miniatura|Puerto Rico La història de Puerto Rico va començar amb l'assentament del poble ostoinoide a l'arxipèlag de Puerto Rico entre els anys 3000 i 2000 aC. Altres tribus, Com la dels indis arawak i salado, van poblar l'illa entre els anys 430 aC i 1000 dC. En el moment de l'arribada de Cristòfor Colom al Nou Món el 1493, la cultura indígena dominant era la dels taïns. La cultura taïna es va extingir durant l'última meitat del a causa de l'explotació dels pobladors espanyols, a la guerra que van lliurar contra els taïns i les malalties que van portar.
Localitzat al nord-est del Mar Carib, Puerto Rico va ser clau per l'Imperi Espanyol des dels primers anys de l'exploració, conquesta i colonització del Nou Món. L'illa va ser un lloc militar important. Durant les moltes guerres entre Espanya i les altres potències europees pel control de la regió en els segles XVI, XVII i XVIII. La més petita de les Antilles Majors, Puerto Rico va ser trampolí del passatge d'Europa a Cuba, Mèxic, Amèrica Central i els territoris del nord de Sud-amèrica. Al llarg de gairebé tot el fins al final, durant la guerra hispano-estatunidenca, Puerto Rico i Cuba van ser les dues últimes colònies espanyoles al Nou Món; van servir com els últims llocs d'avançada espanyola. A una estratègia per tornar a obtenir el control del continent americà.
El 1898 durant la guerra hispano-estatunidenca, Puerto Rico va ser envaït i posteriorment es va convertir en una possessió dels Estats Units. La primera meitat del va estar marcada per la lluita per obtenir majors drets democràtics d'instància de part dels Estats Units. La Llei Foraker de 1900, que va establir un govern civil i la Llei Jones de 1917, que va atorgar la ciutadania nord-americana als porto-riquenys, va preparar el camí per la redacció de la Constitució de Puerto Rico l'establiment d'eleccions democràtiques el 1952; l'estatus polític de Puerto Rico, un estat lliure associat controlat pels Estats Units, segueix sent una anomalia.
Puerto Rico precolonial
miniatura|Caguana L'assentament a Puerto Rico va començar amb l'establiment de la cultura ortoiroide provinent de la regió d'Orinoco a l'Amèrica del Sud. Alguns acadèmics suggereixen que aquest assentament va tenir lloc fa 4.000 anys.Rouse, d'Irving. Els Taínos.: Auge i declivi de les persones que va saludar Columbus (ISgghhhryhgjkki BN 0-300-05696-6) d'una excavació arqueològica a l'Illa de Vieques el 1990 va trobar restes del que va ser un home ortoiroide (anomenat home de Puerto Ferro) que va ser datat al voltant del 2000 aC. Els ortoiroides van ser desplaçats pels saladoides, una cultura de la mateixa regió que va arribar a l'illa entre el 430 aC i el 250 aC. Es creu que els arawaks van poblar l'illa entre els segles VII i VI. Durant aquest temps, la cultura taïna, al voltant del 1000 aC s'havia convertit en dominant. La cultura taïna ha estat rastrejada al poble de Saladero, a la conca del Riu Orinoco, a Veneçuela; els taínos van migrar a Puerto Rico creuant les Antilles Menors.
En el moment de l'arribada de Cristòfor Colom es calcula que habitaven l'illa Entre 30.000 i 60.000 taínos, liderats pel cacic (cap) Agüeybaná. Els indígenes anomenaven a l'illa Borikén, que significa "la gran terra del valent i noble Senyor" Els nadius vivien en petites aldees anomenades "yucayekes" liderades per un cacic i subsistien caçant, pescant i reunint mandioca indígena i fruita. Quan els espanyols van arribar el 1493 van tenir forts conflictes amb els invasors caribs, que s'estaven traslladant cap a les Antilles. La dominació taïna de l'illa estava arribant a la seva fi. L'arribada dels espanyols marcaria el principi de la seva extinció. La seva cultura romandria fortament marginada al Puerto Rico contemporani. Instruments, contes, vetllades musicals, com les maraques i els güiros porto-riquenys, les hamacas, i paraules com Mayagüez, Arecibo, iguana i huracà són exemples del llegat deixat pels taïns.
