La psilocibina (también conocida como 4-PO-DMT o 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina) es un alcaloide triptamínico que en el cuerpo se metaboliza en psilocina, un compuesto psicodélico responsable del efecto psicoactivo de ciertos hongos comestibles.
Algunos hongos que poseen psilocibina son usados recreacionalmente y como elemento enteógeno en rituales de la medicina tradicional americana. En un artículo de la revista Life de 1957, el banquero estadounidense R. Gordon Wasson describió sus experiencias por la ingestión de hongos que contenían psilocibina durante una ceremonia tradicional en México, introduciendo la medicina dentro de la cultura popular en los Estados Unidos. Poco tiempo después, el químico suizo Albert Hofmann purificó el principio activo de la psilocibina desde el hongo Psilocybe mexicana y desarrolló un método sintético para producir la droga.
La psilocibina es producida naturalmente por alrededor de 200 especies de hongos, incluyendo los del género Psilocybe como P. cubensis, P. semilanceata y P. cyanescens, y además ha sido publicado que se ha logrado aislar desde una docena de géneros. Se los conoce colectivamente como hongos psilocibios. La posesión, y en algunos casos el uso de la psilocibina o la psilocina, es ilegal en muchos países alrededor del mundo.List of psychotropic substances under international control (2003)
Aquellos que proponen su uso la consideran como un enteógeno y como una herramienta para complementar distintas prácticas de trascendencia como la meditación, psiconáutica y la psicoterapia psicodélica. La intensidad y duración del efecto enteogénico de los hongos psilocibios es altamente variable, dependiendo esta de las especies de hongos, la dosis, características fisiológicas individuales y del set and setting. Una vez ingerida, la psilocibina es rápidamente metabolizada a psilocina, la cual actúa como un agonista parcial en los receptores de serotonina 5-HT2A y 5-HT1A en el cerebro. Los efectos de la psilocibina duran normalmente desde 3-8 horas; sin embargo, para los individuos que la consumen el efecto parece mucho más largo debido a la distorsión producida en la percepción del tiempo. La psilocibina posee una baja toxicidad y no ha sido documentada una dosis letal debida a la ingestión de esta substancia.
Historia
miniaturadeimagen|izquierda|Albert Hofmann (aquí en 1993) extrajo la psilocibina desde Psilocybe mexicana a fines de los años '50
El banquero estadounidense y micólogo aficionado R. Gordon Wasson y su esposa Valentina estudiaron las prácticas religiosas antiguas de los pueblos indígenas en México entre los cuales, algunos de ellos ingerían hongos. En 1957 publicaron un artículo en la revista Life titulado "Buscando el hongo mágico" (Seeking the Magic Mushroom), en el cual describían las experiencias alucinatorias durante aquellos rituales.Wasson (1957). Luego fueron acompañados en otra expedición por el micólogo francés Roger Heim, director del Museo Nacional de Historia Natural de Francia, durante esta expedición se hizo posible la identificación de varios hongos como especies de Psilocybe.Heim (1957). A su vez, Heim también logró cultivar el hongo en Francia, y envió algunas muestras para analizar al químico Albert Hofmann, que se encontraba trabajando para la farmacéutica multinacional suiza Sandoz. Hofmann, que había sintetizado el LSD en 1938 fue el primero en reconocer la importancia y la estructura química de los compuestos puros que llamó psilocibina y psilocina. Encabezando un grupo de investigación que fue capaz de identificar y aislar los compuestos desde Psilocybe mexicana,Hofmann (1959). Hofmann fue ayudado por su predisposición a ingerir extractos de hongos.Fusar (2008). Él y sus colegas sintetizaron luego una cierta cantidad de compuestos químicamente similares a la psilocibina natural:Estas son esencialmente las mismas moléculas excepto por: (1) el grupo fosforilo o hidroxi en la parte superior del anillo de indol fue movido hacia otras posiciones en el anillo, y (2) se agregaron diferentes cantidades de grupos metilo (CH3) y otras cadenas carbonadas a las cadenas laterales y al nitrógeno en el anillo indólico para ver cómo estos cambios podían afectar la psicoactividad.Stafford, p. 237.
