miniaturadeimagen|Vista del Peñón desde la base. Gibraltar fue conocida en la antigüedad como promontorio o monte Calpe (en latín: Mons Calpe), una de las dos míticas columnas de Hércules, y posteriormente renombrada como derivación del árabe Ŷabal Ṭāriq (جبل طارق), o «montaña de Táriq», en recuerdo del general Táriq ibn Ziyad, quien dirigió el desembarco en este lugar de las fuerzas del Califato Omeya de Walid I en 711.
Integrada en la Corona de Castilla desde la segunda mitad del siglo XV, fue ocupada en 1704 por una escuadra anglo-neerlandesa en apoyo del pretendiente Carlos III de España durante la Guerra de Sucesión Española, al término de la cual, fue cedida a la Corona británica en aplicación del Tratado de Utrecht en 1713. Desde entonces, el devenir político de Gibraltar ha sido objeto de controversia en las relaciones hispano-británicas.
Prehistoria Existen evidencias acerca del poblamiento del peñón por el hombre de Neandertal. Se encontró un cráneo perteneciente a dicha especie en la cantera de Forbes en 1848, de hecho antes del descubrimiento "original" en el valle de Neander. En 1926, se encontró el cráneo de un niño neandertal en la Torre del Diablo. En la cueva de Gorham se encuentran diversos grabados y muestras de actividad intelectual de neandertalesUn grabado tallado por neandertales en una cueva de Gibraltar
Edad Antigua Los fenicios visitaron la zona en una época tan temprana como el 950 a. C. Gibraltar y Abila (antigua ciudad y promontorio en la actual Ceuta) formaban las llamadas Columnas de Hércules, que los marineros fenicios marcaron con unas columnas de plata para señalar a los pueblos mediterráneos los límites seguros de navegación.
Aunque es posible que los primeros en navegar por el peñón fueran los fenicios, los antiguos griegos creían que el héroe mítico Hércules abrió el estrecho de un solo golpe para poder unir el mar mediterráneo con el océano Atlántico para así seguir en busca del ganado de Gerion, rey del pueblo indígena Tartessos en Andalucía, que según cuenta la leyendas helénicas, era un gigante deforme.
Edad Media Poco se construyó durante los cuatro primeros siglos de control musulmán. No fue hasta 1160 que el califa almohade Abd al-Mumin ordenó la construcción del primer establecimiento permanente, incluyendo una fortificación. La torre principal de este castillo sigue en pie en la actualidad.
Posteriormente pasó al reino de Granada. En 1309 fue conquistada por Alonso de Guzmán al servicio de la Corona de Castilla y con ayuda de Corona de Aragón. Poco después, en 1333 es tomada por los meriníes (conocidos tradicionalmente como benimerines), que habían invadido la España musulmana. En 1374 cae en manos de los nazaríes del Reino de Granada. El 26 de agosto de 1407 una escuadra castellana derrotó a una flota conjunta granadina, tunecina y tremecení. En 1411 los nazaríes tienen que reconquistar la plaza, al rebelarse sus habitantes y pasarse a los benimerines.
Tras un infructuoso intento de conquista en 1436, Gibraltar pasó definitivamente a manos cristianas en 1462, cuando es conquistada por Alonso de Arcos, al servicio del duque de Medina Sidonia, bajo cuyo señorío quedó la plaza, que poco después fue reclamada como dominio realengo por la Corona de Castilla. Aprovechando las turbulencias del reinado de Enrique IV, los Medina Sidonia tomaron Gibraltar a la fuerza en 1467, apoyándose en una donación del pretendiente "Alfonso XII", logrando posteriormente la confirmación de dicho señorío por el propio Enrique IV mediante Privilegio Rodado de mayo de 1470.
A la muerte de Enrique IV, en 1474, su hermana y heredera Isabel recabó apoyos para cimentar su posición en la Guerra de Sucesión que la enfrentaba con Juana la Beltraneja. Los Medina Sidonia fueron así gratificados con el Marquesado de Gibraltar (30 de septiembre de 1478). La ciudad permaneció bajo dominio asidonense hasta que los Reyes Católicos suprimieron el título en 1501 y reincorporaron el territorio a los dominios realengos de la Corona de Castilla. Sin embargo, el duque de Medina Sidonia intentó de nuevo hacer valer sus derechos sitiando la plaza en 1506.
