thumb|200px|Strukturmodel af propylenglykol. Propylenglykol, som også kaldes 1,2-propandiol eller propan-1,2-diol, er et organisk stof (en diol eller dobbeltalkohol) med bruttoformlen C3H8O2 eller HO-CH2-CHOH-CH3. Det er en klar, farveløs og næsten lugtløs væske med en svag, sødlig smag. Stoffet er vandsugende og lader sig blande med vand, acetone og kloroform. Som tilsætningsstof bærer det betegnelsen E-1520
Stoffet kaldes sommetider α-propylenglykol, sådan at man kan skelne det fra den isomere propan-1,3-diol HO-(CH2)3-OH, som også kaldes β-propylenglykol.
Kiralitet
Propylenglykol indeholder et asymmetrisk kulstofatom, og derfor findes stoffet i to stereoisomere former. Handelsvaren er en blanding af disse to. Man kan skaffe sig rene, optiske isomerer ved hydrering af optisk rent propylenoxid.ChemIndustry.ru: 1,2-Propandiol
Produktion
Industrielt fremstillet propylenglykol produceres ud fra propylenoxid.Alain Chauvel og Gilles Lefebvre: Petrochemical Processes, bd. 1 (Synthesis-Gas Derivatives and Major Hydrocarbons), Producenterne bruger enten en ikke-katalytisk proces, der foregår ved høje temperaturer (200-220 °C), eller en katalytisk metode, som foregår ved 150-180 °C, under tilstedværelse af en ionbytter eller en ringe mængde svovlsyre eller base.
Slutprodukterne indeholder 20% 1,2-propandiol, 1,5% dipropylenglykol og små mængder af andre polypropylenglykoler. Propylenglykol kan også fremstilles ved konvertering fra glycerol, som er et biprodukt ved fremstilling af biodiesel.
Anvendelser Propylenglykol bruges: Som opløsningsmiddel for mange mediciner, bl.a. til oral indtagelse, injektion og specielle produkter. Ved injektion af diazepam, der er uopløseligt i vand, bruger man propylenglykol som opløsningsmiddel.Janusz Szajewski: ''Propylene glycol (PIM 443), 1991 Som tilsætningsstof i fødevarer, hvor det bliver deklareret som E-1520 Som emulgator Angostura og orangelikører Som fugtgiver i medicin, kosmetik, fødevarer, tandpasta, shampoo, hårplejemidler og tobaksvarer Som bærestof for duftstoffer Som tilsætningsstof i massageolier I håndrensemidler, antiseptiske lotioner og saltopløsninger I de røgmaskiner, der leverer røg ved brandøvelser og under teaterforestillinger I elektroniske cigaretter som middel til at bringe den nikotinholdige væske til fordampning. Som opløsningsmiddel for madfarver og smagsstoffer Som en ingrediens (sammen med voks og gelatine) ved fremstilling af paintballs Som fugtighedsstabilisator i snus Som kølemiddel i de glykolomsluttede gæringstanke, der bruges ved øl- og vinproduktion Som et ugiftigt antifrysemiddel i drikkevandsystemer og på steder, hvor antifrysemidlet kan risikere at løbe ud i jord, vand eller kloaksystemer. Som et forholdsvis ugiftigt antifrysningsmiddel i solfangere Som opløsningsmiddel, når man skal blande fotografiske kemikalier som f.eks. fremkaldervæske Ved kryonik Som den trykbærende væske i hydrauliske presser Som kølemiddel i flydende kølesystemer Til regulering af fugtigheden i en cigarhumidor Som middel til aflivning og konservering i de fælder, der oftest bliver brugt til at fange jordlevende biller Som tilsætningsstof i pibetobak for at hindre udtørring Ved behandling af ketose hos husdyr Som hovedingrediens i deodorantstifter Til fjernelse af overisning på flySteve Ritter: Aircraft deicers Som en ingrediens i blækket til UV tattoo Som smøremiddel i airconditionkompressorer
Egenskaber
Propylenglykol har egenskaber, der svarer til dem hos ethylenglykol (monoethylenglykol eller MEG). (Hvorimod propylenglykol betegnes med akronymerne PG eller MPG (monopropylenglykol)). Det er praksis i industrien at erstatte ethylenglykol med propylenglykol, når man ønsker en større sikkerhedsmargin.
