D-Glucosa D-Fructosa centrado|100px centrado|100px Ribosa - forma furanosa centrado|125px Los glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos son biomoléculas compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos de ellos también contienen otros bioelementos tales como: nitrógeno, azufre y fósforo. Las principales funciones de los glúcidos en los seres vivos son el proporcionar energía inmediata (no en vano son la principal fuente de energía, a través de un proceso de oxidación, en la mayoría de las células no fotosintéticas), así como una función estructural. Químicamente, los glúcidos se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas (o, en su defecto, sustancias cuya hidrólisis da lugar a estos compuestos), que denotan la presencia de estos grupos funcionales: el hidroxilo, que se presenta varias veces a lo largo de la cadena carbonatada, y un grupo carbonilo, que puede ser aldehído o cetona. Las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de energía; la celulosa cumple con una función estructural al formar parte de la pared de las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.
Anteriormente, se les conocía como hidratos de carbono, debido a que en su fórmula empírica, los átomos de hidrógeno y oxígeno están unidos entre sí. Hidrato de carbono o carbohidrato son nombres poco apropiados, ya que estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino que constan de átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo. Este nombre proviene de la nomenclatura química del , ya que las primeras sustancias aisladas respondían a la fórmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero ≥ 3). De aquí que el término «carbono-hidratado» se haya mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los textos científicos anglosajones insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos.
Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción, oxidación, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad específica, como puede ser de solubilidad.
Definiciones y etimologías Carbohidratos o hidratos de carbono: Hubo intentos para sustituir el término de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comité Conjunto de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry)[Iupac]Iupac.Org y de la Unión Internacional de Bioquímica y Biología Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) aconseja el término carbohidrato y no recomienda el de hidratos de carbono. Glúcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerización y pérdida de agua. El vocablo procede del griego γλυκύς (glyκýs o glukús) que significa dulce. Azúcares: Este término solo puede usarse para los monosacáridos (aldosas y cetosas) y los oligosacáridos inferiores (disacáridos). En singular (azúcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azúcar de mesa. Sacáridos: Proveniente del griego σάκχαρ [sácchar] que significa "azúcar". Es la raíz principal de los tipos principales de glúcidos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos). Harinas: Se conoce de esta forma a todos los polvos de granos e incluso tubérculos y raíces siempre y cuando en su composición contengan fécula (almidón).
Características Los glúcidos en su mayoría son elaborados por las plantas durante la fotosíntesis (proceso complejo mediante el cual el dióxido de carbono del ambiente se convierte en azúcares sencillos). Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Tienen enlaces químicos difíciles de romper de tipo covalente, pero que almacenan gran cantidad de energía, que es liberada cuando la molécula es oxidada. En la naturaleza son un constituyente esencial de los seres vivos, formando parte de biomoléculas aisladas o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos, siendo los compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza.
Los glúcidos cumplen dos papeles fundamentales en los seres vivos. Por un lado son moléculas energéticas de uso inmediato para las células (glucosa) o que se almacenan para su posterior consumo (almidón y glucógeno); 1g proporciona 4,5 kcal. Por otra parte, algunos polisacáridos tienen una importante función estructural ya que forman parte de la pared celular de los vegetales (celulosa) o de la cutícula de los artrópodos.
Clasificación Según la complejidad de la molécula, los glúcidos se clasifican en monosacáridos, oligosacáridos (entre los que incluyen los disacáridos, que por su importancia biológica muchas veces se clasifican aparte) y polisacáridos. A este grupo se agregan otras biomoléculas que presentan en su estructura, además de la porción glucídica, otra porción químicamente diferente: derivados de monosacáridos, heteropolisacáridos, peptidoglicanos, glucoproteínas y glicolípidos.
Monosacáridos
miniaturadeimagen|left|Aldosas de la serie D. Los enantiómeros presentan el último carbono asimétrico con el grupo -OH a la derecha. Los monosacáridos u osas son los monómeros de los glúcidos, esto es, las unidades elementales más simples, que no se pueden hidrolizar a glúcidos más sencillos. Los monosacáridos se presentan con las siguientes propiedades: son sólidos neutros, incoloros, cristalinos, solubles en agua, poco solubles en alcohol e insolubles en general en acetona, éter, y demás solventes apolares; generalmente con sabor dulce. Algunos ejemplos conocidos de monosacáridos son la glucosa (principal combustible energético celular), la galactosa, la fructosa o la ribosa, entre otros.
