO₂ + 8 HCl
La sacarosa es pot deshidratar per mitjà d'àcid sulfúric per formar un sòlid negre i ric en carboni, tal com s'indica en la següent equació ideal:
H₂SO₄(catalitzador) + C₁₂H22O11 --> 12 C + 12 H₂O + SO₃ + escalfor
Hidròlisi La hidròlisi trenca l'enllaç glicosídic, originant una molècula de glucosa i una altra de fructosa. Tanmateix, aquest procés es produeix de manera tan lenta que una dissolució de sacarosa es pot mantenir durant anys sense patir cap canvi apreciable. Tanmateix, si s'hi afegeix l'enzim sacarasa, la reacció avança ràpidament."Sucrase", Encyclopædia Britannica Online La hidròlisi també pot ser accelerada per mitjà d'àcids tals com el bitartrat de potassi o l'àcid cítric (el del suc de llimona), ambdós àcids febles. De manera semblant, el suc gàstric de l'estómac converteix la molècula de sacarosa en una de glucosa i una altra de fructosa durant el procés digestiu. La fructosa ha estat identificada com una causa de l'obesitat infantil i la diabetis.
Síntesi i biosíntesi de la sacarosa La biosíntesi de sacarosa es du a terme a partir dels precursors UDP-glucosa i fructosa-6-fosfat, mitjançant la catàlisi de l'enzim sacarosa-6-fosfat-sintetasa. L'energia necessària per dur a terme la reacció s'aconsegueix a partir del trencament de molècules d'uridina difosfat (UDP). La sacarosa és formada únicament per les plantes ja que els altres organismes no tenen la capacitat de sintetitzar-la. Es troba de manera natural a moltes plantes alimentàries junt amb el monosacàrid de fructosa. En moltes fruites, com ara la pinya o l'albercoc, la sacarosa és el sucre principal. En altres, com ara raïms i peres, és la fructosa el sucre predominant.
Síntesi química Encara que la sacarosa s'aïlla de fonts naturals, la seva síntesi química es va aconseguir per primera vegada el 1953 per Raymond Lemieux.Lemieux, R. U.; Huber, G. (1953). "A chemical synthesis of sucrose". J. Am. Chem. Soc. 75 (16): 4118. doi:10.1021/ja01112a545.
Aliment El sucre refinat era originalment un luxe, però finalment, gràcies a les millores en la indústria del refinament del sucre, ha esdevingut suficientment barat i comú per influir en la cuina estàndard. La Gran Bretanya i les illes del Carib tenen cuines on l'ús de sucre s'ha tornat especialment prominent.
El sucre és un element essencial en pastisseria i en rebosteria. Els cuiners l'utilitzen per endolcir, i també pot servir com a conservant alimentari quan és utilitzat en concentracions suficients. La sacarosa és important per l'estructura de molts menjars incloent-hi galetes, pastissos, caramels, gelats i sorbets. A més, es tracta d'un ingredient comú en molts processats també anomenats "menjars escombraria".
Metabolisme de la sacarosa En els mamífers, la sacarosa es digereix immediatament a l'estómac dividint-se en els seus components glucídics, gràcies a hidròlisis acídiques. Aquest pas és realitzat per una hidrolasa de glicosídica, que catalitza la hidròlisi de sacarosa a monosacàrids de glucosa i fructosa. La glucosa i la fructosa s'absorbeixen ràpidament al corrent sanguini, a l'intestí prim. La sacarosa indigerida que passa a l'intestí també és descomposta per isomaltases hidrolases, que estan situades a la membrana dels microvellositats que cobreixen el duodè. Aquests productes també es transfereixen ràpidament al corrent sanguini. La sacarosa és digerida per l'enzim invertasa en bacteris i alguns animals.
La sacarosa és un macronutrient fàcilment assimilat que proporciona una font ràpida d'energia, provocant una pujada ràpida en glucosa de sang després de la seva ingesta. El sobreconsum de sacarosa ha estat relacionat amb efectes de salut adversos. El més comú són les càries dentals, en el qual els bacteris orals es converteixen els sucres (incloent-hi sacarosa) del menjar a àcids que ataquen l'esmalt de les dents. La sacarosa, com a carbohidrat pur, té un contingut d'energia de 3.94 kilocalories per gram (o 17 kilojoules per gram). Quan es consumeixen quantitats grans de menjar que contenen percentatges alts de sacarosa, nutrient beneficiós es poden veure desplaçar de la dieta, fet que pot contribuir a agreujar el risc de patir una malaltia crònica. S'ha suggerit que les begudes que contenen sacarosa poden estar relacionades amb el desenvolupament d'obesitat i la resistència a la insulina.Ten, Svetlana; Maclaren, Noel (2004). "Insulin resistance syndrome in children". J. Clin. Endocrinol. Metab. 89 (6): 2526–39. doi:10.1210/jc.2004-0276.
