La L-β-Pirazol-1-ilalanina es una aminoácido no proteínico aislado de las semillas de la sandía (Citrullus vulgaris) y otras plantas cucurbitáceas. [α]20D = -73 (c, 3.4 en agua).Dunnill, P.M. et al., Phytochemistry, 1965, 4, 933
Biosíntesis La L-β-Pirazol-1-ilalanina es biosintetizada a partir del 1,3-diaminopropano (producto de descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico). Esta amina forma el anillo de pirazolidina por heterociclización oxidativa de los extremos de nitrógeno. Seguido de esto, el compuesto sufre de oxidación para formar el anillo de pirazol, el cual se conjuga con una molécula de acetilserinaFrisch, D.M. et al., Phytochemistry, 1967, 6, 921 centro|500px
Síntesis Ferreira y colaboradores establecieron una síntesis de β-Pirazol-1-ilalanina por adición de Michael del pirazol sobre el 2-[bis(ter-butoxicarbonil)amino]prop-2-enoato de metilo.Ferreira PMT, Maia HLS, Monteiro LS, Tetrahedron Lett., 1998;39:9575. 600px|centro
Actividad biológica La β-(pirazol-1-il)-alanina presenta actividad hipoglicémicaDunnill PM, Fowde L, Phytochemistry, 1965;4:935
Referencias
Categoría:Aminoácidos