La reacció de Heck, també coneguda com a reacció de Mizoroki-Heck, és una reacció orgànica de formació d'alquens substituïts a través de la reacció catalitzada per compostos de pal·ladi d'un halur insaturat (aril o alquenil) amb un alquè en presència d'una base.Organic Chemistry Warren, Warren Clayren.Solomons, Jonh Wiley, 2a edició
center|300px|The Heck reaction
Aquesta reacció va ser descoberta pel químic estatunidenc R. F. Heck el 1970.
Història La reacció original de Tsutomu Mizoroki (1971) descriu l'acoblament entre iodobenzè i estirè en metanol per formar estilbè a 120 °C (autoclau) amb acetat de potassi com a base i clorur de pal·ladi com a catalitzador. Aquest treball va ser una extensió de treballs anteriors de Fujiwara (1967) sobre l'acoblament per mitjà de Pd(II) d'arens (Ar-H) i alquens i treballs anteriors de Heck (1969) sobre l'acoblament d'halurs arilmercúrics (ArHgCl) amb alquens que utilitzen una quantitat estequiomètrica d'una espècie de pal·ladi(II).
centre|400px|Mizoroki 1971 Mizoroki 1971
El 1972 Heck va reconèixer la publicació Mizoroki i va detallar els treballs descoberts independentment. Les condicions de reacció difereixen en el catalitzador utilitzat (acetat de pal·ladi) i la càrrega del catalitzador (0,01 eq.), la base utilitzada (una amina obstaculitzada) i l'absència de dissolvent.
centre|400px|Heck 1972 Heck 1972
En aquestes reaccions, el catalitzador actiu Pd(0) (vegeu mecanisme de reacció) està format per la coordinació de Pd amb l'alquè.
El 1974 Heck va introduir lligands de fosfina a l'equació.
centre|400px|Dieck & Heck 1974 Heck reaction 1974 phosphines
Mecanisme El cicle catalític per a la reacció de Heck implica una sèrie de transformacions al voltant del catalitzador de pal·ladi.
600px|center|Mecanisme de la reacció de Heck
Referències
Heck