La rapidesa amb la que la sacarosa eleva el nivell de glucosa en sang pot provocar problemes a la gent que pateix d'un metabolisme defectuós de glucosa, com és el cas de persones amb hipoglicèmia o diabetis. La sacarosa pot contribuir al desenvolupament de síndromes metabòliques.Alexander Aguilera, Alfonso; Hernández Díaz, Guillermo; Lara Barcelata, Martín; Angulo Guerrero, Ofelia; Oliart Ros, Rosa M. (2004). "Effects of fish oil on hypertension, plasma lipids, and tumor necrosis factor-alpha in rats with sucrose-induced metabolic syndrome". J. Nutr. Biochem. 15 (6): 350–57. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.12.008. Un estudi va descobrir que les rates alimentades amb dietes riques en sacarosa desenvolupaven alts nivells de triacilglicerols, hiperglucèmia, i resistència a la insulina.Lombardo, Y. B.; Drago, S.; Chicco, A.; Fainstein-Day, P.; Gutman, R.; Gagliardino, J. J.; Gomez Dumm, C. L. (1996). "Long-term administration of a sucrose-rich diet to normal rats: relationship between metabolic and hormonal profiles and morphological changes in the endocrine pancreas". Metabolism 45 (12): 1527–32. doi:10.1016/S0026-0495(96)90183-3.
Salut humana Fa molt de temps que els éssers humans consumeixen sucres, però mai abans havien tingut accés a una quantitat i a una diversitat tan gran de sucres com els que componen la dieta moderna.
Diversos estudis han indicat la possible relació entre el consum de sucres processats i alguns perills per salut, incloent-hi l'obesitat i la caiguda de dents. John Yudkin mostrava que el consum de sucre i altres dolços refinats està íntimament associat amb malalties coronàries.
Càries a les dents Es podria dir que les càries de les dents s'han convertit en el perill per a la salut més important relacionat amb el consum de sucre. Els bacteris orals, com pot ser Streptococcus mutans, viuen a una placa dental i metabolitzen qualsevol sucre (no només la sacarosa, sinó també glucosa, lactosa, fructosa, o midons"What causes tooth decay?". Animated-teeth.com. http://www.animated-teeth.com/tooth_decay/t2_tooth_decay_caries.htm. Retrieved 2010-05-05. cuits) dins l'àcid làctic. Altes concentracions d'àcid a la superfície de la dent poden provocar-ne la desmineralització.Tooth DecayWhat causes tooth decay?
Els bacteris de la placa dental poden convertir tots els sucres de 6 carbonis i els disacàrids basats en sucres de 6 carbonis, en l'àcid que desmineralitza les dents. La sacarosa és útil només per l'Streptococcus mutans. La sacarosa pot ser el sucre més eficient si és convertit en dextrà, amb el que el bacteri s'enganxa a la superfície de la dent. Per tant, la sacarosa permet a l'Streptococcus mutans adherir-se amb més força i així resistir als intents d'eliminació. El mateix dextrà també actua com a reserva d'aliments pels bacteris. Aquesta funció especial de la sacarosa en la formació de càries a les dents és més significatiu en vista de l'ús gairebé universal de la sacarosa com a l'agent edulcorant més desitjable.
Índex glucèmic La sacarosa té un índex glucèmic moderadament alt (64, més o menys com la mel, 62, però no tant com la maltosa, 105"Glycemic Index". Diabetesnet.com. http://www.diabetesnet.com/diabetes_food_diet/glycemic_index.php. Retrieved 2010-05-05) que, al seu torn, provoca una resposta immediata en el sistema digestiu del cos. Igual que altres sucres, la sacarosa és digerida en glucosa (sucre en sang) i es transporta a la sang. Igual que amb altres sucres, el consum excessiu pot causar un augment en els nivells de sucre en sang, dels normals de 90 mg/dl fins a més de 150 mg/dlBaschetti, R (2004). "Evolutionary legacy: form of ingestion, not quantity, is the key factor in producing the effects of sugar on human health.". Medical hypotheses 63 (6): 933–8. doi:10.1016/j.mehy.2004.07.018.
La diabetis La diabetis, una malaltia que fa que el cos metabolitzi poc sucre, es produeix quan: 1. El cos ataca les cèl·lules productores d'insulina, una substància química que permet realitzar el metabolisme dels sucres al nostre cos (Diabetis tipus 1). 2. Les cèl·lules del cos presenten una disminució de respostes a la insulina (diabetis tipus 2).