Danmarks historie fra 1397 til 1536 indrammes af to begivenheder, der fik stor betydning. I begyndelsen blev Nordens tre kroner samlet under den danske monark i Kalmarunionen. Mod periodens slutningen medførte reformationen i Tyskland, at uenighed om en fælles konge gav anledningen til en borgerkrig.
I de mellemliggende år kæmpede skiftende konger for at holde Kalmarunionen sammen. Indførelsen af en told, der blev opkrævet af fremmede handelsskibe ved passage af Kronborg, blev samtidig anledning til internationale konflikter, og betingelser vedrørende sundtoldens reduktion eller midlertidige ophør indgik som element i flere fredsslutninger. Da fyrstehuset Oldenborg kom til magten med Christian 1., blev kimen til den århundredlange strid omkring hertugdømmerne Slesvig-Holsten lagt, da han som betingelse for at få hertugdømmerne lovede ikke at adskille dem. Mens unionen allerede under hans styre var ved at gå i opløsning, var det hans barnebarn Christian 2., der endeligt afsluttede den: hans mord på svenske gejstlige og adelige medførte, at svenskerne gjorde oprør og valgte deres egen konge. Da Christian 2. også var upopulær i hjemlandet, blev han afsat, og hans onkel, Frederik 1., overtog styret. Da hans efterfølger skulle findes, var landet ramt af strømningerne fra reformationen, og specielt de katolske gejstlige vægrede sig ved at vælge Frederiks søn, Christian 3., der gik ind for at reformere kirken. Christian 3. blev dog valgt i Jylland, men flere byer og udenlandske fyrster nægtede at anerkende ham, og det startede borgerkrigen, Grevens Fejde, der varede i godt to år og endte med sejr til Christian 3., der nu kunne gennemføre reformationen i Danmark.
Kalmarunionen
thumb|Erik af Pommern krones til konge over det samlede Norden I 1389 var det lykkedes Margrete 1. at tilfangetage den svenske kong Albrecht af Mecklenburg, som i 1395 blev sendt væk fra Norden ved en fredsslutning, hvormed det lykkedes Margrete 1. at få Stockholm i pant som sikkerhed for den løsesum, hun krævede for Albrechts løsladelse. I 1396 blev den norske konge Erik af Pommern udråbt som konge af både Danmark og Sverige. Albrecht var formelt svensk konge, og derfor satte Margrete i 1397 alle stormænd fra de tre riger stævne i den svenske by Kalmar. På dette møde blev Erik af Pommern i overværelse af de indbudte 17. juni 1397 kronet til de tre rigers fælles konge. Dog var Norge svagt repræsenteret, så kroningen blev foretaget af de svenske og danske ærkebiskopper i forening. 67 repræsentanter underskrev et formelt pergamentsbrev, hvori det blev bekræftet, at kroningen var foregået rigtigt. Senere fandtes et unionsbrev med 17 råders underskrift. I det formentlig ikke vedtagne dokument opridses visse paragraffer, bl.a. at de tre riger skal have én og samme konge, men beholde deres egne love. thumb|left|Unionsbrevet fra Kalmar Det rige, Erik af Pommern kom til at råde over, var enormt. Foruden Danmark, Sverige og Norge hørte også Finland, med Sverige, og Island, Færøerne, Shetlandsøerne, Island og Grønland, med Norge til riget. Den reelle magthaver var dog stadig Margrete 1., selv efter at Erik blev myndig i 1400.
I 1398 tilfaldt Stockholm Margrete 1., da Albrecht ikke betalte den aftalte løsesum. Samme år afholdt man et stormandsmøde med 88 deltagere i anledning af Den Tyske Ordens besættelse af Gotland under henvisning til det sørøveri Albrechts tilhængere bedrev fra øen. Ingen formåede dog at fordrive ridderne fra øen.
I 1400 blev Erik af Pommern myndig, men Margrete beholdt dog den reelle magt styrket af de forbedrede statsfinanser. Med disse midler vedblev hun at opkøbe de holstenske slægters pant, og hvor hun i starten havde tvunget kirken til at låne penge ud, var det nu hende, der kunne udlåne penge. Margrete brugte også forleningsretten til at skaffe støtter. Hun så for det meste bort fra de lokale stormænd, og i Sverige og Norge var det mange gange danskere, der fik lenene, mens det danske krongods ofte blev forvaltet af hidkaldte tyske fogeder. På denne måde blev lensmændene knyttet til den kongelige husbond i et loyalitetsforhold, og herremændene fandt sig ofte i denne politik, da Margrete som regel var rundhåndet med forleninger overfor dem, der støttede hende.
