o-Hydroksiasetofenoni eli 2-hydroksiasetofenoni (C8H8O2) on fenoleihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Se on m- ja p-hydroksiasetofenonien isomeeri.
Ominaisuudet Huoneenlämpötilassa o-hydroksiasetofenoni on kellertävää nestemäistä ainetta. Se liukenee veteen vain hieman, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, etikkahappoon, bentseeniin ja kloroformiin.
Luonnossa o-hydroksiasetofenonia esiintyy muun muassa naudanlihassa, kaakaossa, tomaateissa, teessä ja mustamarja-aroniassa. Yhdisteen tuoksu muistuttaa leikattua ruohoa.
Valmistus ja käyttö o-Hydroksiasetofenonia voidaan valmistaa fenyyliasetaatista kuumentamalla. Reaktio on tyypiltään Fries-toisiintuminen ja yli 160 °C:n lämpötilassa vallitseva tuote on o-hydroksiasetofenoni ja alle 60 °C:n lämpötiloissa muodostuu pääasiassa p-isomeeria.
o-Hydroksiasetofenonia käytetään pääasiassa orgaanisessa synteesissä. Yhdisteestä voidaan valmistaa muun muassa o-metoksifenyylietikkahappoa, metyyli-o-hydroksifenyyliasetaattia ja propafenonia.
Lähteet
Aiheesta muualla
Human Metabolome Database (HMDB): 2'-Hydroxyacetophenone Food Component Database (FooDB): 2'-Hydroxyacetophenone ChemBlink: o-Hydroxyacetophenone
Luokka:Fenolit Luokka:Ketonit