De Gibraltar era Gonzalo Piña Ludueña, quien fundó la ciudad de Gibraltar en Venezuela en 1592, a orillas del Lago de Maracaibo.
Siglos y miniatura|El Príncipe de Darmstadt, primer gobernador austracista de Gibraltar El 1 de noviembre de 1700 muere Carlos II de España y dando cumplimiento a su testamento le sucede en el trono su sobrino-nieto, Felipe V. Sin embargo Inglaterra, las Provincias Unidas de los Países Bajos y el Sacro Imperio Romano Germánico eran contrarios a la aspiración de un Borbón como Felipe al trono de España, ya que esto proporcionaría al Rey de Francia un poderoso aliado para continuar con su hegemonía europea; en su lugar, eran partidarios de la continuación de la casa de Austria en el trono español, de la mano del Archiduque Carlos (sobrino del difunto rey, aunque no carnal). Así, en 1702 estalla la guerra de sucesión española entre los ya citados detractores de los Borbones y sus partidarios. En julio de ese año una flota anglo-neerlandesa llegó a Cádiz y desembarcó en Rota y El Puerto de Santa María, pero fracasó a la hora de tomar las plazas; a su vuelta a Inglaterra destruyeron la flota de Indias en el puerto de Vigo, aunque el tesoro que esta contenía pudo salvarse. En 1703 Portugal se unió a la alianza antiborbónica, lo que dejaba peligrosamente expuestos los territorios españoles en la península ibérica.
El 1 de agosto de 1704 la escuadra anglo-neerlandesa al mando del Príncipe de Hesse-Darmstadt y del almirante Rooke —con 10 000 hombres, 1500 cañones y apoyada por un batallón de 350 soldados catalanes austracistas— llegó a Gibraltar. Estos exigieron la entrega incondicional de la plaza al rey «Carlos III» y juramento de fidelidad al mismo, pero el gobernador militar de Gibraltar, Diego de Salinas, se mostró fiel a Felipe V rechazando ese mismo día las pretensiones de los austracistas con una misiva.
izquierda|miniaturadeimagen|320x320px|Diego de Salinas justo antes de abandonar Gibraltar. Al comienzo del día 3, el Príncipe de Darmstadt dio un ultimátum de media hora para la rendición incondicional de la plaza, pero en esta ocasión no fue respondido. El asedio anglo-neerlandés comenzó a las 5:00 de la madrugada del día 4; el castillo y la misma ciudad sufrieron intensos bombardeos, siendo defendidos únicamente por 80 soldados y 300 milicianos con escasa o nula instrucción militar, dotados con 120 cañones de los que un tercio estaban inservibles. Tras cinco horas de sitio, varios marinos ingleses tomaron a mujeres y niños como rehenes, ante lo cual los defensores de la ciudad decidieron capitular; las propias fuentes inglesas admiten que de no ser por ello la plaza podría haber resistido durante largo tiempo. La rendición permitía la evacuación de los militares y civiles españoles que deseasen abandonar la ciudad, respetando los derechos y libertades habituales de aquellos que decidiesen quedarse. Sin embargo, los saqueos y profanaciones por parte de soldados ingleses y neerlandeses hicieron que, para el día 6 de agosto, solo 47 vecinos quedaran en el peñón; de ellos, 12 eran españoles (una mujer y once varones, entre los que se encontraba el párroco Juan Romero de Figueroa) y 35 eran genoveses. El resto, cerca de 4000 personas, huyó a diversos lugares: la mayoría se trasladó a la ermita de San Roque, otros se instalaron en el actual Los Barrios y otros tantos se refugiaron en la despoblada Algeciras (abandonada desde 1379); todos ellos terminarían fundando el 21 de mayo de 1706 la «Muy Noble y Más Leal Ciudad de San Roque, donde reside la de Gibraltar», donde se conservan a día de hoy objetos importantes de la historia de Gibraltar, como una imagen de la Virgen Coronada, el viejo pendón traído en la huida o la cédula real de los Reyes Católicos que en 1502 había concedido el escudo de armas a la ciudad.
