Benzotrifluorid (systematický název (trifluormethyl)benzen), také nazývaný trifluortoluen, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CF3. Používá se jako rozpouštědlo v organické chemii a také slouží k výrobě některých pesticidů a léčiv.Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
Příprava a výroba
Příprava Pro laboratorní účely se benzotrifluorid připravuje reakcí arylhalogenidu s trifluorjodmethanem za přítomnosti mědi jako katalyzátoru:Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons.
C6H5X + CF3I → C6H5CF3 (X je I nebo Br).
Výroba Průmyslová výroba benzotrifluoridu spočívá v reakci benzotrichloridu s fluorovodíkem za zvýšeného tlaku.Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. .
C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl
Použití
Méně toxická náhrada dichlormethanu Trifluortoluen má podobné vlastnosti jako dichlormethan co se týče acylačních, tosylačních a silylačních reakcí.Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents" Journal of Organic Chemistry 1997, volume 62, pp. 450-451. Relativní permitivita dichlormethanu je 9,04, zatímco u trifluortoluenu činí 9,18, což naznačuje podobné rozpouštěcí vlastnosti. Dipólové momenty obou látek se liší výrazněji: 1,89 D u dichlormethanu a 2,86 D u benzotrifluoridu. Dichlormethan je vhodnější v případech, kdy má mít rozpouštědlo vyšší teplotu varu (trifluortoluen vře při 62 °C, dichlormethan při 40 °C).
Jako rozpouštědlo se trifluortoluen často používá při reakcích katalyzovaných Lewisovými kyselinami, jako jsou Friedelovy–Craftsovy reakce. Chlorid hlinitý, nejběžnější katalyzátor při těchto reakcích, reaguje s trifluortoluenem i při pokojové teplotě, zatímco chlorid zinečnatý nereaguje.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Halogenovaná rozpouštědla Kategorie:Trifluormethylové sloučeniny Kategorie:Aromatická rozpouštědla