Mebendatsoli (C16H13N3O3) on bentsimidatsolin karbamaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä loismatojen aiheuttamien infektioiden hoidossa.
Ominaisuudet, vaikutusmekanismi ja käyttökohteet Huoneenlämpötilassa mebendatsoli on kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta ja liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja muurahaishappoon.
Mebendatsoli sitoutuu tubuliiniproteiiniin ja estää sen polymeroitumisen mikrotubuluksiksi, joilla on useita elintärkeitä tehtäviä soluissa. Lisäksi aine estää glukoosin ottoa soluihin, minkä vuoksi loismato nääntyy lopulta glykogeenivarantojen ehtyessä. Mebendatsoli tehoaa useisiin sukkulamatoihin kuten kihomatoon, koukkumatoihin, piiskamatoihin ja suolinkaiseen. Lisäksi sille ovat alttiita heisimadot.John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.3.2015.
Haittavaikutukset Tyypillisimmät mebendatsolin aiheuttamat sivuvaikutukset ovat vatsakivut ja ripuli. Harvinaisena voi esiintyä leukopeniaa. Mebendatsoli on teratogeenista, minkä vuoksi se ei sovi raskaana oleville naisille.
Synteesi Mebendatsolisynteesin lähtöaineet ovat 3,4-diaminobentsofenoni ja N-metoksikarbonyyli-S-metyyli-isotiourea. 3,4-Diaminobentsofenonia valmistetaan nitraamalla 4-klooribentsofenonia ja tämän jälkeen klooriatomi korvataan aminoryhmällä nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla ammoniakin kanssa. Viimeisessä vaiheessa nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä aminoryhmäksi. N-metoksikarbonyyli-S-metyylitioureaa valmistetaan metyylikloroformaatin ja S-metyylitiourean välisellä reaktiolla..
Lähteet
Luokka:Karbamaatit Luokka:Loistautien lääkkeet Luokka:WHO:n tärkeimmät lääkkeet