Totarol es un meroterpeno, y más precisamente un terpenofenólico, un compuesto químico que es parte de terpeno y fenol naturales. Es un diterpeno producido de forma natural que es bioactivo como (+)-totarol. Fue aislado por primera vez por McDowell y Esterfield del duramen de Podocarpus totara, un tejo que se encuentra en Nueva Zelanda.Short, W. F.; Stromberg, H. J. Chem. Soc. 1937, 516-520 Podocarpus totara fue investigado por sus moléculas únicas debido al aumento de la resistencia del árbol a la putrefacción. Estudios recientes han confirmado las propiedades de (+)-totarol como antimicrobianas y terapéuticas. En consecuencia, (+)-totarol es un candidato prometedor para una nueva fuente de drogas y ha sido el objetivo de numerosas síntesis.
Producción natural Aunque totarol fue aislado por primera vez en Podocarpus totara, (+) - totarol también ha sido identificado en numerosas otras especies de Podocarpaceae y Cupressaceae, con la mayoría encontrándose en la familia del Podocarpus del Podocarpaceae y la subfamilia Cupressoideae del CupressaceaeSharp, H.; Latif, Z.; Bartholomew, B.; Bright, C.; Jones, C. D.; Sarker, S. D.; Nash, R. J. Biochem. Syst. Ecol. 2001, 29, 215-217. Fuera de Podocarpus y Cupressoideae, (+) - totarol rara vez se encuentran en el reino vegetal Sin embargo, (+) - totarol ha sido recientemente aislado en Salvia rosmarinus (romero).Bendall, J. G.; Cambrie, R. C. Aust. J. Chem. 1995, 48, 883-917. Las gimnospermas que contienen (+) - totarol se distribuyen en todo el mundo, pero se concentran en América del Norte, las regiones más al sur de América del Sur, el Este de Asia y el este de África.Farjon, A. World Checklist and Bibliography of Conifers. 2nd Ed.; Royal Botanic Gardens: Kew, 2001, p. 212.
La actividad antimicrobiana (+) - Totarol motiva la investigación en el descubrimiento de fármacos debido a su capacidad para inhibir numerosos microorganismos. (+) - Totarol presenta propiedades antimicrobianas en numerosas especies, incluyendo bacterias gram-positivas, bacterias resistentes al ácido-alcohol, nemátodos, protozoos parásitos, crustáceos (Tabla 1). Además de inhibir los microorganismos por sí mismo, (+) - totarol tiene exposiciones de sinergia inhibidora con fármacos antimicrobianos utilizados actualmente: (+) - totarol potencia la hidrazida de ácido isonicotínico contra diversos Mycobactiera.;Mossa, J. S.; El-Feraly, F. S.; Muhammad, I. Phytotherapy Research. 2004, 18, 934-937. la meticilina contra Mycobacterium tuberculosis y Staphylococcus aureus;Gibbons, S. Phytochemistry Reviews. 2005, 4, 63-78. el ácido anacárdicoKubo, I.; Muroi, H.; Himejima, M. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1436-1440. y la eritromicinaSmith, E. C.; Kaatz, G. W.; Seo, S. M.; Wareham, N.; Williamson, E. A.; Gibbons, S. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 4480-4483. contra Staphylococcus aureus. En la naturaleza, (+) - totarol es un jugador clave en la defensa de gimnospermas contra microbios nocivos: las gimnospermas que producen (+) - totarol son cada vez más resistentes a la descomposición.
TABLA 1 Actividad antibacteriana de (+) - totarol contra los microorganismos: Microorganismo MIC (μg/ml) IC50(μg/ml) Artemia salinaSamoylenko, V.; Dunbar, D. C.; Gafur, M. A.; Khan, S. I.; Ross, S. A.; Mossa, J. S.; El-Feraly, F. S.; Tekwani, B. L.; Bosselaers, J.; Muhammad, I. Phytotherapy Research. 2008, 22, 1570-1576. - 1 Bacterium ammoniagenes 0.78 - Bacillus subtilis 1.56 - Caenorhabditis elegans - 80 Enterococcus faecalisEvans, G. B.; Furneaux, R. H.; Gravestock, M. B.; Lynch, G. P.; Scott, G. K. Bioinorganic & Medicinal Chemistry. 1999, 7, 1953-1964. 2 - Klebsiella pneumoniae >32 - Mycobacterium aurumGordien A.Y.a Gray, A. F. J. Ethnopharmacol. 2009, 126, 500-505. 2 7.5 Mycobacterium fortuitum 4 7.5 Mycobacterium phlei 4 7.5 Mycobacterium smegmatis 2 7.5 Mycobacterium tuberculosis H37Rv 21.1 7.5 Leishmania donovani - 3.5 Proprionibacterium acnesMuroi, H.; Kubo, I. J. Appl. Bacteriol. 1996, 80, 387-394. 3.9 - Staphylococcus aureus ATCC 12598 1.56 - Staphylococcus aureus ATCC 33591 0.78 - Staphylococcus aureus ATCC 11632 0.78 - Streptococcus mutans 0.78 - Streptococcus pneumoniae 2 -
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