Dos análogos dietilo (dos grupos etilo en lugar de los dos grupos metilo) de la psilocibina y la psilocina fueron sintetizados por Hofmann, 4-fosforiloxi-N,N-dietiltriptamina, llamado CY-19 y 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina, llamado CZ-74. Debido a que sus efectos duraban aproximadamente unas tres horas y media (comparado a casi el doble de tiempo provocado por la psilocibina), probaron ser más provechosas en las clínicas europeas que practicaban el método psicoterapéutico de "terapia psicolítica" junto al uso controlado de drogas psicodélicas. Sandoz comercializó y vendió psilocibina pura bajo el nombre de Indocibina a médicos alrededor del mundo.Marley, p. 166.
A principios de los años '60, la Universidad de Harvard se convirtió en terreno de estudio de la psilocibina, a través de los esfuerzos de Timothy Leary y su asociado Richard Alpert (ahora conocido como Ram Dass). Leary fue capaz de obtener psilocibina sintética de Hofmann a través de la farmacéutica Sandoz (ahora Novartis). Aunque una cantidad considerable de experimentos a principios de los '60 demostraron resultados positivos del uso de la psilocibina en la psiquiatría clínica, la histeria del LSD de aquellos tiempos arrastraron a la psilocibina con ella dentro de la categoría de Planificación I de las drogas ilícitas en 1970. Los años '70 vieron el surgir de la psilocibina como el "enteógeno de preferencia".Ott, p. 276. Esto se debió, en parte, a una amplia difusión de información acerca de esta, que incluyó también en el primer libro de Carlos Castaneda y en varios libros de otros autores que enseñaban la técnica para que uno mismo cultivara sus propios hongos psilocibios. Uno de los más populares de aquellos libros fue editado bajo los seudónimos de O.T. Oss y O.N. Oeric por J. Bigwood, D.J. McKenna, K. Harrison McKenna y T.K. McKenna, titulado Psilocibina: La guía del cultivador del hongo mágico (Psilocybin: Magic Mushroom Grower's Guide. Se vendieron cerca de 100000 copias por 1981:Oeric (1991). Estos autores adaptaron la técnica de San Antonio (para la producción de hongos comestibles mediante la incubación de cultivos miceliales en un sustrato de centeno; San Antonio 1971) a la producción de Psilocybe [Stropharia] cubensis. La nueva técnica requiere del uso de implementos comunes de cocina, y por primera vez, personas que no son profesionales son capaces de producir un potente enteógeno en su propia casa, sin el acceso a tecnología sofisticada, equipamiento o suministros químicos.Ott, p. 290.
Biología
miniaturadeimagen|derecha|La psilocibina se aisló por vez primera de Psilocybe mexicana aquí mostrada.
La psilocibina es un compuesto natural que se encuentra en concentraciones variables en alrededor de 200 especies de hongos basidiomicetos, principalmente entre los siguientes géneros: Psilocybe (116 especies), Gymnopilus (14), Panaeolus (13), Copelandia (12), Hypholoma (6), Pluteus (6) Inocybe (6), Conocybe (4), Panaeolina (4), Gerronema (2) y Agrocybe, Galerina y Mycena (1 especie cada una).Guzmán (1998). Las esporas de estos hongos no contienen psilocibina o psilocina. El sombrero del hongo tiende a poseer mayor cantidad de los compuestos psicoactivos que el tallo del mismo.Wurst (1984).Kysilka (1989).Keller (1999). La potencia total varía de forma importante entre especies y aún entre individuos de la misma especie en el mismo sustrato.Bigwood (1982). Los hongos más jóvenes y pequeños poseen una concentración más alta de alcaloides y poseen un sabor más suave que aquellos más grandes y maduros.
