Estònia va declarar la neutralitat a l'esclat de la Segona Guerra Mundial (1939-1945), però el país va ser repetidament disputat, envaït i ocupat, primer per la Unió Soviètica el 1940, després per l'Alemanya nazi el 1941, i finalment reinvaït i reocupat el 1944 per la Unió Soviètica.
Antecedents miniatura|Segons el Pacte Mólotov-Ribbentrop de 1939, "els Estats bàltics (Finlàndia, Estònia, Letònia, Lituània)" van ser dividits en "esferes d'influència" alemanya i soviètica (còpia alemanya)
Immediatament abans de l'esclat de la Segona Guerra Mundial, l'agost de 1939, l'Alemanya nazi i la Unió Soviètica van signar el Pacte germano-soviètic (també conegut com a Pacte Mólotov-Ribbentrop, o Pacte de no agressió germano-soviètic de 1939), relatiu a la partició i disposició de Polònia, Finlàndia, Lituània, Letònia i Estònia, en el seu Protocol addicional secret.
miniatura|alt=Un mapa geopolític del nord d'Europa on Finlàndia, Suècia, Noruega i Dinamarca estan etiquetades com a nacions neutrals i la Unió Soviètica es mostra tenint bases militars a les nacions d'Estònia, Letònia i Lituània.|Estat geopolític al nord d'Europa el novembre de 1939</ref><ref>
El territori de la llavors independent República d'Estònia va ser envaït i ocupat per l'Exèrcit Roig soviètic els dies 16 i 17 de juny de 1940. Van seguir arrestos polítics massius, deportacions i execucions per part del règim soviètic. A la Guerra d'Estiu durant l'Operació Barbarroja alemanya el 1941, els Germans del bosc pro-independència van capturar grans parts del sud d'Estònia a les tropes de l'NKVD soviètic i al 8è Exèrcit de la Unió Soviètica abans de l'arribada del 18è Exèrcit alemany a la zona. Al mateix temps, entre juny i agost de 1941, els paramilitars soviètics dels batallons d'exterminació van dur a terme operacions punitives a Estònia, incloent-hi saquejos i assassinats, basant-se en les tàctiques de terra cremada ordenades per Ióssif Stalin. Estònia va ser ocupada per Alemanya i incorporada al Reichskommissariat Ostland entre 1941 i 1944.
Després de la invasió alemanya de la URSS el 1941, milers d'estonians van ser reclutats a l'exèrcit soviètic (incloent-hi el 8è Cos de Fusellers Estonians i altres unitats), i entre 1941 i 1944 a les forces armades alemanyes. Un nombre d'homes estonians que havien evitat aquestes conscripcions van poder fugir a Finlàndia, i molts d'ells van formar llavors el Regiment d'Infanteria Finlandès 200. Aproximadament el 40% de la flota estoniana anterior a la guerra va ser requisada per les autoritats britàniques i utilitzada en els combois atlàntics. Aproximadament 1000 mariners estonians van servir a la Marina Mercant Britànica, 200 d'ells com a oficials. Un petit nombre d'estonians van servir a la Royal Air Force, a l'Exèrcit Britànic i a l'Exèrcit dels Estats Units
De febrer a setembre de 1944, el destacament de l'exèrcit alemany va contenir a la Batalla de Narva la invasió soviètica d'Estònia. Després de l'Ofensiva de Tallinn i la ruptura de la defensa del II Cos d'Exèrcit a través del riu Emajõgi i d'enfrontar-se a les tropes estonianes pro-independència, les forces soviètiques van reocupar l'Estònia continental el setembre de 1944. Després de la guerra, Estònia va romandre incorporada a la Unió Soviètica com a RSS d'Estònia fins al 1991, tot i que la Carta Atlàntica establia que no es farien acords territorials.
Les pèrdues de la Segona Guerra Mundial a Estònia, estimades al voltant del 25% de la població, van ser de les més elevades d'Europa en proporció. Les morts per guerra i ocupació que figuren als informes actuals sumen 81.000. Aquestes inclouen les morts a les deportacions soviètiques del 1941, les execucions soviètiques, les deportacions alemanyes i les víctimes de l'Holocaust a Estònia.The White Book: Losses inflicted on the Estonian nation by occupation regimes. 1940–1991
Prefaci Abans de la Segona Guerra Mundial, la República d'Estònia i l'URSS havien signat i ratificat els següents tractats:
Pacte Kellogg-Briand 27 d'agost de 1928, Pacte Kellogg-Briand "renunciant a la guerra com a instrument de política nacional". Ratificat per Estònia i l'URSS el 24 de juliol de 1929.[http://www.yale.edu/lawweb/avalon/kbpact/kbpact.htm Pacte Kellogg-Briand a la Universitat Yale
Tractat de no agressió Amb l'URSS el 4 de maig de 1932.League of Nations Treaty Series, Vol. CXXXI, p. 297–307.
