Lescatole, o 3-metil-1H-indole, és un compost orgànic blanc cristal·lí lleugerament tòxic que pertany a la família dels indoles. Es presenta de manera natural a la femta (es produeix a partir del triptòfan en el tracte digestiu dels mamífers) i en el quitrà d'hulla i té un fort olor fecal. En concentració baixa té una olor floral i es troba en diverses flors i olis essencials. Es fa servir com fragància i fixador de perfums en molts perfums. El seu nom deriva de l'arrel grega skato- que significa "femta". L'escatol va ser descobert l'any 1877 pel metge alemany Ludwig Brieger (1849–1919).See: Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032. Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138. Vegeu també: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988. Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028:Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....) L'escatol també es fa servir en les forces armades dels Estats Units com malodorant.
Referències
Enllaços externs What's that smell?
Categoria:Compostos heterocíclics nitrogenats