La bencidina es un producto manufacturado que no se encuentra naturalmente en el medio ambiente. Es un sólido cristalino de color amarillo grisáceo, blanco o rojo grisáceo. La bencidina se usó para producir tinturas para telas, papel y cuero. Actualmente no se produce o usa comercialmente en Estados Unidos. Una reacción muy peculiar que presenta es la Transposición bencidínica, una reacción orgánica''' clásica:
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La conversión está descrita como una transposición [5,5] sigmatrópica.H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, C. Collins, B. E. Maxwell: Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement, in: J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 955–956; .H. J. Shine, H. Zmuda, K. H. Kwart, A. G. Horgan, M. Brechbiel: Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline, in: J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2501–2509;
center|400px|Mecanismo de reacción de la transposición bencidínica
Referencias
Categoría:Compuestos orgánicos Categoría:Carcinógenos IARC Grupo 1