Kloorifeniramiini eli kloorifenamiini (C16H19ClN2) on antihistamiineihin kuuluva lääkeaine. Se ei ole yhtä unettava kuin monet muut ensimmäisen sukupolven antihistamiinit.
Ominaisuudet ja käyttö Kloorifeniramiini on huoneenlämpötilassa kirkas öljymäinen neste. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sillä on kaksi enantiomeeria. Lääkkeenä kloorifeniramiinia käytetään tyypillisesti raseemisena seoksena, mutta kloorifeniramiinin S-enantiomeeri on vaikutuksiltaan sata kertaa potentimpi kuin R-kloorifeniramiini. Kloorifeniramiinin vaikutus perustuu H1-histamiinireseptorin toiminnan estämiseen, mikä estää histamiinin sitoutumisen reseptoriin ja histamiinin vaikutusten ilmentymisen. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, nokkosrokon ja astman hoidossa. Eläimissä yhdiste metaboloituu demetyloitumalla ja hapettumalla.
Synteesi Kloorifeniramiinin synteesiin käytetään kahta tapaa. Vanhemmassa tavassa p-klooribentsyylinitriili reagoi 2-bromipyridiinin kanssa natriumamidin vaikutuksesta p-kloorifenyyli-2-pyridyyliasetonitriiliksi, joka edelleen reagoi 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa ja tämän välituotteen hydrolyysi ja dekarboksylointi happamissa olosuhteissa johtaa kloorifeniramiinin muodostumiseen. 450px
Toinen kloorifeniramiinin valmistukseen käytettävä menetelmä on 2-(4-klooribentsyyli)pyridiinin reaktio 2-dimetyyliaminoetyylikloridin kanssa natriumamidin läsnä ollessa.Norbert Höfgen, Sonja Beckh, Istvan Szelenyi & Pal L. Bölcskei: Antiallergic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.2.2014 450px
Lähteet
Luokka:Antihistamiinit Luokka:Anksiolyytit Luokka:Serotoniinin takaisinoton estäjät Luokka:H1-reseptorin vastavaikuttajat Luokka:Muskariiniantagonistit Luokka:Puudutteet Luokka:Pyridiinit Luokka:Natriumkanavan salpaajat Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet