La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ, llamar). El término latino nomenclatūra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador; esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres, en química orgánica es una metodología establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos.International Union of Pure and Applied Chemistry, Organic Chemistry Deividson, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H, 2012 Edition, J. Rigaudy and S. Klesney, eds, Pergamon Press, Oxford, 1979, 559 pp.
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Section A, B, C, D, F and H. London: Butterworth, 1979. (Existe traducción castellana, Madrid: CSIC, 1987 y traducción catalana, Barcelona: Institut d’Estudis Catalans, 1988).
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de establecer las reglas correspondientes.Preamble
Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de "denominarlos".Anderson, E.; Veith, G.D; Weininger, D. (1987) SMILES: A line notation and computerized interpreter for chemical structures. Report No. EPA/600/M-87/021. U.S. EPA, Environmental Research Laboratory-Duluth, Duluth, MN 55804
Historia
A principios del la química inorgánica contaba con un método para acuñar nuevos términos, basado en una nomenclatura binomial que indicaba la composición y la proporción de los elementos en los compuestos. Este tipo de nomenclatura binomial era, además, coherente con las teorías electroquímicas vigentes en ese período. Los compuestos inorgánicos conocidos durante el estaban formados por un grupo relativamente grande de elementos - alrededor de sesenta a mediados del siglo- combinados según un limitado número de proporciones relativas. Para nombrar estas sustancias de acuerdo con esta nomenclatura bastaba con emplear las raíces de los nombres de los elementos y un reducido conjunto de prefijos y sufijos. García Belmar, A.; Bertomeu Sánchez, J.R. "Lenguaje, ciencia e historia: Una introducción histórica a la terminología química.", en Alambique, 17 (1998), 20-37. Consultado al 2 de junio de 2011
La terminología de la química orgánica se encontraba en una situación muy diferente. Estas sustancias estaban formadas principalmente por un número pequeño de elementos, principalmente carbono e hidrógeno, en una gran variedad de proporciones. Al principio, Lavoisier utilizó la posición en el término de las raíces correspondientes al hidrógeno o al carbono para indicar la mayor o menor proporción de estos elementos en el compuesto. De este modo, estableció términos como oxide hydro-carboneux, oxide carbone hydrique o acide hydro-carbonique oxygéné. Sin embargo, este intento pronto se mostró inviable dada la variedad casi ilimitada de proporciones. El método binomial desarrollado en química inorgánica, que emplea las raíces de los elementos, no era adecuado para nombrar los nuevos compuestos que fueron aislándose, y más adelante, sintetizándose, con el desarrollo de la química orgánica.
Desde nuestra perspectiva actual, podemos afirmar que para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas. Aunque todos estos conceptos no fueron suficientemente aclarados hasta las décadas finales del , resulta interesante emplearlos para obtener un esquema sencillo de los problemas que tenían planteados los químicos de este período.
Para nombrar un compuesto como el sesquióxido de aluminio basta con conocer su fórmula empírica, la mínima proporción entre el número de átomos en el compuesto, en este caso, 2:3 de aluminio y oxígeno (sesqui- = 3/2 = tres átomos de oxígeno por cada dos de aluminio). Pero esto no ocurre así en los compuestos orgánicos. Además de conocer la proporción relativa de los diversos elementos en el compuesto, para nombrar las moléculas orgánicas como se realiza en la actualidad es necesario conocer lo que actualmente denominamos fórmula molecular. La proporción 1:1 - "CH" – de carbono e hidrógeno puede hacer referencia a compuestos tan diferentes como el benceno (C6H6) o el etino (C2H2). Del mismo modo, la fórmula empírica CH2 es perfectamente aplicable al etileno (C2H4) y sus polímeros y al ciclohexano (C6H12).
Una terminología basada únicamente en la fórmula empírica - con términos como el de "bicarburo de hidrógeno" propuesto por Faraday- no permitiría diferenciar entre los muchos compuestos orgánicos que tienen idénticas fórmulas empíricas. Para establecer fórmulas moleculares, los químicos de este período emplearon diversos métodos. En casos en los que era posible, se utilizaron determinadas reacciones con sustancias cuyas fórmulas eran conocidas como, por ejemplo, reacciones de neutralización entre bases inorgánicas y ácidos orgánicos. En otras ocasiones, el cálculo se efectuaba mediante la comparación de las densidades de los compuestos con la del hidrógeno, cuyo "peso atómico" era empleado como unidad. Ninguno de los métodos empleados estaba exento de problemas, lo que unido a las diversos valores de pesos atómicos empleados produjo una gran proliferación de fórmulas para un mismo compuesto.
