2-aminotiatsoli (C3H4SN2) on heterosyklinen yhdiste ja tiatsolin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa väriaineita ja lääkkeitä.
Ominaisuudet 2-aminotiatsoli on huoneenlämpötilassa ulkomuodoltaan valkoinen kiteinen aine. Yhdiste liukenee kohtalaisesti kuumaan veteen ja heikommin viileämpään. Etanoliin tai dietyylieetteriin se liukenee vain hieman. Laimeat hapot liuottavat 2-aminotiatsolin. 2-aminotiatsolin liuokset ovat lievästi happamia ja sen pKa-arvo on 5,28. Se on kuitenkin emäksisempi kuin tiatsoli. 2-aminotiatsoli reagoi monien muiden aromaattisten yhdisteiden tavoin muun muassa kondensoituen karbonyyliyhdisteiden kanssa, elektrofiilisellä aromaattisella substituutiolla ja diatsotiointireaktioilla.
Valmistus ja käyttö 2-aminotiatsolia voidaan valmistaa kondensoimalla tioureaa α-kloorikarbonyyliyhdisteen, kuten klooriasetaldehydin kanssa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on kloorata vinyyliasetaattia sulfuryylikloridin avulla ja muodostunut välituote reagoi tiourean kanssa 2-aminotiatsoliksi.Peter Gregory: Dyes and Dye Intermediates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 25.4.2014.
2-aminotiatsolia käytetään eräiden lääkeaineiden kuten sulfatiatsolin valmistamiseen. Sitä käytetään myös valmistettaessa atsovärejä ja eräitä muita väriaineita.
Lähteet
Luokka:Aromaattiset yhdisteet Luokka:Heterosykliset yhdisteet Luokka:Orgaaniset typpiyhdisteet Luokka:Orgaaniset rikkiyhdisteet