Etyleenikarbonaatti eli glykolikarbonaatti (C3H4O3) on glykolin ja hiilihapon esteri. Yhdistettä käytetään muun muassa liuottimena.
Valmistus Ensimmäinen tapa valmistaa yhdistettä oli fosgeenin ja glykolin välinen reaktio. Vuonna 1943 kehitettiin uusi menetelmä, jossa etyleenikarbonaattia valmistetaan etyleenioksidin ja hiilidioksidin välisellä reaktiolla. Katalyyttinä voidaan käyttää siirtymämetallikomplekseja, organometalliyhdisteitä, jodideja, kvaternaarisia ammoniumsuoloja tai fosfoniumsuoloja. Reaktio tapahtuu 160–200 °C:n lämpötilassa.M. W. Forkner, J. H. Robson, W. M. Snellings, A. E. Martin, F. H. Murphy & F. E. Parsons: Glycols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 07.10.2012Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 07.10.2012Hans-Josef Buysch: Carbonic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.10.2012 350px
Etyleenikarbonaattia voidaan valmistaa myös transesteröintireaktiolla muista karbonaattiestereistä, esimerkiksi dimetyylikarbonaatista, glykolin avulla.
Käyttö Etyleenikarbonaattia käytetään pääasiassa liuottimena. Se kykenee liuottamaan muun muassa selluloosaeettereitä ja -estereitä, polymeerejä, farmaseuttisia ja kosmeettisia tuotteita sekä epäorgaanisia suoloja. Sitä käytetään myös orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita karbonaattiestereitä transesteröintireaktiolla ja sen hydrolyysillä saadaan erittäin puhdasta etyleeniglykolia. Siitä voidaan valmistaa myös karbamaatteja ja käyttää etoksylointireaktioissa. Etyleenikarbonaattia käytetään myös elektrolyyttinä litiumioniakuissa.
Lähteet
Aiheesta muualla Etyleenikarbonaatin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 29.1.2015.
Luokka:Esterit