Pero la fórmula molecular tampoco basta. La distinción de las diversos compuestos orgánicos exige además un conocimiento de la estereoquímica de las moléculas. Siguiendo con el ejemplo anterior, resulta fácil comprobar que la fórmula molecular "C6H6" puede designar tanto al benceno como al hidrocarburo que hoy denominaríamos "2,4-hexadiino". Los problemas relacionados con la isomería son más importantes en otros grupos de compuestos. Por ejemplo, un sencillo cálculo permite mostrar que la fórmula C5H11OH corresponde a 8 isómeros espaciales diferentes. Si alargamos la cadena carbonada a 10 carbonos (C10H21OH) el número asciende a 507 y con 20 carbonos (C20H41OH) el número de isómeros llega a más de 5 millones. Tampoco una terminología basada solamente en la fórmula molecular podría reunir las características que consideramos necesarias en la actualidad para diferenciar estas sustancias.
Con todos estos problemas, el proceso de normalización de la terminología de la química orgánica solo culminó con la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura Química, celebrada en 1892. Los treinta y cuatro participantes, representantes de diversos países europeos, concentraron todo su esfuerzo en la nomenclatura orgánica, la parte de la terminología química que más problemas presentaba.
Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la adopción del sistema de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial. Actualmente la cadena carbonada se representa con la fórmula esqueletal. Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las raíces "met", "et", "prop" y "but". Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las cadenas cíclicas. Una vez llegado a un acuerdo respecto al nombre de los derivados hidrocarbonados, el Congreso trató de alcanzar un consenso respecto a los sufijos y prefijos utilizados para designar los otros grupos de compuestos considerados como derivados de las correspondientes cadenas hidrocarbonadas. De este modo, se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido -oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehídos, "-ona" para las cetonas y "-ol" para los alcoholes. Aunque se dedicó poco tiempo al estudio de los compuestos aromáticos, fruto de este congreso fue la adopción de los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896). Las reglas de Ginebra de 1892, como más tarde se conocieron, pueden considerarse como la primera de las normalizaciones importantes de la terminología química orgánica.
Principios de construcción nominal en química orgánica
El nombre de un compuesto es un término técnico que tiene como fin identificar un compuesto. Debe ser consistente con las reglas gramaticales (morfología, ortografía, semántica y sintaxis) del idioma de referencia.
Cualidades de los nombres químicos
Un nombre químico orgánico debe presentar las siguientes cualidades:
Univocación: El nombre debe representar exacta y únicamente a ese compuesto. Cuando el nombre no corresponde a la estructura, se dice que el nombre es equívoco. Cuando el nombre corresponde al menos a dos compuestos posibles, se dice que el nombre es ambiguo. Cuando existen dos o más nombres que corresponden a un mismo compuesto, construidos por distintos principios, se denominan sinónimos. Un ejemplo son los nombres "Ácido α-aminoacético", "Ácido 2-aminoetanoico" y "Glicina". Véase también Fórmula esqueletal.
Posibilidad: El nombre debe representar a una estructura congruente. La posibilidad formal es aquella que es permitida por la definición del compuesto. Ejemplo: 5-metilbutano no es un nombre formalmente posible, porque por definición el butano solo tiene 4 carbonos. La posibilidad material es aquella permitida por las propiedades físicas o químicas del compuesto. Ejemplo: 3,3,3-Tricloropentano no es un nombre materialmente posible debido a la tetravalencia del carbono.
Convencionalidad: Si existen dos o más opciones unívocas y posibles de nombrar un compuesto por un sistema determinado de denominación, la IUPAC establece un acuerdo para nombrar solo una y descartar las demás. Ejemplo: El 1-Propanol se podría nombrar también como 3-propanol; sin embargo, la convención de la IUPAC establece que el nombre adecuado es el que conserva el número de posición más bajo.
Simplificación: Si la estructura presenta un nombre unívoco, posible y convencional, pero existe la opción de eliminar descriptores debido a que no hay riesgo de ambigüedad, se elige dicha opción. Ejemplo: Se denomina “etanol” en vez de “1-etanol” porque no hay más opciones posibles no equivalentes, por lo que no es necesario el localizador de posición “1-“. Los sistemas de nomenclatura tienden a adoptar los casos que permiten mayor simplificación.
Tipos de nombres químicos 300px|miniatura|Ejemplos de hidruros padre, inorgánicos (fosfano y disiloxano) y orgánicos (los demás).