El dietilditiocarbamato de sodio es un compuesto organosulfurado, derivado del ácido dietilditiocarbámico y con fórmula (CH3CH2)2NCSNa. Se trata de una sal que en condiciones normales de presión y temperatura se muestra como un sólido cristalino de color amarillo pálido, muy soluble en agua, algo soluble en alcohol etílico y prácticamente insoluble en éter, cloroformo u otros disolventes orgánicos. Tiene utilidad como agente quelante, formando complejos estables con varios iones metálicos solubles en disolventes orgánicos. Estos complejos adsorben radiación ultravioleta-visible lo que hace que sea muy adecuado en química analítica, como reactivo para análisis químico y para la separación y extracción de iones metálicos. Preparación El dietilditiocarbamato de sodio generalmente cristaliza en agua como trihidrato, (CH3CH2)2NCSNa·3H2O. La sal anhidra y el trihidrato a menudo se usan indistintamente con los mismos propósitos.
El dietilditiocarbamato de sodio se obtiene mediante reacción del disulfuro de carbono con dietilamina en presencia de hidróxido de sodio:
CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH -> NaS2CN(C2H5)2 + H2O
Otros ditiocarbamatos pueden prepararse de forma similar a partir de aminas secundarias y disulfuro de carbono. Se utilizan como agentes quelantes, ya que forma compuestos de coordinaciones con numerosos iones de metales de transición o del bloque p. También es un precursor en la preparación de algunos herbicidas y reactivos de vulcanización .
Reacciones La oxidación del dietilditiocarbamato de sodio produce el disulfuro, también llamado disulfuro de tiuram (Et = etilo ):
2 NaS2CNEt2 + I2 -> (S2CNEt2)2 + 2 NaI
Los ditiocarbamatos son nucleófilos y, por lo tanto, pueden alquilarse, como se muestra en esta reacción con el diclorometano:
2 NaS2CNEt2 + CH2Cl2 -> CH2(S2CNEt2)2 + 2 NaCl izquierda|miniaturadeimagen|212x212px|El tris(dietilditiocarbamato) de hierro, un sólido negro soluble en solventes orgánicos, es un complejo representativo del dietilditiocarbamato. El dietilditiocarbamato reacciona con numerosas sales metálicas para formar diversos compuestos de coordinación. Los ligandos dietilditiocarbamato son de tipo quelato y la coordinación se produce utilizando uno de los pares de electrones presentes en cada uno de los dos átomos de azufre; es decir, el ion dietilditiocarbamato es un ligando bidentado. Se conocen otros modos de enlace más complejos, como la unión como ligando no identificado y un ligando puente que utiliza uno o ambos átomos de azufre.
Uso práctico y de laboratorio La capacidad quelante del dietilditiocarbamato de sodio le convierte en un reactivo de utilidad en el análisis espectrofotomético de elementos metálicos, ya que forma complejos coloreados con muchos de ellos, como Pb(II), Zn(II), Cd(II), Co(II), Cu(II), Ag(I) y otros muchos más elementos de transición del del bloque p. Los complejos metálicos del ditilditiocarbamato son poco solubles en medio acuoso, pero muy solubles en disolventes orgánicos, por lo que se utiliza en procedimientos de análisis extractivofotométricos, en los que el quelato formado es extraído previamente en el disolvente adecuado, antes de la medida espectrofotométrica. Algunos complejos metálicos del dietilditiocarbamato también son adecuados para el análisis gravimétrico.
Mediante el empleo de técnicas de atrapamiento de espín, los complejos de ditiocarbamatos con hierro permiten estudiar la formación de radicales de óxido nítrico (NO) en materiales biológicos, constituyendo uno de los pocos métodos disponibles para el estudio de estos radicales. Aunque el tiempo de vida del NO en los tejidos es demasiado corto para permitir su detección este se une fácilmente a los complejos de hierro-ditiocarbamato, dando como resultado el complejo mono-nitrosil-hierro (MNIC) que es estable y puede detectarse mediante espectroscopia de resonancia paramagnética electrónica (EPR).
La quelación de zinc con dietilditiocarbamato produce la inhibición de las metaloproteinasas, lo que a su vez previene la degradación de la matriz extracelular, un paso inicial en la metástasis del cáncer y la angiogénesis.
El dietilditiocarbamato también es inhibidor de la superóxido dismutasa, lo que lleva efectos antioxidantes y oxidantes sobre las células, dependiendo del momento de administración.
Véase también
Dimetilditiocarbamato de sodio Ditiocarbamato Tiocarbamato
Referencias
Lectura adicional
Categoría:Agentes quelantes