Overmanův přesmyk je organická reakce, kterou lze popsat jako variantu Claisenova přesmyku spočívající v reakci allylových alkoholů, při níž vznikají allyltrichloracetamidy přes imidátové meziprodukty.Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.507; Vol. 58, p.4 (Article ) Objevil jej Larry Overman v roce 1974.
střed|500px|Overmanův přesmyk
Tento [3,3]-sigmatropní přesmyk je diastereoselektivní a k jeho provedení je třeba reakční směs zahřívat nebo přidat rtuťnaté či palladnaté soli jako katalyzátory. Vzniklé allylaminy je možné přeměnit na řadu různých chemicky a biologicky významných přírodních i umělých aminokyselin (jako je (1-adamantyl)glycin).
Overmanův přesmyk může být také součástí asymetrických syntéz.Anderson, C. E.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12412–12413. ()Asymmetric Overman Rearrangement Organic Syntheses, Vol. 82, p.134 (2005). (Article )
Odkazy __BEZOBSAHU__ Reference
Související články Pinnerova reakce
Externí odkazy
Kategorie:Přesmykové reakce Kategorie:Karboximidáty