La sacarina és un edulcorant artificial descobert l'any 1879 pels químics nord-americans Ira Remsen i Constantin Fahlberg. El seu nom (saccharin) prové del llatí saccharum i del grec σάκχαρον (sákkharon), ambdós termes que signifiquen sucre.
La sacarina (C₇H₅NO₃S) s'utilitza principalment en forma de sacarina sòdica (C₇H₄NNaO₃S), una sal altament soluble en aigua que permet per endolcir aliments i begudes sense aportar calories, ja que no és metabolitzada pel cos humà. És més dolça que la sacarosa i destaca per la seva estabilitat tèrmica i química, fet que la fa apta per la cuinar i per la indústria alimentària.A concentracions altes pot presentar un regust amarg desagradable, motiu pel qual sovint es combina amb altres edulcorants, com l'aspartam o el ciclamat de sodi, per millorar el perfil sensorial.
A la Unió Europea (UE) la sacarina està regulada amb el codi alimentari de la UE E-954, mentre que les seves sals sòdiques, càlciques i potàssiques amb els codis s'identifiquen amb els codis E-954(i), (ii) i (iii), respectivament.
Històricament, la sacarina ha estat objecte de controvèrsia sobre la seva toxicitat i possible carcinogenicitat, però estudis posteriors han confirmat que els riscos observats en animals no són aplicables en humans, de manera que es considera segura pel consum humà. A més de la seva aplicació alimentària, també s'utilitza en la indústria farmacèutica, cosmètica i dental, reflectint el seu ampli potencial comercial i mercat en expansió.
Propietats físiques i químiques La sacarina és un compost heterocíclic de tipus sulfamida amb fórmula química C₇H₅NO₃S i nom IUPAC 1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one. Té una massa molecular de 183,19 g/mol, un punt de fusió elevat, d' aproximadament 228°C i una densitat 0,828 g/cm³ en la seva forma cristal·lina. El seu pKa a 25°C és aproximadament 1,31 la qual cosa indica que es tracta d'un àcid orgànic relativament fort.
Pel que fa a la solubilitat, aquesta depèn de la forma química en què es presenti. La forma àcida és poc soluble en aigua, mentre que les seves sals, especialment la sacarina sòdica, són altament solubles, assolint valors d'uns 1200g/L aproximadament. Aquesta alta solubilitat permet la seva ràpida dissolució en aliments i begudes, fins i tot en aquells que requereixen concentracions molt baixes d'edulcorant o dolçor. Tot i que la forma àcida podria precipitar en productes àcids, rarament representa un problema. La sal càlcica, en canvi, pot formar precipitats de Ca₃(PO₄)₂ en begudes amb àcid fosfòric. esquerra|miniatura|212x212px|Cristalls de sacarina sòdica. En estat pur, la sacarina es presenta com una pols blanca cristal·lina i inodora, de naturalesa anhidre. La seva forma sòdica dihidratada és la més utilitzada com a edulcorant, ja que ofereix el seu màxim nivell de dolçor i es dissol amb facilitat. No obstant, en algunes ocasions pot deixar un lleuger regust amarg o metàl·lic. Per aquest motiu, sovint es combina amb altres edulcorants, com ciclamat de sodi en proporció 10:1 (10 de ciclamat (E952), 1 de sacarina (E954)) o aspartam en begudes dietètiques, cosa que permet millorar el perfil sensorial i obtenir una dolçor més equilibrada.
El compost presenta una gran estabilitat química, ja que es manté estable en un ampli rang de pH, aproximadament entre 2 a 9, fet que facilita la seva incorporació en aliments i begudes sense risc de degradació. Resisteix bé la degradació per hidròlisi, llum i calor en les condicions habituals de processament d'aliments. Tot i que pot perdre estabilitat a temperatures molt elevades, no reacciona amb altres ingredients alimentaris i conserva les seves propietats en processos habituals de cocció, pasteurització i esterilització. A més, es pot conservar durant diversos anys si s'emmagatzema en condicions fresques, seques i protegides de la humitat.
