m-Nitrotolueeni eli 3-nitrotolueeni (C7H7NO2) on tolueenin nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa väriaineiden ja muiden kemikaalien valmistamiseen. m-Nitrotolueeni on o- ja p-nitrotolueenien isomeeri.
Ominaisuudet m-Nitrotolueeni on huoneenlämpötilassa keltaista nestettä. Yhdiste liukenee vain vähän veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Yhdiste voidaan hapettaa elektrolyyttisesti m-nitrobentsaldehydiksi tai kromihapon avulla m-nitrobentsoehapoksi. Pelkistäminen vedyttämällä johtaa m-toluidiiniin. Nitraus johtaa pääasiassa 3,4-dinitrotolueenin muodostumiseen.Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 15.4.2015Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.4.2015
Valmistus ja käyttö m-Nitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia väkevien typpi- ja rikkihappojen seoksella ja puhdistamalla tislaamalla alipaineessa ja kiteyttämällä. Tämän valmistustavan huono puoli on se, että tolueenin nitrauksessa muodostuvassa nitrotolueenien isomeerien seoksesta m-nitrotolueenia on vain noin 2–5 %. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on 3-amino-4-nitrotolueenin diatsoniumsuolan pelkistys.
m-Nitrotolueenia käytetään pääasiassa m-nitrobentsaldehydin, m-nitrobentsoehapon ja m-toluidiinin, joita käytetään muun muassa väriaineteollisuudessa, valmistamiseen. Sitä käytetään myös eräiden lääkeaineiden kuten flutamidin valmistamiseen.
Lähteet
Luokka:Nitrotolueenit