m-Dinitrobentseeni eli 1,3-dinitrobentseeni (C6H4N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineiden valmistuksessa ja räjähdysaineena. Yhdiste on o- ja p-dinitrobentseenien isomeeri.
Ominaisuudet m-Dinitrobentseeni on huoneenlämpötilassa vaaleankellertäviä hiutalemaisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain heikosti veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Aine on erittäin voimakas hapetin ja voi räjähtää kuumennettaessa ja hankautumisen vuoksi.Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.07.2013 Viitattu 07.07.2013
Yhdiste, samoin kuin sen isomeerit, on voimakkaasti myrkyllistä. Myrkytysoireet voivat ilmestyä viivästyneinä ja niitä ovat kynsien ja ihon sinertyminen, päänsärky ja oksentaminen. Nitrobentseenin tavoin m-dinitrobentseeni voi imeytyä ihon läpi elimistöön.
Valmistus ja käyttö Nitrobentseenin nitraus johtaa seokseen, jossa on noin 93 % m-dinitrobentseeniä, 6 % o-dinitrobentseeniä ja 1 % p-dinitrobentseeniä.Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.07.2013 Toisin kuin nämä muut isomeerit, m-dinitrobentseeni ei reagoi natriumhydroksidin ja natriumsulfiitin vesiliuoksen kanssa muodostaen sulfonihappoa tai nitrofenolijohdannaisia. Nämä johdannaiset liukenevat veteen ja tätä voidaan hyödyntään m-dinitrobentseenin puhdistuksessa.
m-Dinitrobentseeniä käytetään väriaineiden synteeseissä. Lisäksi siitä voidaan pelkistää natriumsulfidin avulla m-nitroaniliinia ja vedyn avulla m-fenyleenidiamiinia. Sitä voidaan käyttää myös korroosionestoaineissa, polymeroitumisenestoaineissa ja räjähdysaineseoksissa.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet