Nomenclatura de los derivados del ácido carbónico El ácido carbónico es un ácido oxácido proveniente del óxido de carbono (IV) (CO2), el cual existe en equilibrio con este último, por ejemplo, en el agua gasificada o la sangre. No es posible obtener ácido carbónico puro ya que la presencia de una sola molécula de agua catalizaría su descomposición inmediata en óxido de carbono (IV) y agua. El ácido pirocarbónico es el dímero del ácido carbónico. centro|350px

Los sustituyentes generados a partir del ácido carbónico se pueden nombrar de acuerdo a lo que se muestra en la siguiente tabla: centro|350px

Sales y ésteres A las sales monobásicas y los monoésteres del ácido carbónico se les denominan carbonatos ácidos o bicarbonatos (base conjugada del ácido carbónico). A las sales dibásicas y los diésteres del ácido carbónico se les denomina carbonatos. El ácido pirocarbónico presenta las mismas reglas. Los carbonatos se pueden nombrar de acuerdo a las siguientes reglas: Carbonatos de alquilo: Se nombran por nomenclatura radicofuncional. Dado que el ácido carbónico es un diácido, puede haber derivados de mono o di disustitución simétricos o asimétricos. 750px|centro Si el carbonato no tiene prioridad de citación, se puede nombrar como el sustituyente "carboxioxi-" (para el caso del bicarbonato) o "(alcoxicarbonil)oxi-". 350px|centro Si dos unidades moleculares idénticas independientes se enlazan por una unidad de carbonato, ésta puede ser indicada como "carbonildioxi-" 750 px|centro Los carbonatos endocíclicos se denominan como lactonas carbónicas. De acuerdo al caso, se pueden nombrar como carbonatos de alquileno o como 2-oxo-1,3-dioxacicloalcanos (de acuerdo al sistema de nomenclatura de Hantzsch-Widman). 750px|centro

Ácidos halocarbónicos y sus derivados El ácido carbónico puede tener varios derivados que se forman por reemplazo de un grupo -OH por un halógeno. Los ácidos monosustituídos son los ácidos halocarbónicos (O ácidos halofórmicos, o ácidos carbonohalídicos). Sus ésteres son los halocarbonatos de alquilo. Los productos de doble sustitución se nombran como halogenuros de carbonilo. centro

Compuestos carbonílicos Conceptualmente, el ácido carbónico puede tener varios compuestos derivados por sustitución de los grupos - OH con grupos carbonados o hidrógeno. Un reemplazo con hidrógeno genera el ácido fórmico; un segundo reemplazo genera el formaldehído. Un reemplazo de un hidrógeno por un grupo alquilo genera al grupo aldehído.

Un reemplazo de los - OH con grupos alquilo genera a los ácidos carboxílicos. Un segundo reemplazo por un grupo alquilo genera el grupo cetona.

500px|centro

Nomenclatura de ácidos carboxílicos 115px|centro Los ácidos carboxílicos son compuestos que consisten en los derivados de sustitución de un grupo - OH del ácido carbónico (es decir, el sustituyente carboxilo) por un sustituyente carbonado (alquilo, arilo, vinilo, acetileno, acilo, carboxilo, etc.) La única excepción es cuando R = H (Ácido fórmico, considerado el ácido carboxílico más pequeño).R-5.7.1 Carboxylic acidsCarboxylic Acids and their Derivatives. C-4.0. Simple Carboxylic Acids Los ácidos carboxílicos son los compuestos con oxígeno que tienen mayor jerarquía de mención. Cuando el carboxilo es el grupo principal, la numeración de un ácido alifático está siempre dispuesto de manera que se asignen los números más bajos para este grupo independientemente de la numeración del compuesto original. Lo mismo se aplica a los derivados de ácidos carboxílicos.

Ácidos monocarboxílicos El grupo ácido carboxílico siempre se encuentra en el extremo de una cadena o como sustituyente de estructuras cíclicas. La regla general de mención de los ácidos carboxílicos es adicionar el sufijo "-ico" al nombre del alcano correspondiente y anteponer la palabra "ácido", p. ejem. ácido propanoico. Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres triviales y varios compuestos deben su nombre a dichas denominaciones.Simple Carboxylic Acids Rule C-401

Un ácido monocarboxílico es aquel que sólo presenta un solo grupo carboxílico. Los ácidos monocarboxílicos lineales tienen nombres triviales reconocidos por la IUPAC. Los cinco primeros son denominados ácidos de cadena media; de 6 a 15 carbonos se denominan ácidos de cadena corta. Los ácidos con cadenas mayores a 15 carbonos se denominan ácidos grasos.

