miniatura|annulè Un annulè és un hidrocarbur cíclic d'un sol anell amb enllaços simples i dobles conjugats, de fórmula general (on n és un nombre parell) o (on n és un nombre imparell). Els annulens amb set o més carbonis s'anomenen com a [n]annulè, on n és el nombre de carbonis. Per exemple annulè o ciclonon-1,3,5,7-tetraè.
L'etimologia ve del català anular, a la vegada del llatí anularis, que significa "anell", i la terminació -è dels alquens.
Annulens aromàtics, antiaromàtics i no aromàtics Perquè un annulè compleixi la regla de Hückel de l'aromaticitat ha de tenir enllaços dobles conjugats (cada dos àtoms de carboni) amb un nombre d'electrons π igual a 6, 10, 14, 18... això és han de tenir un nombre d'electrons π igual a 4n + 2, essent n = 1, 2, 3... Tanmateix, hi ha una segona condició, l'anell ha de ser pla perquè puguin superposar-se els orbitals π i formar enllaços π deslocalitzats. Això ve condicionat per les interaccions estèriques dels hidrògens que queden a l'interior de l'anell i que poden impedir la forma plana. D'acord amb aquestes dues condicions els annulens aromàtics de Hückel, són el benzè, el annulè, el annulè, etc., ja que el nombre d'electrons π coincideix amb el nombre de carbonis perquè cada carboni aporta a l'enllaç π un electró.
Els annulens que compleixen la regla de Hückel, però no són plans s'anomenen no aromàtics, ho són el annulè, el annulè, etc.
El tercer grup d'annulens són els antiaromàtics de Hückel, els quals tenen un nombre d'electrons π igual a 4n, essent n = 1, 2, 3, 4... i són plans. Per exemple ho és el ciclobuta-1,3-diè, , que seria el annulè.
Els annulens El primer annulè (n = 4) és el ciclobuta-1,3-diè, , un hidrocarbur molt inestable, antiaromàtic, sintetitzat per primer cop el 1965 per Emerson, Watts i Petit. El segon (n = 6) és el benzè, , paradigma de composts aromàtic, de forma perfectament plana, i primer de la sèrie que compleix la regla de Hückel amb els electrons π deslocalitzats. Fou aïllat per Michael Faraday el 1825, essent el primer annulè descobert.
El tercer (n = 8), el annulè o cicloocta-1,3,5,7-tetraè, , té els dobles enllaços perfectament localitzats, o sigui és antiaromàtic, i la seva forma no és plana, essent la conformació més estable la que té forma de barca. Fou el segon annulè descobert i sintetitzat el 1911 per Richard Willstätter i Ernst Waser. El annulè, , malgrat que els seus electrons π compleixen la regla de Hückel, no és aromàtic perquè no és pla. És molt inestable. Fou sintetitzat el 1967 per E.E. Temelen i T.L. Burkoth. El annulè, , no és aromàtic i fou sintetitzat el 1970 per J.F.M. Oth, H. Röttele i G. Schröder. Tampoc ho són el annulè, , sintetitzat el 1960 per Franz Sondheimer i Y. Gaoni, que si bé compleix la regla de Hückel no és pla degut a l'impediment dels seus hidrògens interns, i el annulè, , molt inestable i sintetitzat el 1966 per G. Schröder i J.F.M. Oth.
Sí que és aromàtic el annulè, , sintetitzat el 1962 pel grup de Franz Sondheimer, que és pla perquè és suficientment gros perquè no hi hagi interaccions entre els hidrògens interns, i compleix la regla de Hückel 4n + 2 = 4·4 + 2 = 18; és un sòlid marró vermellós bastant estable. Els següents annulens superiors fins ara sintetitzats són el annulè, , antiaromàtic, el annulè, , inestable de color porpra obscur, el annulè, , és antiaromàtic i de color blau molt obscur, el annulè, , que és aromàtic i el annulè, , que també és aromàtic i es presenta en forma de cristalls de color vermell obscur.
Referències
Categoria:Cicloalquens