I 1404 prøvede den holstenske grev Gerhard 6. at undertvinge sig de frie ditmarskbønder. Hans hær blev slået, og han mistede selv livet. Gerhards hustru Elisabeth af Lüneburg var pludselig blevet enke med umyndige børn. Da hendes svoger, biskop Gerhard af Osnabrück, ankom for at regere i sin brors sted, søgte enken hjælp hos Margrete, der gjorde Erik af Pommern til værge for de umyndige grevebørn, mens Erik gavmildt forstrakte Elisabeth med store pengebeløb. Til gengæld pantsatte enken bl.a. Tønderhus, og på denne måde kom store dele af Slesvig i Margretes magt, også godt hjulpet på vej af Slesvigs biskop Johan Skondelevs overdragelse af borgene Svavsted og Stubbe til Margrete for en seksårig periode. Margrethe havde ligeledes i 1404 opnået en aftale med det britiske kongehus om et giftermål til kong Erik. I 1405 tog han til Norge for at tage imod sin brud der. Han skulle også dømme i verserende retssager og besætte ledige stillinger. Inden afrejsen gav Margrete ham en del råd i 54 paragraffer, der bl.a. indskærpede, at han skulle afgive så få løfter som muligt, og var han tvunget, skulle de ikke skrives ned og forsegles, da han så ikke senere kunne løbe fra dem. Hans brud blev dog forhindret i at komme pga. dårligt vejr, og først året efter kunne Erik holde bryllup med den engelske prinsesse Philippa på ærkebispegården i Lund.
Slesvigske konflikter Efter de mislykkede forsøg på tilbageerobring af Gotland lykkedes det i 1407 Margrete at opnå en aftale med den Tyske Orden om tilbagekøb af øen. Året efter kunne ordenen udstede en kvittering på modtagelsen af 9000 engelske nobler for Gotland.
Elisabeth af Lüneburg begyndte omkring 1409 at blive bekymret over Margretes voksende indflydelse i Slesvig og begyndte at støtte sig til sin svoger biskop Heinrich. Det fik Erik af Pommern til at stille Heinrich og Elisabeth over for et erstatningskrav, og de blev tvunget til at udlevere Flensborg og borgen Nyhus som sikkerhed. Men det holstenske aristokrati ville ikke finde sig i dette åbenlyse forsøg på at tvinge dem ud af Slesvig og tog biskop Johan Skondelev til fange og besatte hans to borge, der stadig var udlånt til den danske kongemagt. En dansk hær prøvede forgæves at tilbageerobre Svavsted, men blev slået af grev Adolf af Schauenburgs hær. Til gengæld lykkedes det Erik af Pommern at erobre Ærø og tvinge Nordborg på Als til overgivelse. Sønderborg lykkedes det ham ikke at overtage. Efter kampene indgik de en femårig våbenstilstand i 1411, hvori hertuginden fik Als tilbage, mens danskerne beholdt Flensborg samt pantet i Tønder, og Johan Skondelevs borge blev tilbagegivet. Desuden skulle der nedsættes en kommission bestående af seks danske og holstenske råder, der skulle tage stilling til de øvrige spørgsmål. Ved uenighed skulle spørgsmålet indankes for den tyske kejser. Våbenstilstanden holdt ikke og den slesvigske drost Erik Krummedige generobrede Flensborg året efter med holstensk hjælp . Nu begyndte fredsforhandlinger, og Margrete 1. tog af sted for at deltage, men døde på sit skib i Flensborg Fjord 28. oktober 1412, angiveligt af pest.
Erik indkaldte nu til det første danehof i lang tid. Dets opgave var at udnytte dansk ret til at dømme i sagen mellem den danske konge og den holstenske greveslægt om det slesvigske len. Erik fremsatte over for danehoffet den påstand, at Slesvig var hjemfaldet til kronen som forbrudt len, da Gerhard 6. og hans børns formyndere havde brudt lenseden til kongen ved at føre våben mod ham. Danehoffet dømte til Eriks fordel under henvisning til Sjællandske lovs bestemmelser om, at den, der førte avindskjold mod riget, har forbrudt sin ejendom.
