Karvakroli (C10H14O) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Luonnossa karvakrolia esiintyy monien kasvien öljyissä.
Esiintyminen kasveissa Karvakrolia on useiden kasvien öljyissä. Yhdistettä sisältäviä kasveja ovat muun muassa oregano ja muut Origanum-suvun lajit, kynteli ja eräät ajuruohojen suvun kasvit, kuten kangasajuruoho.
Antimikrobiset ominaisuudet Karvakroli estää useiden bakteerien ja homeiden kasvua. Se vaikuttaa muun muassa Escherichia coli-, Bacillus cereus- ja Pseudomonas aeruginosa -bakteereihin. Karvakroli vaikuttaa niiden aineenvaihduntaan ja soluseinämiin aiheuttaen lopulta bakteerin kuoleman.
Synteesi Karvakrolia voidaan valmistaa synteettisesti sulfonoimalla kymeeniä eli tekemällä siitä sulfonihappo ja käsittelemällä syntynyt tuote emäksellä. Yhdistettä voidaan valmistaa happaman katalyytin avulla Friedel–Crafts-alkyloinnilla o-kresolista ja propeenista tai isopropyylialkoholista. Prosessissa käytetään usein myrkyllisiä liuottimia, joiden tilalle pyritään etsimään liuotteettomia synteesireittejä.
Käyttö Karvakrolia voidaan käyttää hieno- ja erikoiskemikaalien sekä hajusteiden ja aromien valmistuksessa.
Lähteet
Aiheesta muualla ChemBlink: 5-Isopropyl-2-methylphenol KEGG: Carvacrol Liber Herbarum II: Luettelo karvakrolia sisältävistä kasveista Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Carvacrol Pherobase: Floral Compound - carvacrol
Luokka:Fenolit