pienoiskuva|Keteenien yleinen rakenne
Keteenit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on karbonyyliryhmä kiinnittyneenä alkylideeniryhmään. Keteenien yleistä rakennetta voidaan kuvata kaavalla R1R2C=C=O. Yksinkertaisinta ryhmään kuuluvaa yhdistettä kutsutaan keteeniksi eli etenoniksi.
Ominaisuudet Keteenien yleisessä rakenteessa R1R2C=C=O voivat ryhmät R1 ja R2 olla joko alkyyli-, aryyli- tai asyyliryhmiä. Keteenit ovat hyvin reaktiivisia johtuen karbonyyliryhmän ja hiili-hiili-kaksoissidoksen kumuloidusta luonteesta ja ne reagoivat herkästi niin nukleofiilien kuin elektrofiilien kanssa. Karbonyyliryhmän hiiliatomi on hyvin elektrofiilinen ja reagoi nukleofiilien, kuten amiinien ja alkoholien kanssa. Elektrofiilit, kuten halogeenit, reagoivat keteenien hiili-hiili-kaksoissidokseen elektrofiilisella additiolla. Keteenit osallistuvat myös useisiin sykloadditioihin ja tällaisia ovat muun muassa [2+1]-, [2+2]-, [3+2]- ja [2+4]-sykloadditiot. Esimerkiksi β-laktaamirenkaita voidaan valmistaa keteenin ja imiinin välisellä [2+2]-sykloadditiolla. Keteenien voimakkaan reaktiivisuuden vuoksi ne usein tuotetaan reaktioissa in situ.Christoph Taeschler :Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010 Teoksen verkkoversio viitattu 23.03.2012
Valmistus Keteenejä voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä ja paperinkäsittelyssä. Teollisesti merkittävimmät ovat keteeni eli etenoni ja diketeeni. Keteenejä voidaan valmistaa usealla tavalla. Laboratoriossa keteenejä valmistetaan usein halogenoiduista tai halogenoimattomista happoklorideista vahvan emäksen, kuten trimetyyliamiinin avulla, jolloin sivutuotteena muodostuu vetykloridia.Raimund Miller, Claudio Abaecherli, Adel Said & Barry Jackson:Ketenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 23.03.2012 450px|Keteenin muodostumisen mekanismi happokloridista väkevän emäksen vaikutuksesta
Happoklorideista voidaan valmistaa keteenejä myös sinkin, trifenyylifosfiinin tai mangaani- tai kromikarbonyyliyhdisteiden avulla. Tämä toimii erityisesti alyyli- ja aryyliketeenien valmistukseen. Muita käytettyjä tapoja ovat ketonien pyrolyysi, karboksyylihappojen, happoanhydridien tai esterien anhydraus korkeassa lämpötilassa tai diatsokarbonyyliyhdisteistä.
Lähteet
Aiheesta muualla
Luokka:Funktionaaliset ryhmät Luokka:Orgaaniset yhdisteet