Lenllaç carboni-hidrogen (enllaç C-H) és un enllaç entre els àtoms de carboni i hidrogen que pot ser trobat en molts compostos orgànics. Aquest enllaç és un enllaç covalent, que vol dir que el carboni comparteix els seus electrons de valència exteriors amb fins a quatre àtoms d'hidrogen. Això completa les seves capes exteriors i el fa estable.
Els enllaços carboni-hidrogen tenen una longitud d'enllaç d'aproximadament 1,09 Å (1,09 × 10−10 m) i una energia d'enllaç d'aproximadament 413 kJ/mol (vegeu la taula següent). Utilitzant l'escala de Pauling, C (2,55) i H (2,2), la diferència d'electronegativitat entre aquests dos àtoms és de 0,35. A causa d'aquesta petita diferència en electronegativitat, l'enllaç C-H és generalment considerat com apolar.
En les fórmules estructurals de les molècules, els àtoms d'hidrogen sovint s'ometen. Les classes de compostos que consisteixin només en enllaços C-H i enllaços C-C són alcans, alquens, alquins i hidrocarburs aromàtics. En conjunt es coneixen com a hidrocarburs.
Reaccions En general, l'enllaç C-H és molt fort, pel que és relativament no reactiu. En diverses classes de compostos, col·lectivament anomenats àcids de carboni, l'enllaç C-H pot ser prou àcid com per a eliminar protons. Els enllaços C-H no activats es troben en alcans i no són adjacents a un heteroàtom (O, N, Si, etc.). En general, aquests enllaços només participen en la substitució radicalària. Són coneguts molts enzims que afecten aquestes reaccions.Bollinger, J. M. Jr., Broderick, J. B. "Frontiers in enzymatic C-H-bond activation" Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, page 51-7.
Encara que l'enllaç C-H és un dels més forts, varia per sobre del 30% en magnitud en bastants compostos orgànics estables, fins i tot en absència de heteroàtoms.Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition EnllaçRadical hidrocarburEnergia de dissociació d'enllaç (kcal/mol)Energia de dissociació d'enllaç molarCH₃−HMetil104440 kJC₂H₅−HEtil98410 kJ(CH₃)₂HC−HIsopropil95400 kJ(CH₃)₃C−Ht-Butil93390 kJCH₂=CH−HVinil112470 kJHC≡C−HEtinil133560 kJC₆H₅−HFenil110460 kJCH₂=CHCH₂−HAl·lil88370 kJC₆H₅CH₂−HBenzil85360 kJOC₄H₇−HTetrahidrofuranil92380 kJCH₃C(O)CH₂−HAcetonil96400 kJ
Referències
Bibliografia
Categoria:Compostos d'hidrogen Enllaç C-H Categoria:Química orgànica