Història Descobriment i controvèrsia inicial (1878) La sacarina es va descobrir l'any 1878 a càrrec de Constantin Fahlberg mentre treballava amb derivats sulfurats del toluè al laboratori d'Ira Remsen a la Universitat Johns Hopkins. Fahlberg va detectar accidentalment un gust dolç al seu pa al manipular-lo després de treballar al laboratori. Va identificar el compost responsable com a otrobenzolsulfamida, posteriorment anomenat sacarina. Així doncs, va decidir explorar-ne el seu potencial comercial sense avisar a Remsen, fet que va generar una disputa sobre la prioritat del descobriment, ja que Remsen també reclamava l'autoria científica.
Regulació primerenca i restriccions (1880-1910) L'arribada al mercat de la sacarina va inaugurar una nova era d'edulcorants artificials, útils tant per a persones diabètiques com per la indústria alimentària i farmacèutica.
A finals del segle XIX, molt països van començar a regular i fins i tot prohibir la substància. A Espanya, una llei de desembre de 1903 va aprovar que prohibia la importació, producció, distribució, possessió i comercialització tant d'aliments que contenien sacarina com de la mateixa sacarina pura. Només els farmacèutics podien accedir-hi com a medicament i en quantitats molt limitades. La Sociedad General Azucarera de España va tenir un paper destacat en la persecució del producte, i a partir de l'any 1909, va designar inspectors especials per tal de garantir el compliment de la llei.
Aquestes prohibicions van afavorir un intens contraban internacional, especialment a Suïsa, Austràlia i Itàlia. Durant la Primera Guerra Mundial es va establir una convenció internacional destinada a la regular la sacarina, comparable només a la regulació internacional de l'opi. Tot i això, els conflictes bèl·lics de les primeres dècades de segle XX van provocar problemes de subministrament de molts productes, inclòs el sucre, i les normatives es van anar relaxant progressivament.
Expansió global del consum (1960-1970) A partir dels anys seixanta, el consum mundial de sacarina va augmentar notablament, especialment als Estats Units i Europa, impulsat per l'interès creixent en aliments baixos en calories i pel desenvolupament de productes per a persones amb diabetis. L'ús combinat amb altres edulcorants va permetre reduir el regust amarg característic de la sacarina pura, fent-la més atractiva pel consumidor. miniatura|205x205px|Polèmica per l'intent de la FDA de prohibir l'ús de sacarina.
Controvèrsies sobre la toxicitat i regulació als Estats Units (1970-2000) La dècada de 1970 va estar marcada per una nova controvèrsia: estudis en rates van suggerir que la ingesta de sacarina podria provocar càncer de bufeta, generarant un ampli debat públic i polític als Estats Units. Això va portar a la Food and Drug Administration (FDA) a plantejar la seva possible prohibició.
El 1977, el Congrés dels EE.UUU va aprovar el Saccharin Study and Labelling Act, establint una moratòria de 18 mesos a l'intent de prohibició per part de la FDA i exigint que els productes que contenien sacarina portessin una etiqueta d'advertència sobre el seu risc potencial. Estudis posteriors van concloure que els mecanismes que causaven tumors en rates no eren aplicables als humans i, per tant, el risc en persones era molt baix. La FDA va retirar formalment la seva proposta de prohibició el 1991 i, el 21 de desembre del 2000, el president Bill Clinton va signar una llei que eliminava l'obligació d'etiquetatge d'advertència.
Regulació i seguretat a Europa A Europa, la regulació de la sacarina ha estat generalment més flexible que als EUA. Al novembre de 2024, l'Autoritat Europea de Seguretat Alimentària (EFSA) va publicar un nou dictamen concloent que la sacarina és segura pel consum humà. L'informe va elevar la ingesta diària adminsible (IDA) de 5 mg/kg de pes corporal a 9 mg/kg, confirmant que el consum diari habitual es manté per sota d'aquest llindar. Tot i algunes incerteses sobre el seus possibles efectes en la tolerància a la lactosa i el microbioma intestinal, no es van identificar riscos significatius associats al seu.
