miniatura Un azole és un compost heterocíclic caracteritzat per un anell de pirrole en què algun o alguns dels àtoms de carboni són reemplaçats per un de nitrogen, oxigen o sofre. En particular, el nitrogen pot incloure fins a quatre àtoms dins el mateix anell. Els compostos parentals són aromàtics i tenen dos dobles enllaços; són successivament reduïts. Els anàlegs són azolines i azolidines.
Els azoles més importants són l'oxazole, el tiazole, l'imidazole i el pirazole; llurs derivats importants, el sulfatiazole, diverses penicil·lines, l'aminofenazona, l'antipirina, la pilocarpina i diferents colorants. Els imidazoles són extremadament comuns en la natura i formen el nucli de moltes biomolècules
Classes de compostos Azoles 1 àtom de nitrogen pirrole
2 o més àtoms de nitrogen pirazole imidazole, inclòs en la histidina triazole, inclòs en la ribavirina tetrazole pentazole
1 àtom de nitrogen i un àtom d'oxigen oxazole isoxazole
1 àtom de nitrogen i 1 àtom de sofre tiazole isotiazole
Un dioxole és un compost similar amb dos àtoms d'oxigen. El dioxolan és un derivat del dioxole.
Usos Molts azoles es fan servir en medicaments antifúngics per inhibir l'enzim del fong 14α-demetilasa el qual produeix ergosterol de la membrana del fong.
Precaucions Algunes persones són al·lèrgiques als azoles.
Alguns medicaments amb azole poden interrompre la producció d'estrògens en l'embaràs i l'afecten.
Referències
Enllaços externs
Nomenclature, IUPAC