La cumarina és un compost químic, específicament una benzopirona, que es troba en moltes plantes, especialment en concentracions altes en les espècies Dipteryx odorata, Anthoxanthum odoratum, Galium odoratum en el gènere Verbascum spp., Hierochloe odorata i el gènere Melilotus.
El nom de cumarina prové del nom francès, coumarou, per l'espècie Dipteryx odorata. S'ha fet servir en perfums des de l'any 1882. Les plantes que tenen cumarina fan una olor dolça. Encara que s'havia fet servir com a aromatitzant en tabacs de pipa i en begudes alcohòliques actualment aquest ús està prohibit, ja que la cumarina presenta toxicitat en el fetge (hepatotoxicitat) en els animals model de laboratori. En altes concentracions en els aliments la cumarina actua com supressora de les ganes de menjar i probablement en les plantes la cumarina actua com a defensa química contra els herbívors.
La cumarina es transforma, per l'acció de diversos fongs, en dicumarol que és un anticoagulant. Històricament ha causat en bovins que menjaven un ensitjat atacat pels fongs la malaltia del melilotusBye, A., King, H. K., 1970. The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius. Biochemical Journal 117, 237-245.
En farmàcia es fa servir la cumarina com una molècula precursora de molts anticoagulants i en rodenticides
La cumarina actua de modificador de l'edema.full content of NEJM article . Treatment of Lymphedema of the Arms and Legs with 5,6-Benzo-[alpha]-pyrone. John R. Casley-Smith, Robert Gwyn Morgan, and Neil B. Piller Volume 329:1158-1163 October 14, 1993 Number 16.
Síntesi La biosíntesi de cumarina en les plantes és per hidroxilació, glicòlisi i ciclació de l'àcid cinàmic. En laboratori es pot preparar mitjançant la reacció de Perkin entre salicilaldehid i anhídrid acètic.
Toxicitat La cumarina, en humans, és moderadament tòxica pel fetge i ronyons, però en canvi és molt tòxica per a rates i ratolins que en metabolitzar-la els causa hemorràgies internes fortes i la mort. Segons l'Institut Alemany de Riscos la ingesta diària admissible de cumarina és de 0,1 mg per kg de pes corporal.
Derivats Els compostos derivats de la cumarina es diuen cumarines o cumarinoides, dins la família s'inclouen: brodifacoum bromadiolona coumafuril difenacoum auraptena ensaculina phenprocoumon (Marcoumar) warfarina
Referències
Enllaços externs
More info about coumarin Coumarin in tobacco More info about Coumane(TM) Coumarin as an ingredient of perfume. COUNCIL DIRECTIVE of 22 June 1988 on the approximation of the laws of the Member States relating to flavourings for use in foodstuffs and to source materials for their production
Categoria:Compostos policíclics Categoria:Ingredients de perfum Categoria:Lactones Categoria:Pirones