Keteeni eli etenoni (C2H2O) on yksinkertaisin keteeneihin kuuluvista orgaanisista yhdisteistä. Sitä käytetään laajasti valmistettaessa muita yhdisteitä orgaanisella synteesillä.
Ominaisuudet Keteeni on huoneenlämpötilassa väritön voimakkaasti pistävänhajuinen kaasu. Keteeni on erittäin elektrofiilinen ja hyvin voimakkaasti reaktiivinen yhdiste. Huoneenlämpötilassa se dimerisoituu hyvin helposti muodostaen diketeeniä. Elektrofiilisyytensä vuoksi se reagoi voimakkaasti nukleofiilisten aineiden kuten veden, alkoholien ja ammoniakin kanssa. Tyypillisiä keteenin reaktioita ovat muun muassa setylaatiot ja sykloadditiot. Keteeni liukenee asetoniin, estereihin, dietyylieetteriin ja pienissä määrin hiilivetyihin. Christoph Taeschler: Ketenes, Ketene Dimers, and Related Substances, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2014
Valmistus ja käyttö Keteeniä voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Reaktiivisuutensa vuoksi keteeniä ei voida varastoida pitkiä aikoja ja tuotettu keteeni käytetään tyypillisesti hyvin nopeasti sen valmistamisen jälkeen. Tyypillisin teollinen yhdisteen valmistusmenetelmä on etikkahapon pyrolyysi. Pyrolyysi suoritetaan tyypillisesti putkivirtausreaktorissa alennetussa paineessa 740–760 °C lämpötilassa ja katalyyttinä käytetään trietyylifosfaattia. Sivutuotteena etikkahapon pyrolyysissä voi muodostua metaania, vetyä, hiilidioksidia, hiilimonoksidia, eteeniä ja propadieeniä. Yhdistettä voidaan tuottaa myös etikkahappoanhydridin tai diketeenin pyrolyysillä.
Vuonna 2006 keteeniä valmistettiin noin 600 000 tonnia. Suurin osa tuotannosta käytetään happoanhydridien kuten etikahappoanhydridien valmistamiseen karboksyylihapoista. Keteenistä valmistetaan myös useita muita merkittäviä teollisuuden käyttämiä kemikaaleja kuten diketeeniä, sorbiinihappoa, klooriasetyylikloridia, 4,4,4-trihaloasetoasetaatteja, isopropenyyliasetaattia, asetyyliasetonia, kanelihapon estereitä eli kinnamaatteja ja optisesti aktiivisia kiraalisia laktoneita.
Myrkyllisyys Myrkyllisyydeltään keteeni vastaa fosgeenia. Hengitettynä yhdiste ärsyttää hyvin voimakkaasti hengitysteitä aiheuttaen kurkkukipua, yskää ja vaikeutunutta hengitystä. Aine ärsyttää myös ihoa ja silmiä. Viitattu 12.4.2014.
Lähteet
Aiheesta muualla
Bristol University School of Chemistry, Molecule of the Month: Ketene
Luokka:Orgaaniset yhdisteet