Los intentos de reconquista llegaron en octubre de 1704 poniendo sitio a Gibraltar, pero este se levantó en marzo de 1705 sin conseguir recuperar la ciudad. La reina Ana de Inglaterra reaccionó tomando para sí la plaza, arrebatándosela a su abanderado, el Archiduque Carlos, sin su consentimiento: en octubre de 1705 dio orden de expulsar de allí a la poca población civil que quedaba (se respetó la presencia del párroco católico, De Figueroa); en 1706 proclamó a Gibraltar como puerto franco inglés; en 1707 la reina nombraría a su propio gobernador de Gibraltar, el general británico Roger Elliott; y finalmente, en 1711, expulsó a todas las tropas extranjeras, quedando tan sólo los militares británicos a cargo de Gibraltar.
El 13 de julio de 1713 la invasión británica de Gibraltar se formalizó mediante el Tratado de Utrecht entre España y Gran Bretaña, en cuyo artículo X el primero cedía al segundo «la plena y entera propiedad de la ciudad y castillos de Gibraltar, juntamente con su puerto, defensas y fortalezas que le pertenecen, dando la dicha propiedad absolutamente para que la tenga y goce con entero derecho y para siempre, sin excepción ni impedimento alguno». Sin embargo esta cesión no fue total, pues se añadía que «para evitar cualesquiera abusos y fraudes en la introducción de las mercaderías, quiere el rey católico y supone que así se ha de entender, que la dicha propiedad se ceda a la Gran Bretaña sin jurisdicción alguna territorial y sin comunicación alguna abierta con el país circunvecino por parte de tierra», es decir, que la cesión era únicamente en propiedad, conservando España la soberanía sobre el territorio (y consecuentemente el de sus aguas y espacio aéreo); nótese también que la línea divisoria entre el territorio cedido y el resto de España no es una frontera ordinaria entre países, puesto que esta debía estar siempre cerrada salvo casos de excepción. Finalmente, Gibraltar quedó sujeta a su retorno a la Corona española en caso de que la Corona británica decidiese deshacerse de ella: «si en algún tiempo a la Corona de la Gran Bretaña le pareciere conveniente dar, vender, enajenar de cualquier modo la propiedad de la dicha Ciudad de Gibraltar, se ha convenido y concordado por este Tratado que se dará a la Corona de España la primera acción antes que a otros para redimirla». Desde entonces y acorde con el tratado, los británicos conocerían oficialmente a Gibraltar como Town and Garrison of Gibraltar in the Kingdom of Spain (Ciudad y Guarnición de Gibraltar en el Reino de España).
Las condiciones del tratado no fueron respetadas en su totalidad por los británicos, quienes obviaron la legalidad española, traficaron con diversos tipos de mercancías y terminaron ocupando en 1724 el Molino y la Torre del diablo, situados en la costa occidental y oriental respectivamente del istmo que une el peñón con el resto de la península ibérica. A esto hay que sumarle la expulsión en 1726 de José López de la Peña, sucesor de De Figueroa al frente de la parroquia católica y último español que quedaba en la ciudad. Todo ello motivó que en la Guerra anglo-española de 1727 se efectuase un segundo sitio a Gibraltar, también sin éxito; la guerra terminó con el Tratado de Sevilla (1729) que, entre otras cosas, confirmaba la posesión británica de la ciudad. España y Gran Bretaña acordaron entonces que el istmo se constituyese como zona neutral donde no hubiese presencia de ninguno de los dos países; a dicha zona los británicos deberían aportar los territorios que habían ocupado, cosa que nunca hicieron. Ante esta actitud, en 1730 el Rey de España mandó construir una línea de fortificaciones tras su parte de zona neutral. miniaturadeimagen|Murallas dentro de la ciudad.