Civilització taïna Els primers pobladors de les Antilles van ser els arcaics, que eren nòmades i no tenien una organització política, militar o religiosa. Es creu que els arcaics van arribar primordialment per l'estret de Bering i que van baixar fins a la península de Florida. D'altra banda, es creu que des de l'Orinoco també van venir els arawaks, que eren sedentaris, ja coneixien l'agricultura, l'arc i la fletxa. Aquestes civilitzacions van evolucionar fins a ser els: inyeris, pre-taïns i finalment taïns. Els arcaics i arawaks eventualment es van unir per formar una mateixa cultura.
Els taïns eren sedentaris, tenien coneixement de l'agricultura, i a més a més tenien una organització econòmica, basada en la barata o intercanvi de menjar i altres necessitats amb les altres Antilles. Les organitzacions polítiques dels taïns es deien yucayeques o cacicazgos. Aquests consistien primerament en el cacic, que era la persona més important del sistema i era cap guerrer de la milícia indígena, milícia que estava molt ben preparada i organitzada donat als constants atacs dels caribs a l'illa de Boriquén, originalment anomenada pels indígenes Borikem. El cacic s'encarregava a més de mantenir la pau, l'ordre i la justícia dins dels yucayeques, com també la comunicació i el comerç amb altres cacicazgos. Els cacics heretaven la posició per línia materna i pertanyien a la noblesa taïna.
Després del cacic, hi havia el bohique, que s'encarregava dels rituals, on fumaven tabac, ballaven, entre altres activitats. A més a més era metge i botànic; tenia un coneixement ampli de les plantes i s'encarregava de la salut dels indígenes. Finalment era mestre d'història en els "areítos", on relatava les històries de cacics valents, casaments, guerres, etc., i també pertanyia a la noblesa taïna. Els nitaïns eren els guerrers indígenes, i les seves funcions eren estretament militars. Protegien i mantenien la pau als yucayeques de l'amenaça dels caribs, que es movien d'illa en illa intentant conquerir les Antilles. Finalment, els "naboríes" eren la comunitat taïna i es dedicaven a la producció agrícola per alimentar el yucayeque i també per exercir el comerç.
Colonització espanyola miniatura|Cristòfor Colom La liquidació anticipada El 25 de setembre de 1493 Cristòfor Colom va arribar al mar, a Cadis, amb 17 vaixells i 1.200-1.500 homes, per al seu segon viatge. En aquest viatge va descobrir Puerto Rico i nomenant-lo "Sant Joan Baptista", en honor de Joan, Príncep d'Astúries (1478-1497), fill de Ferran II d'Aragó i Isabel I de Castella. Va prendre possessió en nom de la Corona de Castella, el 19 de novembre de 1493 en aterrar a la platja de la ciutat actual d'Aguadilla.