Propylenglykol findes i de nyere antifrysningsvæsker til biler og i de afisningsmidler, der bruges i lufthavne. Her udnytter man den kendsgerning, at frysepunktet hos både ethylenglykol og propylenglykol falder, når stofferne bliver blandet med vand, fordi vandets hydrogenbindinger afbrydes. Modsat ethylenglykol er propylenglykol meget lidt giftigt, mens de begge kan nedbrydes biologisk.
Problemer Mennesker Den akutte giftighed ved indtagelse af propylenglykol er meget ringe, og der kræves store mængder for at fremkalde tydelig skade på helbredet hos mennesker. Propylenglykol nedbrydes i kroppen til pyrodruesyre (som er et normalt led i glukosestofskiftet, hvor det fungerer som energikilde), eddikesyre (der bliver omsat i etanolstofskiftet), mælkesyre (en almindeligt forekommende syre, som dannes i store mængder under flere stofskifteprocesser),D.J. Hamilton: Gastric Dyspepsia, i The Lancet, 1980, 2 side 306. og propionaldehyd.D.N. Miller og G. Bazzano: Propandiol metabolism and its relation to lactic acid metabolism i Ann NY Acad Aci, 1965, 119 side 957-973.J.A. Ruddick: Toxicology, metabolism, and biochemistry of 1,2-propanediol i Toxicol App Pharmacol, 1972, 21 side 102-111 Alvorlig forgiftning opstår kun ved plasmakoncentrationer over 1 g/liter, som kun forekommer ved ekstremt stor indtagelse over forholdsvis kort tid.R.J. Flanagan, R.A. Braithwaite, S.S. Brown, B. Widdop og F.A. de Wolff: The International Programme on Chemical Safety: Basic Analytical Toxicology, 1995. Det vil være næsten umuligt at nå giftige mængder ved at indtage madvarer eller tilbehør, som højst indeholder 1 g/kg af propylenglykol. Eksempler på propylenforgiftning er normalt enten forbundet med fejlagtig, intravenøs indgivelse eller med børns tilfældige indtagelse af store mængder.National Library of Medicine:.''Propylenglycol is used in antifreezes. Human Toxicity Excerpts. CAS Registry Number: 57-55-6 (1,2-propylenglycol). Selected toxicity information from HSDB, 2005. Risikoen for langvarig oral forgiftning er også ringe. I en undersøgelse gav man rotter føde, som indeholdt så meget som 5% propylenglykol, gennem en periode på 104 uger, og de viste ingen synlige tegn på sygdom.I.F. Gaunt, F.M.B. Carpanini, P. Grasso og A.B.G. Lansdown: Long-term toxicity of propylenglycol in rats i Food and Cosmetics Toxicology, 1972, 10, 2 side 151-162.
Langvarig kontakt med propylenglykol er stort set ikke irriterende for huden. Ufortyndet propylenglykol er svagt irriterende for øjnene og kan fremkalde let og forbigående bindehindekatar (øjet kommer sig, når det bliver fri for påvirkningen). Udsættelse for dampene kan skabe irritation i øjne og luftveje. Inhalering af propylenglykoldampe ser ikke ud til at indebære nogen afgørende risiko ved almindelig brug. Men nogle få erfaringer hos mennesker viser, at indånding af propylenglykoldampe muligvis kan være irriterende for nogle. Derfor bør man undgå at udsætte folk for indånding af tåge fra disse stoffer. En del forskning antyder, at propylenglykol ikke bør bruges, hvor det er sandsynligt, at man kan blive udsat for at inhalere dampene eller få dem i øjnene, sådan som det sker ved tågedannelse under teaterforestillinger eller ved brug af antifrysningsopløsninger til øjenskylning.dow.com: A Guide to Glycols, side 36.
Propylenglykol fremkalder ikke overfølsomhed og det viser ingen tegn på at være kræftfremkaldende eller at være årsag til arvelige forandringer.UNEP publications: 1,2-Dihydroxypropane SIDS Initial Assessment Profile , side 21.