La Convenció per a la Definició d'Agressió El 3 de juliol de 1933, per primera vegada en la història de les relacions internacionals, l'agressió va ser definida en un tractat vinculant signat a l'Ambaixada Soviètica a Londres 1 per l'URSS i, entre d'altres, la República d'Estònia.League of Nations Treaty Series, 1934, No. 3391.
L'article II defineix les formes d'agressió. "Es reconeixerà com a agressor aquell Estat que hagi estat el primer a cometre una de les accions següents": Capítols rellevants: "Segon – invasió per forces armades del territori d'un altre Estat fins i tot sense una declaració de guerra." "Quart – un bloqueig naval de costes o ports d'un altre Estat."
Declaració de neutralitat Estònia, Letònia i Lituània van declarar conjuntament la seva neutralitat el 18 de novembre de 1938, a Riga, a la Conferència de Ministres d'Afers Exteriors Bàltics, i els seus respectius parlaments van aprovar lleis de neutralitat més tard aquell any. Estònia va aprovar una llei que ratificava la seva neutralitat l'1 de desembre de 1938, que es va basar en la declaració de neutralitat de Suècia del 29 de maig de 1938.Llei de neutralitat estoniana de l'1 de desembre de 1938 També importantment, Estònia havia afirmat la seva neutralitat en la seva primera constitució, així com en el Tractat de Tartu conclòs el 1920 entre la República d'Estònia i la RSFSR russa.
Pacte Mólotov-Ribbentrop miniatura|Divisions planificades i reals d'Europa, segons el Pacte Mólotov-Ribbentrop, amb ajustaments posteriors
A primera hora del matí del 24 d'agost de 1939, la Unió Soviètica i l'Alemanya nazi van signar un pacte de no agressió de 10 anys, anomenat Pacte Mólotov-Ribbentrop. El més destacable és que el pacte contenia un protocol secret, revelat només després de la derrota d'Alemanya el 1945, segons el qual els estats del Nord i de l'Europa de l'Est van ser dividits en "esferes d'influència" alemanyes i soviètiques.<ref name="mrtext">[http://www.fordham.edu/halsall/mod/1939pact.html Text of the Nazi-Soviet Non-Aggression Pact], executat el 23 d'agost de 1939</ref> Al nord, Finlàndia, Estònia i Letònia van ser assignades a l'esfera soviètica. Polònia havia de ser dividida en cas de la seva "reorganització política": les àrees a l'est dels rius Narev, Vístula i San passarien a la Unió Soviètica mentre que Alemanya ocuparia l'oest. Lituània, adjacent a la Prússia Oriental, estaria a l'esfera d'influència alemanya, tot i que un segon protocol secret acordat el setembre de 1939 va assignar la major part de Lituània a l'URSS.Christie, Kenneth, Historical Injustice and Democratic Transition in Eastern Asia and Northern Europe: Ghosts at the Table of Democracy, RoutledgeCurzon, 2002,
L'inici de la Segona Guerra Mundial miniatura|esquerra|L'incident de l'Orzel cobert pel diari estonià Uus Eesti (Nova Estònia).
