El mesitilè o mesitilé, en anglès:Mesitylene o 1,3,5-trimethylbenzene, és un derivat del benzè amb tres substituents metils ubicats simètricament en l'anell benzènic. Hi ha trimetilbenzens isòmèrics com l'1,2,4-trimetilbenzè (pseudocumenè) i l'1,2,3-trimetilbenzè (hemimel·litè). Tots tres compostos tenen la fórmula química C₆H₃(CH₃)₃, sovint abreujada com C₆H₃Me₃. El mesitilè és un líquid incolor amb olor dolça i aromàtica. És un component del quitrà d'hulla, el qual és la seva font tradicional. És un precursor de diversos productes de la química fina. El grup mesitil (Mes) és un substituent amb la fórmula C₆H₂Me₃ i es troba en diversos altres compostos.
Preparació El mesitilè es prepara per equilibració de xilè (o per la seva simple metil alquilació) sobre un catalitzador àcid sòlid:Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. 2 C₆H₄(CH₃)₂ ⇌ C₆H₃(CH₃)₃ + C₆H₅CH₃ C₆H₄(CH₃)₂ + CH₃OH → C₆H₃(CH₃)₃ + H₂O
Aplicacions Es fa servir com solvent en el laboratori. Serveix com lligand en la química organometàl·lica, un exemple és (η⁶-C₆H₃Me₃)Mo(CO)₃.
En la indústria elèctrònica s'ha usat com revelador de fotografia per les seves propietats com a solvent.
L'1,3,5-trimetilbenzè és un compost orgànic volàtil (VOC) urbà que resulta de la combustió. Té un paper important en la química atmosfèrica.
Història El mesitilè es va preparar per primera vegada l'any 1837 per Robert Kane escalfant acetona amb àcid sulfúric concentrat.Robert Kane (1839) "On a series of combinations derived from pyroacetic spirit [acetone]" Transactions of the Royal Irish Academy, vol. 18, pages 99–125. Va donar el nom de "mesitylene" a la nova substància perquè el químic Carl Reichenbach havia donat el nom de l'acetona com "mesit" (del grec μεσίτης, el mitjancer),Reichenbach's research is excerpted in: C. Reichenbach (1834) "Ueber Mesit (Essiggeist) und Holzgeist" (On mesit (spirit of vinegar) and wood spirits), Annalen der Pharmacie, vol. 10, no. 3, pages 298–314. i Kane creia que la seva reacció tenia mesit deshidratat, convertint-lo en un alquè, "mesitylene".For an explanation of the original of the name "mesitylene", see also: Henry E. Roscoe, A Treatise on Chemistry (New York, New York: D. Appleton and Co., 1889), vol. III, page 102, footnote 2. La fórmula emírica de Kane era incorrecta i la fórmula correcta la va donar August W. von Hofmann el 1849.A.W. Hofmann (1849) "On the composition of mesitilole [mesitylene], and some of its derivatives", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London, vol. 2, pages 104–115. (Note: The empirical formula of mesitylene as stated in Hofmann's paper (C18H₁₂) is incorrect; however, this happened because Hofmann used 6 as the atomic weight of carbon, instead of the correct atomic weight of 12. Once the correct atomic weight is used in Hofmann's calculations, his results give the correct empirical formula of C9H₁₂.)
Referències
Notes
Categoria:Compostos aromàtics