náhled|vpravo|250px|Model molekuly mesityldifenylmethylenfosfinu, sloučeniny patřící mezi fosfaalkeny
Fosfaalkeny, také alkylidenfosfany, jsou organické sloučeniny obsahující dvojné vazby mezi atomy uhlíku a fosforu; jejich obecný vzorec je R2C=PR, jako příklad může být uveden fosforin, odvozený od benzenu náhradou jednoho uhlíkového atomu fosforem. Reaktivita fosfaalkenů se často srovnává s alkeny namísto iminů, protože HOMO fosfaalkenů neobsahují volný elektronový pár, zatímco u iminů obsahují volný elektronový pár dusíku, ale dvojnou vazbu. Podobně jako alkeny tak mohou vstupovat do Wittigových, Petersonových a Dielsových–Alderových reakcí a Copeových přesmyků.
Prvním popsaným fosfaalkenem byl v roce 1969 fosforin. První lokalizovaný fosfaalkan připravil roku 1976 Gerd BeckerBildung und Eigenschaften von Acylphosphinen. I. Monosubstitutionsreaktionen an substituierten Disilylphosphinen mit Pivaloylchlorid Gerd Becker, Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie 1976, 423, pp 242 - 254 jako tautomer Brookovým přesmykem:
300px|Beckerova reakce pro přípravu fosfaalkenů (R = methyl nebo fenyl)
Ve stejném roce Harold Kroto spektroskopicky zjistil, že termolýzou Me2PH vzniká CH2=PMe. Obecně se fosfaalkeny získávají 1,2-eliminacemi vhodných prekurzorů, iniciovanými teplem nebo zásadami, jako jsou 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-en (DBU), 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan (DABCO) nebo triethylamin:Synthesis of mesityldiphenylmethylenephosphine: a stable compound with a localized phosphorus:carbon bond T. C. Klebach, R. Lourens, F. Bickelhaupt Journal of the American Chemical Society, 1978, 100 (15), pp 4886–4888
400px|Obecná příprava fosfaalkenů
Beckerův postup se používá při syntéze fosforové složky poly(p-fenylenvinylen)u:Phosphorus Copies of PPV: π-Conjugated Polymers and Molecules Composed of Alternating Phenylene and Phosphaalkene Moieties Vincent A. Wright, Brian O. Patrick, Celine Schneider, and Derek P. Gates Journal of the American Chemical Society; 2006; 128(27) pp 8836 - 8844; (Article)
800px|Poly(p-fenylenvinylen)
Reference
Kategorie:Funkční skupiny Kategorie:Organofosfany