Man har set negative virkninger af intravenøs indgivelse af medicin, der bruger propylenglykol som bærestof, hos flere personer, særligt ved store doseringer. Virkningerne kan omfatte "lavt blodtryk[,] kortåndethed... QRS og T uregelmæssigheder ved elektrocardiogrammet[,] hjerteflimmer[,] hjertestop[,] serumtab[,] mælkesyreacidose[,] og hæmolyse". Janusz Szajewski: Propylene Glycol (PIM 443) En stor procentdel (12-42%) af direkte injiceret propylenglykol bliver fjernet eller udskilt gennem urinen afhængigt af doseringen, mens resten findes som glucuronid. Tempoet i nyrefiltreringen daler i takt med, at doseringen bliver forøget,P.A.J. Speth, T.B. Vree, N.F.M. Neilen m.fl. :Propylene glycol pharmacokinetics and effects after intravenous infusion in humans i Ther Drug Monit, 1987, 9 side 225-258. hvad der kan skyldes propylenglykols mildt bedøvende effekt eller afslappende egenskaber i og med at det er en alkohol.M.A. Seidenfeld og P.J. Hanzlik: The general properties, actions, and toxicity of propylene glycol i J Pharmacol, 1932, 44 side 109. I et enkelt tilfælde kan intravenøs indgivelse af nitroglycerin i en polypropylenglykolopløsning have ført til koma og acidose.H. Demey, R. Daelmans, M.E. DeBroe mfl.: Propylene glycol intoxication due to intravenous nitroglycerin i The Lancet, 1984, 1 side 1360.
Ifølge en undersøgelse fra 2010 ved Karlstad Universitet var koncentrationen af polyglycerolestere, propylenglykol og glykolætere i indendørsluften, særligt luften i soveværelset, forbundet med en forøget risiko for at børn kan udvikle talrige åndedrætsproblemer og sygdomme i immunsystemet, deriblandt astma, høfeber, eksem og andre allergier, sådan at den forøgede risiko lå mellem 50% og 180%. Denne koncentration er blevet forbundet med brugen af vandbaserede malinger og vandbaserede rengøringsmidler.ScienceDaily: Everyday Substances Increase Risk of Allergies in Children, Swedish Study RevealsNorbert Schmidbauer, Jan Sundell, Mikael Hasselgren, John Spengler og Carl-Gustaf Bornehag: Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children i PLoS ONE, 2010, 5, 10 side e13423 I Danmark må stoffet ikke anvendes som emulgator i fødevarer, men gerne som opløsningsmiddel for tilsætningsstoffer og aromastoffer i koncentrationer op til 1g/kg fødevare.
Dyr Propylenglykol er anerkendt som et tilsætningsstof i hundefoder og bliver i USA almindeligvis betragtet som sikkert for hunde. Tilsvarende er propylenglykol også et godkendt tilsætningsstof i menneskemad.Code of Federal Regulations: 21CRF184.1666 Undtagelsen er, at det er forbudt i kattemad på grund af kattes artsbestemte reaktion i kroppen, som det nævnes i 21 CFR 582.1666 Code of Federal Regulations: 21 CFR 582. 1666.
Allergisk reaktion
Forskning har indikeret, at personer, som ikke kan tåle propylenglykol, muligvis lider af en særlig form for irritation, men at de kun sjældent udvikler allergisk kontakteksem. Andre forskere mener, at forekomsten af allergisk kontakeksem, udløst af propylenglykol, muligvis udgør mere end 2% hos patienter med eksem.American Medical Association, Council on Drugs, 1994 side 1224
Patienter med vulvodynia og cystitis i indvoldene kan være særligt følsomme overfor propylenglykol. Kvinder, der kæmper med svampeinfektioner kan også opleve, at nogle cremer kan forårsage intense, brændende smerter.Elizabeth Vliet: Screaming To Be Heard: Hormonal Connections That Women Suspect and Doctors Ignore, 1995 Kvinder, der er igennem menopausen, og som må anvende en østrogencreme, kan opleve, at mærker, der er indeholder propylenglykol, ofte skaber ekstremt ubehagelig brænden ved kønsdelene og urinåbningen. I disse tilfælde kan patienterne bede om, at det lokale apotek fremstiller en "propylenglykol-fri" creme.
Visse brugere af elektroniske cigratter, som inhalerer propylenglykoldampe, kan opleve tørhed i svælget og kortåndethed. Nogle fabrikanter tilbyder at bruge vegetabilsk glycerin i "e-væsken" til dem, som har allergi (eller ubehagelige reaktioner) overfor propylenglykol.
Nye resultater i en svensk undersøgelse antyder kraftigt, at der er en forbindelse mellem luftbårne koncentrationer af propylenglykol i bygninger og udviklingen af astma og allergiske reaktioner som tilstoppet næse (høfeber) hos børn. Choi, Schmidbauer m.fl.: Common Household Chemicals and the Allergy Risks in Pre-School Age Children i ''PLoS ONE, 2010, 5, 10
Muligheder som luftbåren sygdomsbekæmpelse