En general, el contenido de psilocibina en los hongos es muy variable (desde casi nada hasta aproximadamente un 1,5% del peso seco del hongo)Stafford, p. 248. y depende de las especies, del crecimiento y de las condiciones de secado como también del tamaño del hongo.Borowiak (1998). El micelio maduro contiene algo de psilocibina, mientras que el micelio joven (recientemente germinado de las esporas) no contiene cantidades apreciables de alcaloides.Gross (2000). Muchas especies de hongos que contienen psilocibina tienen también pequeñas cantidades de los análogos de la psilocibina: baeocistina y norbaeocistina.Gartz( 1987).Stijve (1985).Repke (1977). La mayoría de las especies de los hongos que contienen psilocibina adquieren manchas (escraches) azuladas cuando son manipuladas o dañadasSinger (1958). debidas a la oxidación de los compuestos fenólicos. Esta reacción, sin embargo, no es un método definitivo utilizado para la identificación o determinación de la potencia de un hongo.Stamets, pp. 56–8.
Química
La psilocibina es un profármaco que es convertido farmacológicamente en el compuesto activo psilocina dentro del cuerpo mediante una reacción de desfosforilación.Horita (1961). Esta reacción química tiene lugar bajo condiciones fuertemente ácidas, o también, bajo las condiciones fisiológicas del cuerpo donde interviene una enzima denominada fosfatasa. La oxidación de la psilocina por parte de la enzima hidrox-indol oxidasaBlaschko (1960b). da el compuesto azul oscuro orto-quinona.Blaschko (1960). Este último experimenta rápidamente una transferencia electrónica, una característica que se piensa que juega un importante papel en su actividad fisiológica.Kovacevic (2005).Kovacevic (2009).
La psilocibina es una triptamina que posee una estructura química derivada del triptófano que posee una configuración de tipo indol unida a un sustituyente etilamina. Posee una estrecha semejanza estructural con el neurotransmisor serotonina (5-hidroxitriptamina). La psilocibina es un alcaloide zwiterriónico que es soluble en agua, moderadamente soluble en metanol y etanol e insoluble en la mayoría de los disolventes orgánicos. La exposición a la luz es perjudicial para la estabilidad de las disoluciones acuosas de psilocibina oxidándose rápidamente (consideración que se debe tener en cuenta cuando es utilizada como una solución estándar analítica). Un método para la producción a gran escala de psilocibina sin la necesidad de una purificación cromatográfica fue descripta por un grupo japonés en el año 2003. El método, que comienza con 4-hidroxi-indol genera psilocibina a partir de la psilocina con un rendimiento del 85%,Shirota (2003). un marcado incremento sobre los rendimientos de las síntesis previamente publicadas.Troxler (1959).Hofmann (1958).Nichols (1999). La psilocibina purificada es un polvo blanco en forma de agujas con un punto de fusión entre los 190 °C-198 °C.
Métodos analíticos
derecha|miniaturadeimagen|Estructura del neurotransmisor serotonina
Muchas técnicas analíticas son usadas para identificar y medir la cantidad de psilocibina en los hongos. Algunas de estas técnicas son: cromatografía en capa fina,Beug (1981). cromatografía gaseosa acoplada a la espectrometría de masas (GC-MS),Sarwer (2003). espectroscopia de movilidad iónica,Keller (1999). electroforesis capilar,Pedersen (1997).espectroscopia ultravioleta-visible,Lee (1985). espectroscopia infrarroja,Wurst (1992). Cromatografía líquida de alta eficacia (HPLC) con métodos de detección ultravioleta,Anastos (2006). por fluorescencia,Saito (2004). electroquímica,Lindenblatt (1998). o mediante la utilización de un electrospray en la espectrometría de masas.Rodríguez Cruz (2005). Las primeras técnicas utilizaban la cromatografía de gases, sin embargo, el problema era que con este método la psilocibina se defosforilaba a psilocina antes de realizar el análisis complicando al mismo.Repke (1977b).Christiansen (1981).