La benzamida es un compuesto orgánico sólido, de color blanco y ligeramente soluble en agua. Su fórmula molecular es C7H7NO.
Síntesis
A partir de cloruro de benzoílo La benzamida usualmente es sintetizada por la reacción del cloruro de benzoílo con el amoníaco.
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1) Hidrólisis en medio ácido
La benzamida en medio acuoso ácido hidroliza a ácido benzoico.
2) Hidrólisis en medio básico
En medio acuoso básico, alcalinizado con una base fuerte como el NaOH, hidroliza a benzoato de sodio.
3) Deshidratación
En presencia de pentóxido de difosforo a altas temperaturas la benzamida se deshidrata a benzonitrilo.
4) Reducción
La reducción de benzamida con hidruro de litio e hidruro de aluminio produce bencilamina.
5) Transposición de Hofmann
La benzamida en presencia de bromo en medio alcalino produce anilina y dióxido de carbono.
Fármacos derivados Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son: Analgésicos Etenzamida Salicilamida
Antieméticos/Prokinéticos Alizaprida Bromoprida Cinitaprida Cisaprida Cleboprida Dazoprida Domperidona Itoprida Metoclopramida Mosaprida Prucaloprida Renzaprida Trimetobenzamida Zacoprida
Antipsicóticos Amisulprida Nemonaprida Remoxiprida Sulpirida Sultoprida Tiaprida
Otros Entinostat Etilcloprida Mocetinostat Paclitaxel Racloprida
Referencias
Enlaces externos Benzamida. Información física y química (en inglés). Safety (MSDS) data for benzamide.
Categoría:Benzamidas