Danehoffets bestemmelse afholdt dog ikke de holstenske grever i forsat at bruge titlen hertuger af Slesvig. Det fik i 1415 Erik til i overensstemmelse med våbenstilstanden i 1411 at indanke sagen for den tyske kejser. Kejser Sigismund, der i øvrigt var Eriks fætter, erklærede Slesvig som forbrudt len i henhold til almindelig lensret. Alligevel indførte Erik samme år en ekstraordinær krigsskat i alle de nordiske lande som forberedelse på våbenstilstandens udløb året efter. Det var kong Erik selv, der i 1416 åbnede fjendtlighederne, da han erobrede Femern og belejrede Slesvig by. Ved at hjælpe købmandsrådet tilbage til magten i Lübeck havde han sikret sig rådets neutralitet i konflikten. Det gik ikke kongen særlig godt, og han mistede Vedelspang til holstenerne, og han måtte opgive belejringen af Slesvig, og allerede i efteråret gik Femern tabt. Krigen gik i de næste ni år med skiftende held. De øvrige hansestæder, der blev generet af sørøveriet, prøvede forgæves at mægle i striden. Kong Erik henvendte sig nu til de tre landsting i Danmark for at få dem til at bevidne, at der i Danmark slet ikke og aldrig havde fandtes arveligt lensvæsen. Manøvren skulle bruges til at overbevise den tyske kejser om, at alle len kun var givet i indehaverens livstid og ikke kunne arves. Kong Erik besøgte derefter sin fætter kejser Sigismund i Buda. Kejseren traf nu sin afgørelse i striden og bekendtgjorde, at greverne af Holsten ingen retskrav havde på Slesvig, der slet ikke var et len, men en dansk provins. Erik drog på pilgrimsrejse til det hellige land, mens hans dronning styrede den nordiske union i hans sted.
Købstæder Købstadsforordningen af 1422 indskærpede købstædernes monopol på handel og håndværk. Det var især vendt mod hansekøbmændene, der mange gange købte deres varer direkte af danske godsejere, bønder og fiskere. Den nye forordning sikrede, at der kom en dansk købmand som mellemhandler. Forordningen gav også hvert håndværkerlav eneret på udførelse af arbejde indenfor deres fagområde.
Købstæderne fik udvidet selvstyre. Det daglige ansvar med kontrol af håndværk og handel samt udligning af skatter skulle varetages af to borgmestre og seks til 12 rådmænd, der blev valgt blandt byens større handelsfolk. Byrådsarbejdet var ikke lønnet, men efterhånden gav stillingen en række privilegier bl.a. fratagelse af byskat, og ofte fik medlemmerne en særskilt del af byens fællesjord til græsning af deres kreaturer. Ligeledes kunne afgørelser fra bytinget i en række større byer ankes til byrådet, der også mange gange havde domsmyndigheden i handels- og arveretssager.
Valutakrig I hele 1400-tallet førte kongemagten en valutakrig mod hansestæderne: Mønterne burde alle være lødige, dvs. de burde indeholde den mængde sølv, enheden angav. Det kunne i midlertidig betale sig for den danske konge at slå mønter, der var underlødige. Sådan sikrede han, at mønterne ikke blev smeltet om, og at der kunne laves flere mønter og dermed købes mere for den samme mængde sølv. Den gik kun, så længe handelsfolkene accepterede undervægtige mønter, og specielt hansestæderne var på vagt over for snyd. Lübeckerne satte i 1403 en meget lav tvangskurs på danske mønter. Margrete og Erik af Pommern indførte som modtræk en regel om, at afgifterne på Skånemarkedet skulle betales med lybsk mønt. Selv om lübeckerne året efter protesterede, blev forholdene ikke bedret, da kongemagten manglede penge, bl.a. til krigen mod holstenerne.
Da dronning Philippa i midten af 1420'erne styrede unionen for sin mand, blev forholdet til hansestæderne forbedret, og der blev indgået en aftale om en møntunion. Handelsbyerne og de nordiske lande skulle i fællesskab udstede en ny mønt, søslingen, og de aftalte en vekselkurs for de gamle underlødige mønter, der var devalueret til næsten den halve værdi. Kort efter Eriks tilbagevenden i 1425-26 tog den økonomiske krig en ny retning med indførslen af Øresundstolden, og aftalen faldt bort.
Øresundstolden