El primer assentament, Caparra, es va crear el 8 d'agost de 1508 per Juan Ponce de León, un tinent de Colom que més tard va esdevenir el primer governador de l'illa. A l'any següent, la colònia va ser abandonada en favor d'una illa a prop de la costa anomenada Puerto Rico (port ric) que té un port natural. El 1511 un segon establiment, San Germán, es funda en el sud-oest de l'illa. Durant la dècada de 1520 l'illa va prendre el nom de Puerto Rico, mentre que el port es converteix en San Juan
La colonització és la imatge del sistema d'"encomienda" aplicat en tot el Nou Món pels espanyols. Els colons van reduir als taïns com a esclaus i els proporcionen protecció militar a canvi del seu treball. El 27 de desembre de 1512, sota la pressió de l'Església Catòlica Romana, Ferran II d'Aragó promulga les Lleis de Burgos que modifiquen el sistema d'"encomiendas" en un sistema anomenat repartiments amb l'objectiu de posar fi a l'explotació dels nadius. La llei prohibeix l'ús de qualsevol forma de càstig contra els nadius i regula les seves hores de treball, la nòmina, la seva salut i el seu estat de salut, i els obliguen a ser cristianitzats. El 1511 els taïns es van rebel·lar contra els espanyols. El cacic Urayoan reprèn els plans d'Agüeybaná i va ordenar als seus soldats ofegar el soldat espanyol Diego Salcedo per determinar si els espanyols són immortals. Després de l'ofegament del soldat mantenen el cos durant 3 dies per confirmar la seva mort. No obstant això, la revolta va ser fàcilment aixafada per Ponce de León i unes dècades més tard la població autòctona havia estat delmada per la malaltia, la violència i una alta taxa de suïcidis.
En adonar-se de l'oportunitat d'ampliar la seva influència, l'Església Catòlica també participa en la colonització de l'illa. El 8 d'agost de 1511 el papa Juli I, va establir tres diòcesis al Nou Món, incloent-ne una a Puerto Rico (les altres dues es troben a l'illa l'Espanyola). Aquests bisbes estan sota l'autoritat de l'arquebisbe de Sevilla. Alonso Manso va ser nomenat bisbe de la Diòcesi de Puerto Rico. El 26 de setembre de 1512, abans de la seva arribada a l'illa, la primera escola d'estudis superiors s'estableix pel bisbe. Va prendre possessió de la seva diòcesi el 1513 i va esdevenir el primer bisbe a arribar a Amèrica, Puerto Rico també es va convertir en el primer centre eclesiàstic del Nou Món durant el regnat del papa Lleó X i el centre de la Inquisició espanyola en el Nou Món.
Esclaus africans van arribar a l'illa des del 1513. A causa de la disminució de la població taïna, més i més esclaus van ser portats a l'illa. No obstant això, el nombre d'esclaus a l'illa és baix comparada amb les illes veïnes. Alhora, els esforços per enfortir el control d'Espanya a Puerto Rico s'intenta des del principi de la colonització. Els caribs, una tribu de pirates del Carib, van atacar els assentaments espanyols a les costes i rius de Dagua Macau el 1514 i després el 1521, però cada vegada són fàcilment repel·lits per la potència de foc dels espanyols.
Amenaces europees Les potències europees se senten atretes per les immenses riqueses que abunden als Estats Units i que estan tractant de reduir la influència espanyola en el Nou Món al . L'èxit de la invasió va variar i tot va acabar en el fracàs de l'invasor per prendre el control permanent de l'illa. El 1528 els francesos reconeixen l'interès estratègic. Van saquejar i van cremar el poble de San Germán i van destruir moltes fortificacions espanyoles com Guanica, Sotomayor, Daguao i Loiza abans que la milícia local els va obligar a retirar-se. L'única ciutat que va romandre incòlume és la capital de San Juan.
Els espanyols estan decidits a defensar l'illa i van començar a construir fortificacions a l'illa de San Juan durant aquesta dècada. El 1532 la construcció de les primeres fortificacions va començar amb La Fortalesa, a prop de l'entrada de la Badia de San Juan. Set anys més tard, la importància de la construcció de defenses al voltant de San Juan comença amb el Fort San Felipe del Morro a la badia de San Juan. Més tard, el fort Sant Cristòfor i Sant Jeroni es construeixen amb els ingressos. El 1587 els enginyers Juan de Tejada i Juan Bautista Antonelli van redissenyar el Fort San Felipe del Morro. Políticament, Puerto Rico va ser reorganitzada el 1580 i va esdevenir una Capitania General, el que li dona una major autonomia i una resposta més ràpida a les amenaces militars.