Von Braunova reakce je organická reakce terciárního aminu s bromkyanem za vzniku organického kyanamidu. Jako příklad může sloužit reakce N,N-dimethyl-1-naftylaminu:
von Braun reaction
Bromkyan lze nahradit chlorethylchlorformiátem.The Journal of Organic Chemistry 1984, 49, 11, 2081–2082, June 1, 1984
Mechanismus Mechanismus této reakce zahrnuje dvě nukleofilní substituce: nejprve amin jako první nukleofil odštěpuje atom bromu, poté tento atom slouží jako druhý nukleofil.
Na následujícím obrázku je mechanismus popsán na reakci trimethylaminu:
střed|500px
Na začátku reaguje trimethylamin s bromkyanem za vzniku kvartérní amonné soli, ze které se pak odděluje brommethan a vzniká dimethylkyanamid. Jedná se o bimolekulární nukleofilní substituci (SN2).
Odkazy
Reference
Související články von Braunova degradace amidů
Externí odkazy
Kategorie:Organické reakce Kategorie:Jmenné reakce