El ácido adípico o ácido hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Anualmente se producen unos 2,500 millones de kilogramos de este polvo blanco cristalino, principalmente como un precursor de la producción del nailon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.M. T. Musser, "Adipic Acid" in Ullmann's Encylopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. A pesar de su nombre (del latín adipis, grasa corporal), este ácido no es constituyente de grasas naturales, pero sí se encuentra como producto de degradación oxidativa de aceites.DICARBOXYLIC ACIDS http://www.cyberlipid.org/fa/acid0004.htm
Preparación Se obtuvo por Dieterle et al.Ber. 1884, 17, 2221 por la oxidación del aceite de ricino con ácido nítrico. Fue sintetizado en 1902 a partir de bromuro de tetrametileno. Históricamente, el ácido adípico ha sido preparado de diferentes formas usando oxidación. Actualmente este ácido es producido por la mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona llamada "aceite KA", que proviene de la abreviación "ketone-alcohol" ("cetona-alcohol"). El aceite KA es oxidado con ácido nítrico para procesar el ácido adípico. Al comienzo de la reacción el ciclohexanol es convertido en cetona, liberando óxido nitroso:
HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O
Entre sus varias reacciones, el ciclohexano se torna nitroso, determinando la etapa para la escisión del enlace C-C:
HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+
Entre los productos derivados del método se incluyen a los ácidos glutáricos y succínicos.
Procesos relacionados comienzan a partir de ciclohexanol, el cual es obtenido de la hidrogenación del fenol.
Métodos alternativos de producción Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguiente forma:
CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
Usos La mayor parte de los 2500 millones kg de ácido adípico producidos anualmente son utilizados como monómeros para la producción de nailon, por una reacción de policondensación, formando nailon 6,6. Otras de las más relevantes aplicaciones son la producción de polímeros. Su monómero es utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres son usados como plastificantes, especialmente en la producción del PVC.
En comidas Las cantidades pequeñas pero significativas de ácido adípico se utilizan como ingrediente en las comidas como un aromatizante, aunque también ayuda de gelificación.
Seguridad El ácido adípico, al igual que la mayoría de ácidos carboxílicos, es un leve irritante para la piel. Mientras que es levemente tóxico, con una DL50 de 3600 mg/kg por ingestión oral, para las ratas.
Referencias
Apéndice Número E E355. Citaciones del U.S. FDA - GRAS (21 CFR 184.1009), Aditivo indirecto (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600) Citaciones de la Unión Europea - Decisión 1999/217/EC - Sustancia saborizante; Directiva 95/2/EC, Annex IV - Aditivo alimentario permitido; 2002/72/EC, Annex A - Monómero autorizado para plásticos de contacto con comida.
Véase también Adipato de sodio y de potasio
Enlaces externos Ácido adípico en ChemicalLand Solutia Inc product website Safety data from Oxford University
Categoría:Ácidos dicarboxílicos