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron:

+Nombres de los ácidos carboxílicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Número de carbonos Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH C1:0 Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH C2:0 Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH C3:0 Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH C5:0 Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5)COOH C7:0 Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH C9:0 Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 Ácido undecílico Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0 Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 Ácido tridecílico Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH C13:0 Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 Ácido pentadecílico Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH C15:0 Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH C17:0 Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 Ácido nonadecílico Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH C19:0 Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 Ácido heneicosílico Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH C21:0 Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 Ácido tricosílico Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH C23:0 Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 Ácido pentacosílico Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH C25:0 Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH C26:0 Ácido heptacosílico Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH C27:0 Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH C28:0 Ácido nonacosílico Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH C29:0 Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH C30:0 Ácido henatriacontílico Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH C31:0 Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH C32:0 Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH C33:0 Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH C34:0 Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH C35:0 Ácido hexatriacontílico Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH C36:0

Los ácidos insaturados pueden citarse por un sistema de nomenclatura simplificado que indica el número de carbonos y las insaturaciones con una letra griega Δ. A continuación se muestran ejemplos de nombres triviales de ácidos monocarboxílicos insaturados de cadena lineal:

+ Ejemplos de ácidos grasos insaturados Nombre trivial Estructura química Δx C:DÁcido acrílico (CH2)=CHCOOH Δ2 3:1Ácido crotónico CH3CH=CHCOOH trans-Δ2 4:1Ácido sórbico CH3CH=CH-CH=CHCOOH trans, trans-Δ2,4 6:2Ácido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 14:1Ácido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 16:1Ácido sapiénico CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6 16:1Ácido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9 18:1Ácido eláidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9 18:1Ácido vaccénico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11 18:1Ácido linoleico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis-Δ9,Δ12 18:2Ácido linoeláidico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH trans,trans-Δ9,Δ12 18:2Ácido α-Linolénico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cis,cis,cis-Δ9,Δ12,Δ15 18:3Ácido araquidónico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-Δ5Δ8,Δ11,Δ14 20:4Ácido eicosapentenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-Δ5,Δ8,Δ11,Δ14,Δ17 20:5Ácido erúcico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13 22:1Ácido docosahexaenoico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis-Δ4,Δ7,Δ10,Δ13,Δ16,Δ19 22:6

Cuando el grupo carboxilo se encuentra unido a una estructura cíclica, se menciona la palabra ácido, seguida del nombre del ciclo y se concluye yuxtaponiendo la palabra "carboxílico". El ácido bencenocarboxílico se denomina comúnmente como ácido benzoico.

750px|centro

El grupo carboxilo es designado por el prefijo "carboxi-" cuando se encuentra presente un grupo de mayor prioridad de mención.

Ácidos policarboxílicos Ácidos dicarboxílicos: Cuando dos grupos carboxilo están presentes en una cadena principal, el ácido es nombrado como "ácido alcanodioico", "ácido alquenodioico", etc.Simple Carboxylic Acids Rule C-402 750px|centro

Si los grupos carboxilo se encuentran sobre un mismo sistema cíclico, el sistema se nombra como un "ácido cicloalcano(anuleno) dicarboxílico" 750px|centro

Si dos grupos carboxilo se encuentran distribuidos en dos estructuras independientes, uno de ellos se menciona como "carboxilalquil-". Cuando dos estructuras idénticas que contienen grupos carboxilo se unen a un grupo vinculante, se puede mencionar por nomenclatura multiplicativa.

750px|centro

Los siguientes ácidos dicarboxílicos presentan los siguientes nombres triviales aceptados por la IUPAC: +Nombres triviales de los ácidos dicarboxílicos Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH Ácido malónico Ácido propanodioico HOOC-CH2-COOH Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH Ácido fumárico Ácido trans-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH Ácido maleico Ácido cis-butenodioico HOOC-HC=CH-COOH Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH Ácido mucónico Ácido trans, trans-hexanodiendioico HOOC-HC=CH-HC=CH-COOH Ácido pimélico Ácido heptanodioico HOOC-(CH2)5-COOH Ácido subérico Ácido octanodioico HOOC-(CH2)6-COOH Ácido azelaico Ácido nonanodioico HOOC-(CH2)7-COOH Ácido sebácico Ácido decanodioico HOOC-(CH2)8-COOH Ácido traumático Ácido trans-dodec-2-enedioico HOOC-HC=CH-(CH2)8-COOH

Los ácidos dicarboxílicos aromáticos son denominados "ácidos ftálicos": 500px|centro

Ácidos policarboxílicos: Si una cadena presenta más de dos grupos carboxilo, se elige la cadena más larga que incluya dos grupos carboxilo, y el resto de los carboxilos se nombran como sustituyentes. Si más de dos grupos carboxilos se encuentran en una estructura cíclica, se nombran como "ácidos policarboxílicos". ("-tricarboxílico","-tetracarboxílico"), etc. Si los grupos carboxilo se encuentran en estructuras independientes, los que se encuentran en la estructura de menor prioridad de mención se expresan mediante prefijos "carboxialquilo-". Una alternativa de mención es considerar las estructuras independientes al grupo carboxílico, y nombrar el compuesto como un ácido alcanopolicarboxílico (P. ejem. ácido 1,2,3-propanotricarboxílico). 750px|centro

Sustituyentes acilo: Los sustituyentes generados por el reemplazo de un grupo hidroxilo del grupo carboxílico se denominan sustituyentes acilo. El nombre de un sustituyente acilo se deriva del nombre del correspondiente ácido mediante el cambio de la terminación "-oico" a "-oil". Si el nombre de ácido se forma con la terminación "-carboxílico", el nombre del sustituyente obtenido por eliminación del hidroxilo de todos los grupos carboxilo se forma cambiando la terminación "-carboxílico" a "-carbonilo". El sustituyente derivado del reemplazo de todos los hidroxilos de un ácido policarboxílico, el nombre se conserva como si fuera un ácido monocarboxílico. Cuando en un ácido dicarboxílico se sustituye sólo un hidroxilo, el carboxilo restante se puede mencionar como un sustituyente aparte.Simple Carboxylic Acids Rule C-403Simple Carboxylic Acids Rule C-405 750px|centro

Ácidos peroxicarboxílicos