Isocianat de metil, en anglès: Methyl isothiocyanate, és un compost d'organosofre amb la fórmula química CH₃N=C=S. És un agent lacrimogen potent. És precursor de molts compostos bioactius i és l'isotiocianat més important en la indústria.
Síntesi Es prepara industrialment per dues rutes: CH₃S-C≡N → CH₃N=C=S També es prepara per a la reacció de la metilamina amb disulfur de carboni.
El MITC es forma de manera natural per la degradació enzimàtica de la glucocaparina, un sucre modificat que es troba a la tàpera.
Reaccions Una reacció característica és amb amines per a donar metil tiurea:
CH₃NCS + R₂NH → R₂NC(S)NHCH₃
300px|Esquema de reacció: MITC i amines secundàries reaccionen per formar tiurees
Aplicacions Les solucions de MITC, per exemple el Dazomet, es fan servir en agricultura com a fumigants, dels sòls, especialment com a protecció contra fongs i nematodes Amb MITC es fan alguns herbicides. També es fan alguns productes farmacèutics com Zantac i Tagamet.
Seguretat El MITC és un perillós productor de llàgrimes (lachrymator) a més de ser verinós.
Referències
Categoria:Èsters metílics Categoria:Compostos orgànics de sofre Categoria:Plaguicides