La fórmula química general de un monosacárido es (CH2O)n, donde n es cualquier número igual o mayor a tres, su límite es de siete carbonos. No obstante, dicha fórmula empírica no siempre se cumple, se exceptúan los derivados de los monosacáridos, los cuales pueden obtenerse a partir de procesos de reducción (tal es el caso de los desoxiazúcares como la desoxirribosa, con fórmula molecular C5H10O4), de oxidación (formando los azúcares ácidos, caso del ácido glucurónico, cuya fórmula química es C6H10O7), y por sustitución, como el caso de los aminoazúcares, donde aparece además el nitrógeno como bioelemento constituyente.
Los monosacáridos se clasifican de acuerdo a tres características diferentes: la posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su quiralidad.
El grupo carbonilo puede encontrarse en un extremo de la cadena, en este caso, es un aldehído, o en el interior de la cadena carbonada siendo así una cetona. Si la molécula presenta un grupo aldehído, el monosacárido es una aldosa, por su parte, si presenta un grupo cetona, el monosacárido es una cetosa. Los monosacáridos son, desde un punto de vista químico, polialcoholes, debido a la presencia de los grupos hidroxilo, y en función del grupo carbonilo que presentan se distinguen entre polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas.
En función del número de carbonos, se encuentran las triosas si poseen tres átomos de carbono, las tetrosas si tienen cuatro, pentosas en el caso de que tengan cinco, los de seis átomos de carbono reciben el nombre de hexosas, y finalmente los que tienen siete átomos de carbono son las heptosas.
Para la nomenclatura de los monosacáridos es frecuente utilizar estos dos últimos criterios de forma combinada, anteponiendo al nombre que indica el número de carbonos del monómero, el prefijo aldo- o ceto- en función del grupo carbonilo que presente. Así, la glucosa es una aldohexosa (un polihidroxialdehído con seis átomos de carbono), mientras que la ribulosa es una cetopentosa (una polihidroxicetona con cinco átomos de carbono).
miniaturadeimagen|Cetosas de la serie D.
Además, debido a la presencia de carbonos asimétricos (es decir, aquellos carbonos que cuentan con todos sus radicales diferentes), presentan isomería. Todos los carbonos, excepto los de los extremos de la cadena, así como el carbono carbonílico, son asimétricos. La presencia de carbonos asimétricos posibilita la existencia de estereoisomería. El único monosacárido que no posee ningún centro quiral es la cetotriosa dihidroxiacetona.
Debido a esta asimetría, cada monosacárido posee un cierto número de isómeros. Por ejemplo, la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoisómeros posibles. En el caso del gliceraldehído, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molécula simétrica que no posee centros quirales).
La designación D o L es realizada de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es omitida.
La notación D o L solo indica la “familia” o serie a la cual pertenece el compuesto, no necesariamente el signo de la rotación que imprime a la luz polarizada. Por ejemplo, la cetohexosa D-fructosa es fuertemente levógira, a pesar de pertenecer a la serie D (de hecho, la fructosa recibe precisamente también el nombre de levulosa, al ser una molécula muy levógira). De igual manera, la glucosa es dextrógira, y por eso también recibe el nombre, antiguamente ampliamente usado, de dextrosa.
La diferenciación de los glúcidos en estas series o “familias” tiene importancia biológica. Los organismos superiores prácticamente solo utilizan y sintetizan glúcidos de la serie D. Son muy escasos los compuestos de la serie L presentes en estructuras celulares o en humores orgánicos del ser humano.
Los monosacáridos que presentan un grupo aldehído son sustancias reductoras, particularmente en medio alcalino. Por su parte, las cetosas, al contrario que las cetonas simples, también tienen capacidad reductora en medio alcalino, debido a su sencilla isomerización a través de formas enólicas intermedias a aldosas. Algunas reacciones de reconocimiento de monosacáridos utilizadas en el laboratorio, aprovechan esa capacidad reductora.
miniatura|Ciclación de la glucosa. miniaturadeimagen|Ciclación de la glucosa.
Monosacáridos derivados Se distinguen los siguientes tipos de monosacáridos derivados:
Desoxiazúcares: Estos monosacáridos han sustituido el grupo hidroxilo de alguno de sus carbonos por un hidrógeno. Destaca dentro de los desoxiazúcares la 2-Desoxirribosa, la cual forma parte de la estructura del ADN.
Aminoazúcares: Los aminoazúcares han sustituido un grupo hidroxilo por un grupo amino, generalmente ocurre en el carbono 2. El grupo amino se presenta frecuentemente acetilado, como en el caso de la N-Acetilglucosamina. Alditoles: Los alditoles son polioles de cadena abierta. En estas moléculas, el grupo aldehído o cetona se reduce a un grupo alcohol. Por su importancia biológica, destaca el ribitol y el glicerol.
Ciclación