Akridiinioranssi (C17H19N3) on akridiinirakenteisiin väriaineisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään väriaineena erityisesti mikrobiologisissa fluoresenssimikroskopiatutkimuksissa.

Ominaisuudet Huoneenlämpötilasa akridiinioranssi on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen, etanoliin ja dimetyylisulfoksidiin. Akridiinioranssia käytetään tyypillisimmin joko hydrokloridisuolana tai kaksoissuolana, josta vastaionina on kloridi ja toisena kationina sinkki. Akridiinioranssin absorptiomaksimin aallonpituus on 500 nm ja yhdiste fluoresoi 526 nm:n aallonpituudella. Akridiinioranssi kykenee interkalatoitumaan DNA:n kaksoiskierrerakenteessa emästen väliin.

Valmistus ja käyttö Akridiinioranssia valmistetaan kondensoimalla N,N-dimetyyli-1,3-diaminobentseeniä ja 3-dimetyyliaminobentsaldehydiä. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on bis(4-dimetyyliamino-2-nitrofenyyli)metaanin pelkistys sinkin avulla.Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 9.12.2014 pienoiskuva|vasen|Akridiinioranssilla värjättyjä metafaasin kromosomeja Akridiinioranssia käytetään biologississa ja biokemiallisissa tutkimuksissa värjäävänä reagenssina. Sillä voidaan värjätä muun muassa bakteerisoluja ja nukleiinihappoja. DNA:n ja väriaineen muodostama kompleksi fluoresoi vihreänä ja RNA:n ja akridiinioranssin muodostaman kompleksin fluoresenssi on punaisella aallonpituudella. Tähän tarkoitukseen akridiinioranssia käytetään muun muassa fluoresenssimikroskopiassa ja sytometriassa. Akridiinioranssi värjää puuvillan oranssiksi.

Lähteet

Luokka:Aromaattiset heterosykliset typpiyhdisteet Luokka:Molekyylibiologia Luokka:Väriaineet