Perspectives globals i actualitat La sacarina continua sent utilitzada com a edulcorant en productes alimentaris i medicaments a nivell mundial, especialment per a persones amb diabetis que busquen reduir l'aportació calòrica del sucre. La seva regulació varia segons el país, amb algunes jurisdiccions establint màxims d'ús en aliments i begudes.
L'interès científic actual se centra en el seu efecte sobre la microbiota intestinal. Alguns estudis han indicat possibles reduccions de la diversitat mircobiana i alteracions en la tolèrancia a lactosa, tot i que moltes d'aquestes investigacions utilitzen dosis molt més elevades que les habituals en el consum humà. Investigacions publicades el 2025 també suggereixen que la sacarina podria influir en la resposta immunitària intestinal i provocar canvis metabòlics a llarg termini, com l'enriquiment d'enterobacteris patògens, fet que subratlla la necessitat de més assajos clínics en humans.
Paral·lelament, s'estan explorant noves formulacions innovadores de productes per a poblacions diabètiques en mercats emergents, amb un seguiment continu dels possibles efectes sobre la salut cardiovascular.
Mètodes de síntesi i producció Procés Remsen–Fahlberg miniatura|390x390px|Reacció de síntesi de sacarina, E954 (i), mitjançant el procés Remsen-Fahlberg. La sacarina es pot obtenir mitjançant diverses rutes de síntesi química.
La síntesi clàssica de Remsen-Fahlberg, històricament la via tradicional per obtenir sacarina, parteix del toluè i implica diversos passos químics. El procés comença amb la sulfonació del toluè mitjançant clorosulfònic o àcid sulfúric fumant, que genera isòmers o- i p-toluensulfonats. Posteriorment, es fa la separació de l'isòmer orto que es sotmet a una amonòlisi per formar orto-toluenesulfonamida. El grup metil del nucli aromàtic s'oxida donant lloc a l'àcid benzoic o-sulfonamida. Finalment, es produeix la ciclització que dona lloc a la sacarina, aconseguint un rendiment global del 45-50%. Tot i que és la ruta més coneguda, pot originar impureses aromàtiques com orto- i para-toluensulfonamida o benzoic p-sulfonamida, que actualment són objecte de control segons els estàndards de puresa vigents.
Procés Maumee miniatura|393x393px|Esquema del procés Maumee per a la síntesi de la sacarina. Els mètodes moderns, com el procés Maumee (1950), parteixen del metil antranilat (un compost present de manera natural en el raïm) i combinen diazotització inicial per formar clorur de 2-carbometoxibenzè diazoni, seguida d'una sulfonació clorada amb diòxid de sofre i agents clorants. En aquest procés, el metil antranilat purificat és primer diazotitzat per formar 2-carbometoxibenzenediazonium clorur. La sulfonació seguida d'una oxidació dóna lloc a 2-carbometoxibenzenesulfonil clorur. L'amidació d'aquest sulfonil clorur, seguida d'una acidificació, forma la sacarina àcida insoluble. L'addició posterior d'hidroxid de sodi o hidroxid de calci produeix la sal soluble de sodi o calci. Finalment l'intermediari clorosulfurat es transforma en sacarina mitjançant amonòlisi directa. Aquest procés permet obtenir sacarina amb rendiments més alts (65-70%) i redueix els passos de purificació respecte al mètode tradicional.
Comparació d'ambdós processos La diferència principal entre ambdós processos rau en la seva implementació comercial i el perfil de seguretat. El procés Remsen–Fahlberg és l'únic actualment utilitzat pels fabricants comercials i proporciona un producte de molt alta puresa, amb impureses orgàniques com o- o p-toluè sulfonamida i àcid p-sulfonat benzoic per sota dels límits establerts per la normativa europea, sense generar preocupacions de seguretat. Així doncs, aquest mètode s'utilitza per implementar millores en el control de qualitat i en la reducció d'impureses. Les especificacions europees exigeixen una puresa mínima del 99% i límits estrictes per a les impureses aromàtiques, avaluades mitjançant l'enfocament TTC (Treshold of Toxicological Concern).