La Segona Guerra Mundial va començar amb la invasió de Polònia, un important aliat regional d'Estònia, per l'Alemanya. Tot i que va existir certa coordinació entre Alemanya i l'URSS al principi de la guerra, la Unió Soviètica va comunicar a l'Alemanya nazi la seva decisió de llançar la seva pròpia invasió disset dies després de la invasió alemanya, com a resultat, en part, de la rapidesa imprevista del col·lapse militar polonès.Roberts, Geoffrey "The Soviet Decision for a Pact with Nazi Germany". Soviet Studies, Vol. 44, No. 1 (1992), p. 57–78 L'1 de setembre de 1939, Alemanya va envair la seva part de Polònia sota el Pacte Mólotov-Ribbentrop. El 3 de setembre, Gran Bretanya, França, Austràlia i Nova Zelanda declaren la guerra a Alemanya. El 14 de setembre, el submarí polonès ORP Orzeł va arribar a Tallinn, Estònia. El 17 de setembre, la Unió Soviètica va envair la seva part de Polònia sota el protocol secret del Pacte Mólotov-Ribbentrop.Protocol addicional secret del Pacte Mólotov-Ribbentrop Durant aquesta invasió, va tenir lloc una estreta coordinació de l'activitat militar alemanya i soviètica
El 18 de setembre, incident de l'Orzeł; el submarí polonès va escapar de l'internament a Tallinn i finalment va arribar al Regne Unit; la neutralitat d'Estònia va ser qüestionada per la Unió Soviètica i Alemanya.miniatura|L'Exèrcit Roig entrant a Estònia el 1939 després que Estònia hagués estat obligada a signar el Tractat de les Bases El 24 de setembre de 1939, amb la imminent caiguda de Polònia en mans de l'Alemanya nazi i l'URSS i a la llum de l'incident de l'Orzeł, la premsa i la ràdio de Moscou van començar a atacar violentament Estònia com a "hostil" a la Unió Soviètica. Vaixells de guerra de la Marina Roja van aparèixer davant dels ports estonians, i bombarders soviètics van iniciar una patrulla amenaçadora sobre Tallinn i la rodalia. Moscou va exigir que Estònia permetés a l'URSS establir bases militars i estacionar 25.000 soldats en sòl estonià durant la guerra europea. El govern d'Estònia va acceptar l'ultimàtum i va signar l'acord corresponent el 28 de setembre de 1939. El pacte es va fer per deu anys: Estònia va concedir a l'URSS el dret a mantenir bases navals i aeròdroms protegits per tropes de l'Exèrcit Roig a les illes estratègiques que dominaven Tallinn, el Golf de Finlàndia i el Golf de Riga; La Unió Soviètica va acordar augmentar el seu volum de comerç anual amb Estònia i donar-li facilitats en cas que el Bàltic es tanqués als seus productes per al comerç amb el món exterior a través de ports soviètics al Mar Negre i al Mar Blanc; L'URSS i Estònia es van comprometre a defensar-se mútuament de "l'agressió que sorgeixi per part de qualsevol gran potència europea"; Es va declarar: el pacte "no hauria d'afectar" els "sistemes econòmics i les organitzacions estatals" de l'URSS i Estònia.
No hi ha consens a la societat estoniana sobre les decisions que van prendre els líders de la República d'Estònia en aquell moment.
Quan les tropes soviètiques van entrar a Estònia, els canons de les dues nacions van fer salutacions mútues, i les bandes van tocar l'himne estonià i la Internacional, l'himne de l'URSS, en aquell moment
Es van presentar demandes similars a Finlàndia, Letònia i Lituània. Finlàndia es va resistir, i va ser atacada per la Unió Soviètica el 30 de novembre, iniciant la Guerra d'Hivern. Com que l'atac va ser jutjat com a il·legal, la Unió Soviètica va ser expulsada de la Societat de Nacions el 14 de desembre. La guerra va acabar amb la signatura del Tractat de Pau de Moscou de 1940 del març, en el qual Finlàndia va cedir el 9% del seu territori a la Unió Soviètica. No obstant això, l'intent dels soviètics d'instal·lar el seu govern titella de la República Democràtica de Finlàndia a Hèlsinki i annexionar Finlàndia a la Unió Soviètica havia fracassat.
La primera pèrdua de població per a Estònia va ser la repatriació d'uns 12.000 a 18.000 germanobàltics a Alemanya.Estonia in World War II per Hannes Walter. Historical Text Archive, Mississippi. Enllaç recuperat el 6 de juliol de 2020.
Ocupació soviètica
miniatura|Esquema del bloqueig militar soviètic i la invasió d'Estònia el 1940. (Arxius Navals Estatals Russos)
A l'estiu de 1940, l'ocupació d'Estònia es va dur a terme com una operació militar regular. 160.000 homes, amb el suport de 600 tancs, es van concentrar per a la invasió d'Estònia. 5 divisions de la Força Aèria Soviètica amb 1150 avions van bloquejar tot l'espai aeri bàltic contra Estònia, Lituània i Letònia. La Flota Bàltica Soviètica va bloquejar l'operació des del mar. L'NKVD soviètic va rebre l'ordre d'estar preparat per a la recepció de 58.000 presoners de guerra.