Kloraali eli triklooriasetaldehydi (C2HCl3O) on asetaldehydin kloorattu johdannainen. Yhdistettä käytetään nykyään lähinnä synteettisen orgaanisen kemian lähtöaineena.
Ominaisuudet Kloraali on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Kloraalin 3 klooriatomia tekevät sen aldehydiryhmästä tavallistakin elektrofiilisemman ja yhdiste reagoi herkästi nukleofiilien kanssa. Esimerkiksi veden kanssa se reagoi muodostaen kloraalihydraattia ja alkoholit reagoivat muodostaen asetaaleja. Vahvat emäkset kuten natriumhydroksidi tai amiinit hajottavat yhdisteen. Natriumhydroksidikäsittelyllä kloraalista muodostuu kloroformia ja natriumformiaattia.Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch & Gerald Fleischmann: Chloroacetaldehydes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 26.04.2013
Valmistus ja käyttö Kloraalia valmistetaan klooraamalla joko asetaldehydiä tai etanoli. Näistä asetaldehydin kloorausprosessi on edullisempi ja etanoli hapettuu ensin kloorin vaikutuksesta asetaldehydiksi ennen kloorautumistaan. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää antimonitrikloridia. Reaktiossa muodostuu kloraalihydraattia joko käsitellään väkevällä rikkihapolla, minkä jälkeen kloraali erotetaan tislaamalla. CH3CHO + 3 Cl2 → CCl3CHO + 3 HCl CH3CH2OH + 4 Cl2 → CCl3CHO + 4 HCl
Kloraalia käytetään maataloudessa käytettävien hyönteismyrkkyjen kuten kloraloosin, DDT:n, metoksikloorin ja herbisidien valmistuksessa. Monet näistä ovat nykyään kiellettyjä, joten yhdisteen käyttö on vähentynyt. Kloraalia käytetään myös eräiden hypnoottisten ja sedatiivisten lääkkeiden kuten kloraalihydraatin ja triklofossin valmistamiseen.
Lähteet
Aiheesta muualla Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Trichloroacetaldehyde ChemBlink: Chloral
Luokka:Aldehydit