Diklooriasetyylikloridi (C2HCl3O) on dikloorietikkahapon happokloridi. Yhdistettä käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
Ominaisuudet Diklooriasetyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee dietyylieetteriin, mutta reagoi veden ja alkoholien kanssa muodostaen suolahappoa ja dikloorietikkahappoa tai dikloorietikkahapon estereitä ja esteriasetaaleja. Yhdiste reagoi myös ammoniakin ja amiinien kanssa muodostaen amideja tai aminohappoja. Diklooriasetyylikloridin 2-asemassa olevaan hiileen sitoutuneet klooriatomit voivat korvautua paremmilla nukleofiileillä.Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 18.04.2013
Valmistus ja käyttö Diklooriasetyylikloridia valmistetaan pääasiallisesti hapettamalla trikloorieteeniä hapen avulla. Reaktio suoritetaan 60–200 °C:n lämpötilassa ja katalyytteinä käytetään amiineja tai atsoyhdisteitä. Vähemmän käytettyjä reaktioita ovat pentakloorietaanin ja väkevän rikkihapon välinen reaktio tai diklooriasetyylikloridin valmistus korkeassa paineessa kloroformista ja hiilidioksidista alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä.
Diklooriasetyylikloridia käytetään erityisesti dikloorietikkahapon ja dikloorietikkahapon estereiden ja anhydridin valmistuksessa. Yhdistettä käytetään myös sulfonamidilääkkeiden, kloramfenikolin ja herbisidien valmistuksessa.
Katso myös Klooriasetyylikloridi Triklooriasetyylikloridi
Lähteet
Aiheesta muualla
Diklooriasetyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015. Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Dichloroacetyl chloride ChemBlink: Dichloroacetyl chloride
Luokka:Happokloridit